萘醌腙 | 15687-37-3

• 物质功能分类: 原料药 - 血液系统用药 - 抗凝血药及抗血小板药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘醌腙
• 英文名称: 1,2-naphthoquinone semicarbazone
• 英文别名: naftazone；[1,2]naphthoquinone-2-semicarbazone；[1,2]Naphthochinon-2-semicarbazon；1,2-naphthoquinone-2-semicarbazone；1,2-Naphthochinon-2-semicarbazon；Naftazon；[(1-oxonaphthalen-2-ylidene)amino]urea
• CAS: 15687-37-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: TZGBBMBARSFJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

萘醌是一种用于研究静脉营养不良的萘醌衍生物。纳夫他酮能够保护血管，增强静脉张力和毛细血管阻力，从而改善淋巴和静脉循环。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichlorotris(triphenylarsine)ruthenium(III) 、 萘醌腙 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到dichloro(1,2-naphthoquinone semicarbazone)-(triphenylarsine)ruthenium(III)
  参考文献：
  名称：

  含N-取代的硫代半脲/半脲的钌（III）配合物的合成，表征，抗氧化剂，细胞毒性和DNA裂解研究

  摘要：

  摘要报道了含ONS / ONO三齿配体的钌（III）配合物的合成，表征和生物学研究。1,2-萘醌N-取代的硫半脲/半脲（HL n ; n  = 1-4）与[RuCl 3（EPh 3）3 ]（E = P或As）反应生成[RuCl 2（EPh 3）（L ñ ）]，通过元素分析，FT-IR，UV-Vis，磁化率测量，ESR光谱，ESI-MS，电化学研究和粉末X射线衍射图进行表征。通过涉及DPPH和羟基自由基的抗氧化剂分析评估的自由基清除能力表明，该配合物具有出色的自由基清除性能。测定了该复合物对MCF-7和A431细胞系的体外细胞毒性，结果表明钌（III）复合物对选定的癌细胞表现出有效的细胞毒性活性。此外，发现复合物促进质粒pBR322 DNA的切割。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1097-1
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 1,2-萘醌 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到萘醌腙
  参考文献：
  名称：

  含N-取代的硫代半脲/半脲的钌（III）配合物的合成，表征，抗氧化剂，细胞毒性和DNA裂解研究

  摘要：

  摘要报道了含ONS / ONO三齿配体的钌（III）配合物的合成，表征和生物学研究。1,2-萘醌N-取代的硫半脲/半脲（HL n ; n  = 1-4）与[RuCl 3（EPh 3）3 ]（E = P或As）反应生成[RuCl 2（EPh 3）（L ñ ）]，通过元素分析，FT-IR，UV-Vis，磁化率测量，ESR光谱，ESI-MS，电化学研究和粉末X射线衍射图进行表征。通过涉及DPPH和羟基自由基的抗氧化剂分析评估的自由基清除能力表明，该配合物具有出色的自由基清除性能。测定了该复合物对MCF-7和A431细胞系的体外细胞毒性，结果表明钌（III）复合物对选定的癌细胞表现出有效的细胞毒性活性。此外，发现复合物促进质粒pBR322 DNA的切割。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1097-1

文献信息

• Ruthenium(II) complexes containing quinone based ligands: Synthesis, characterization, catalytic applications and DNA interaction
  作者：P. Anitha、R. Manikandan、A. Endo、T. Hashimoto、P. Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.09.019

  日期：2012.12

  1,2-Naphthaquinone reacts with amines such as semicarbazide, isonicotinylhydrazide and thiosemicarbazide in high yield procedure with the formation of tridentate ligands HL(n) (n=1-3). By reaction of ruthenium(II) starting complexes and quinone based ligands HL(n) (n=1-3), a series of ruthenium complexes were synthesized and characterized by elemental and spectroscopic methods (FT-IR, electronic, (1)H

  1,2-萘醌与胺（如氨基脲，异烟酰肼和硫代氨基脲）以高收率反应，形成三齿配体HL（n）（n = 1-3）。通过钌（II）起始配合物和基于醌的配体HL（n）（n = 1-3）的反应，合成了一系列钌配合物，并通过元素和光谱方法进行了表征（FT-IR，电子，（1）H ，（13）C，（31）P NMR和ESI-MS）。配体通过醌氧，亚胺氮和烯醇氧/硫醇硫与钌配位。在光谱研究的基础上，可以为所有配合物指定八面体几何形状。此外，进行伯，仲醇的催化氧化和酮的转移氢化。还已经测试了新复合物的DNA切割效率。
• Thiele; Barlow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 329
  作者：Thiele、Barlow

  DOI：——

  日期：——
• Applications of Low Temperature Gradient Sublimation in Vacuo: Rapid Production of High Quality Crystals. The First Solvent-Free Crystals of Ethinyl Estradiol
  作者：Jolanta Karpinska、Andrea Erxleben、Patrick McArdle

  DOI：10.1021/cg301479c

  日期：2013.3.6

  A sublimation method based on the use of a conventional vacuum oven has been developed to extend the method's range of applications. The use of a small, externally controlled heater has increased the temperature range from 80-200 to 80-500 degrees C and provides high-quality crystals of compounds ranging from oxalic acid to metal-free phthalocyanine. Some unique benefits of the method are relatively rapid crystal production, provision of crystals of compounds that are known only as solvates, simple optical detection of crystals that are likely to bend, and crystal habit control. The inability of ethynyl estradiol (EE) to form solvent-free crystals is explained on the basis of the structure of vapor-grown crystals, and three new solvate structures are reported. The visual detection of bending crystals of naftazone and 1,3-dinitrobenzene is described. The crystal morphologies of 1,4-naphthaquinone, metal-free phthalocyanine, and benzoic acid are controlled by the temperature gradient in the oven.
• Synthesis, characterization, antioxidant, cytotoxic, and DNA cleavage studies of ruthenium(III) complexes containing N-substituted thiosemicarbazone/semicarbazone
  作者：Panneerselvam Anitha、Periasamy Viswanathamurthi、Bashkim Misini、Wolfgang Linert

  DOI：10.1007/s00706-013-1097-1

  日期：2013.12

  electrochemical studies, and powder X-ray diffraction pattern. The free radical scavenging ability, assessed by antioxidant assays involving DPPH and hydroxyl radicals, showed that the complexes possess excellent radical scavenging properties. The in vitro cytotoxicity of the complexes against MCF-7 and A431 cell lines was assayed which showed that the ruthenium(III) complexes exhibited effective cytotoxic activity

  摘要报道了含ONS / ONO三齿配体的钌（III）配合物的合成，表征和生物学研究。1,2-萘醌N-取代的硫半脲/半脲（HL n ; n  = 1-4）与[RuCl 3（EPh 3）3 ]（E = P或As）反应生成[RuCl 2（EPh 3）（L ñ ）]，通过元素分析，FT-IR，UV-Vis，磁化率测量，ESR光谱，ESI-MS，电化学研究和粉末X射线衍射图进行表征。通过涉及DPPH和羟基自由基的抗氧化剂分析评估的自由基清除能力表明，该配合物具有出色的自由基清除性能。测定了该复合物对MCF-7和A431细胞系的体外细胞毒性，结果表明钌（III）复合物对选定的癌细胞表现出有效的细胞毒性活性。此外，发现复合物促进质粒pBR322 DNA的切割。 图形概要