萘阴离子自由基 | 125254-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘阴离子自由基
• 英文名称: naphthalene anion radical
• 英文别名: naphthalene radical anion；1-naphthyl anion；naphthalen-1-ide；Naphthalin-Anionradikal；1H-naphthalen-1-ide
• CAS: 125254-29-7
• 化学式: C₁₀H₇
• 分子量: 127.166
• InChiKey: CKZPMYDFTCDDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-dimethylaminofulvene 、 萘阴离子自由基 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到4,5-dimethyl-8a,8b-dihydro-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  提供6,6'-双富烯基的6-二甲基氨基富烯的还原偶联

  摘要：

  6-二甲基氨基富烯基与碱金属反应生成6,6'-双富烯基或其环化产物，可能是通过将其阴离子基团在C-6偶联然后进行脱氨基作用而实现的。

  DOI：

  10.1039/c39890001145
• 作为产物：
  描述：

  萘 生成 萘阴离子自由基
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon acidities of aromatic compounds. 2. Ionic probes of aromaticity in annelated rings
  作者：Michael. Meot-Ner、Joel F. Liebman、Sherif A. Kafafi

  DOI：10.1021/ja00226a001

  日期：1988.8

  than just the electrostatic effect. Analysis of these data suggests that the stability of secondary 4-electron systems in the annelated rings is smaller by 6 f 1 kcal/mol than the aromatic 6-electron systems, in fair agreement with Herndon’s structure-resonance values for these species. Annelation effects are reproduced well by Dewar’s AM1 semiempirical method. Aromaticity is a primary concept in the

  通过苯和吡啶的去质子化以及通过吡啶的质子化，电离涉及 u 平面中的孤对电子，没有显着影响。在这些情况下，苯环的退火使酸度或质子亲和性增加了 6 和 1 kcal/mol，这归因于极化率的增加。相比之下，苯的质子化和环戊二烯的去质子化分别破坏或产生了 6 电子芳烃系统，在它们的退火衍生物萘和茚中，形成了二级 4 电子共轭 K 系统。这些涉及电子的情况分别显示出比静电效应大得多（13.4 kcal/mol）或小得多（1.0 kcal/mol）的退火效应。对这些数据的分析表明，退火环中二级 4 电子系统的稳定性比芳香族 6 电子系统小 6 f 1 kcal/mol，与这些物种的 Herndon 结构共振值相当一致。Dewar 的 AM1 半经验方法很好地再现了退火效应。芳香性是理解有机化合物的结构和能量学的主要概念。关于该主题存在大量文献，并提供了许多实验和理论方法来评估这种现象的大小和起源。我
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  作者：OLAJ O. F.

  DOI：——

  日期：——