R-奥硝唑杂质 | 166734-80-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: R-奥硝唑杂质
• 英文名称: R-ornidazole
• 英文别名: (R)-1-chloro-3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol；D-ornidazole；(2R)-1-chloro-3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 166734-80-1
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 219.628
• InChiKey: IPWKIXLWTCNBKN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-奥硝唑杂质 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种硝基咪唑类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种如通式I所示的硝基咪唑类衍生物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、多晶型物、氘代物和异构体；本发明还提供了包含其的药物组合物以及药物组合物的用途。本发明提供的硝基咪唑衍生物具有优异的药代动力学性质，而且还具备优异的抗菌活性。

  公开号：

  CN112778364A
• 作为产物：
  描述：

  奥硝唑 生成 R-奥硝唑杂质
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of both enantiomers of Ornidazole and some analogues

  摘要：

  The resolution of the enantiomers of the chemotherapeutic Ornidazole (Tiberal((R))) 1a was achieved by acetylation of the racemic compound with vinylacetate in the presence of lipase Amano PS (from Pseudomonas cepacia). The halogen analogues 4a-6a and the corresponding 4-nitro-derivatives 1b and 4b-6b were also synthesized and the enantiomers were separated by kinetic enzymatic resolution. The absolute configuration of two compounds was determined by X-ray crystallography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00260-7

文献信息

• 一种光学活性奥硝唑的制备方法
  申请人：石家庄四药有限公司

  公开号：CN112125851A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种光学活性奥硝唑的制备方法。该制备方法以2‑甲基‑5‑硝基咪唑和光学活性环氧氯丙烷为原料，以酸性溶剂为反应溶剂，以路易斯酸为催化剂，在接近常温的条件下进行反应，再通过萃取而获得产品。该制备方法与传统的光学活性奥硝唑合成工艺相比，既避免了三氯化铝的使用，减少了铝盐对环境的污染，也不需要反应过程中的低温控制，反应条件温和易控，可降低温控成本，且溶剂种类较少，操作简单，成本较低，适用于光学活性奥硝唑的工业化生产。
• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，
• 一种新的奥硝唑光学对映体的制备及其纯化方 法
  申请人：陕西合成药业股份有限公司

  公开号：CN102643238B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明提供了一种新的奥硝唑光学对应体制备及精制方法：是将2-甲基-5-硝基咪唑加入有催化剂的酸性溶液中和手性环氧氯丙烷反应生成奥硝唑光学对映体，再用有机溶于与水的混合溶液对其进行重结晶得到高纯度的奥硝唑光学对映体。
• L-ORNIDAZOLE FORMULATIONS AND THEIR APPLICATIONS IN TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  申请人：Nanjing Sanhome Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20130202698A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  This invention relates to new methods of treating parasitic infections, such as trichomonas vaginalis infection and cecum amoeba infection, using L-enantiomer enriched ornidazole, in particular enantiomerically pure L-ornidazole, which provides benefits such as higher efficacy and lower toxicity to central nervous system over the existing racemic Ornidazole drug. New methods of synthesizing L- and D-enantiomers of Ornidazole in high purity and enantiomeric excess (ee), new formulations of the enantiomerically enriched L- or D-ornidazole, as well as their preparation processes and methods of use, are also disclosed.

  本发明涉及使用L-对映体富集的奥硝唑新方法治疗寄生虫感染，如阴道滴虫感染和盲肠阿米巴感染，特别是使用对映纯L-奥硝唑，其提供了比现有的混合对映体奥硝唑药物更高的疗效和更低的对中枢神经系统的毒性的优点。本发明还揭示了高纯度和对映体过量（ee）的L-和D-奥硝唑的新合成方法，对映体富集的L-或D-奥硝唑的新配方，以及它们的制备过程和使用方法。
• Lipase-catalyzed resolution of both enantiomers of Ornidazole and some analogues
  作者：Rolf Skupin、Trevor G. Cooper、Roland Fröhlich、Jörg Prigge、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00260-7

  日期：1997.7

  The resolution of the enantiomers of the chemotherapeutic Ornidazole (Tiberal((R))) 1a was achieved by acetylation of the racemic compound with vinylacetate in the presence of lipase Amano PS (from Pseudomonas cepacia). The halogen analogues 4a-6a and the corresponding 4-nitro-derivatives 1b and 4b-6b were also synthesized and the enantiomers were separated by kinetic enzymatic resolution. The absolute configuration of two compounds was determined by X-ray crystallography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.