S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 | 86728-85-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
• 中文别名: (S)-(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯；4-氯-3-羟基丁酸乙酯；(S)4-氯-3-羟基丁酸乙酯；(S)-3-羟基-4-氯-丁酸乙酯；(S)-3-羟基-4-氯丁酸乙酯；S4-氯-3-羟基丁酸乙酯；(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl 3-hydroxy-4-chlorobutyrate
• 英文别名: ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutanoate；ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate；(S)-4-chloro-3-hydroxybutyric acid ethyl ester；Ethyl s-4-chloro-3-hydroxybutyrate；ethyl (3S)-4-chloro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 86728-85-0
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD00211241
• 分子量: 166.605
• InChiKey: ZAJNMXDBJKCCAT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -14.5 º (c=neat)
• 沸点：
  93-95 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.19 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  109 °C
• 稳定性/保质期：

  按照规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并应避免接触氧化剂、碱、酸、胺、醇以及硫醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  2810
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338+P310,P312,P501
• 危险性描述：
  H302,H318,H401
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl (S)-(−)-4-chloro-3-hydroxybutyrate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H11ClO3
分子式
: 166.6 g/mol
分子量
成分 浓度
Ethyl (S)-(-)-4-chloro-3-hydroxybutyrate
-
化学文摘编号(CAS No.) 86728-85-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
93 - 95 °C 在 7 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.19 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱, 胺, 醇类, 硫醇
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：相对密度为1.190，沸点在93-95℃之间。
用途：作为阿伐他汀钙和罗素伐他汀的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到(±)-3-羟基-r-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active cyclic compounds

  摘要：

  揭示了一种通过简短途径，利用易获得且廉价的起始物质和易于处理的廉价试剂制备光学活性3-羟基-γ-丁内酯或光学活性3-羟基四氢呋喃的方法。该方法包括在酸性条件下使由式（II）表示的光学活性化合物环化：##STR1##其中Q代表具有1至4个碳原子的烷氧羰基基团或羟甲基基团；X代表卤素原子；星号*表示一个不对称碳原子。

  公开号：

  US05780649A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of 6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones and their conversion to chiral 5,6-epoxyhexanoates

  摘要：

  Highly enantioselective syntheses of (R)- and (S)-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones by means of lipase-catalyzed kinetic resolutions are described. Chiral dioxinones thus obtained have been converted to optically active 5,6-epoxyhexanoates, which are important precursors for a series of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82114-x

文献信息

• 一种高光学纯度3-羟基四氢呋喃的生产工艺
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN107098872A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了一种高光学纯度3‑羟基四氢呋喃的生产工艺，包括以下步骤：(1)以氯代乙酰乙酸乙酯为起始原料，加入适当量的溶剂、手性催化剂和还原剂，在适当的温度下反应得到手性4‑氯‑3‑羟基丁酸乙酯；(2)以步骤(1)中得到手性4‑氯‑3‑羟基丁酸乙酯为原料，加入适当量的溶剂和金属硼氢化物还原剂，在适当的温度下反应得到手性4‑氯‑3‑羟基‑1‑丁醇；(3)以步骤(2)中得到的手性4‑氯‑3‑羟基‑1‑丁醇为原料，加入适当量的催化剂、溶剂，在适当的温度下反应得到手性3‑羟基四氢呋喃。通过上述方式，本发明通过三步反应生产出手性3‑羟基四氢呋喃，解决了生产操作复杂、生产成本高的不足之处，并能够生产出高光学纯度的产品。
• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。
• A genomic search approach to identify carbonyl reductases in <i>Gluconobacter oxydans</i> for enantioselective reduction of ketones
  作者：Rong Chen、Xu Liu、Jinping Lin、Dongzhi Wei

  DOI：10.1080/09168451.2014.925775

  日期：2014.8.3

  The versatile carbonyl reductases from Gluconobacter oxydans in the enantioselective reduction of ketones to the corresponding alcohols were exploited by genome search approach. All purified enzymes showed activities toward the tested ketoesters with different activities. In the reduction of 4-phenyl-2-butanone with in situ NAD(P)H regeneration system, (S)-alcohol was obtained with an e.e. of up to 100% catalyzed by Gox0644. Under the same experimental condition, all enzymes catalyzed ethyl 4-chloroacetoacetate to give chiral products with an excellent e.e. of up to 99%, except Gox0644. Gox2036 had a strict requirement for NADH as the cofactor and showed excellent enantiospecificity in the synthesis of ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. For the reduction of ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate, excellent e.e. (&gt;99%) and high conversion (93.1%) were obtained by Gox0525, whereas the other enzymes showed relatively lower e.e. and conversions. Among them, Gox2036 and Gox0525 showed potentials in the synthesis of chiral alcohols as useful biocatalysts.

  通过基因组搜索方法，利用Gluconobacter oxydans中多功能醛酮还原酶对酮类化合物进行对映选择性还原，获得了一系列酶。所有纯化的酶对不同活性的酮酯表现出活性。在使用原位NAD(P)H再生系统还原4-苯基-2-丁酮时，Gox0644催化得到了e.e.高达100%的(S)-醇。在相同的实验条件下，除Gox0644外，所有酶均催化乙酸乙酯4-氯乙酮酸酯生成具有高达99%的优异e.e.的手性产物。Gox2036对NADH作为辅因子有严格要求，在合成乙酸(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯中表现出优异的对映选择性。在还原乙酸2-氧代-4-苯基丁酸酯时，Gox0525获得了优异的e.e.（&gt;99%）和高转化率（93.1%），而其他酶则表现出相对较低的e.e.和转化率。其中，Gox2036和Gox0525在合成手性醇作为有用的生物催化剂方面表现出潜力。

• Biomimetic Synthesis of Lankacidin Antibiotics
  作者：Kuan Zheng、Defeng Shen、Ran Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b08500

  日期：2017.9.20

  We devised short syntheses of lankacidinol and lankacyclinol that feature biomimetic Mannich macrocyclization. The modular construction of the carbon framework of these compounds is amenable to rapid structural diversification for the development of antibiotic and antitumor agents.

  我们设计了具有仿生曼尼希大环化特征的兰卡西林醇和兰卡环素的短合成。这些化合物的碳框架的模块化结构适合于开发抗生素和抗肿瘤剂的快速结构多样化。
• Stereoselective synthesis of kurzilactone and determination of its absolute configuration
  作者：Biao Jiang、Zili Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00506-7

  日期：2001.11

  Both (5S,7S)- and (5R,7S)-isomers of kurzilactone were synthesized from a ‘chiral epoxy-aldehyde synthon’ through the coupling of an acyl anion equivalent and the dianion of acetoacetate, followed by formation of the Kawa-type lactone by cyclization and elimination. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring kurzilactone, the C(5)- and C(7)-stereogenic centers of the natural

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

表征谱图