S-2-(2-溴苯基)四氢吡咯 | 1217680-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: S-2-(2-溴苯基)四氢吡咯
• 英文名称: (S)-2-(2-bromophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(2-bromophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1217680-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• mdl: MFCD02663433
• 分子量: 226.116
• InChiKey: BSLGMIVYENBFFY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-(2-溴苯基)四氢吡咯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙二胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-[(11S,15R)-13,16-dioxa-2,4,10-triazatetracyclo[7.7.0.0^[3,7].0^{^}[11,15]]hexadeca-1(9),2,5,7-tetraen-10-yl]-4-[2-[(2S)-2-(2-isopropylphenyl)pyrrolidin-1-yl]-7-azaspiro[3.5]nonan-7-yl]-N-[3-nitro-4-[(oxan-4-ylmethyl)amino]benzenesulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及如式（I）的化合物，作为治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病的BCL-2抑制剂。优选的化合物是如式（II）的融合1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  公开号：

  WO2022140224A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N-(2-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 S-2-(2-溴苯基)四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS BCL-2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL-2

  摘要：

  提供了特定的Bcl-2抑制剂，其药物组成物以及使用方法。

  公开号：

  WO2021223736A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF CYCLOPHILINS FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE LA FONCTION DES CYCLOPHILINES
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2020043831A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as inhibitors of Cyclophilins and modulators of cyclophilin-like proteins. The invention also relates to uses of said compounds in the treatment of various disorders. Formula (I), wherein: R1 and R2 are each independently is selected from the group consisting of -R, -haloalkyl, -hydroxyalkyl, -OR, -C(O)R, -CO2R, -C(O)N(R)2, -NRC(O)R, and - N(R)2; wherein R2 could also be a sulphide; each R is independently hydrogen, C 1-6 aliphatic, C3-10 aryl, a 3-8 membered saturated or partially unsaturated carbocyclic ring, a 3-7 membered heterocylic ring having 1-4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, sulphur, or a 5-6 membered monocyclic heteroaryl ring having 1-4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, or sulphur; R3 is Formual (Ia) selected from the group consisting of -OEt, and wherein R5 and R6 are independently selected from the group consisting of H, halide, methoxy, thiomethyl, morpholine and trifluoromethyl;R4 is selected from the group consisting of C1-6-alkyl-, and R4.1-CH2- wherein, R4.1 is C3-6-cycloalkyl-, a 5-6 membered heterocyclic ring having 1-4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, sulphur; optionally substituted with one R4.1.1 wherein, R4.1.1 is selected from -H, C1-4-alkyl, optionally substituted with one substituent selected from H2N(O)C- or EtO(O)C-;X is carbon or nitrogen; A is selected from the group consisting of 6 membered unsaturated ring, with 1-3 nitrogen atoms, which is optionally substituted by -NH2,and Formula (Ib), wherein ring B is a fused 5-10 membered saturated or partially unsaturated heterocyclic mono- bicyclic ring having 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur, which is optionally substituted by -OH; and m is 1 or 2; and n is 1 or 2.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其作为环肽酶的抑制剂和环肽酶样蛋白的调节剂。该发明还涉及所述化合物在治疗各种疾病中的用途。式(I)中：R1和R2各自独立地选自由-R、-卤代烷基、-羟基烷基、-OR、-C(O)R、-CO2R、-C(O)N(R)2、-NRC(O)R和-N(R)2等组成的群；其中R2也可以是硫化物；每个R独立地是氢、C1-6脂肪基、C3-10芳基、一个3-8成员饱和或部分不饱和的碳环、一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中独立选择）的3-7成员杂环、或一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中选择）的5-6成员单环杂芳基；R3是式(Ia)中选自-OEt的群，其中R5和R6各自独立地选自H、卤素、甲氧基、硫甲基、吗啉和三氟甲基的群；R4选自C1-6-烷基-和R4.1-CH2-，其中，R4.1是C3-6环烷基-、一个具有1-4个异原子（从氮、氧、硫中独立选择）的5-6成员杂环，可选地用一个R4.1.1取代，其中R4.1.1选自-H、C1-4-烷基，可选地用一个取代基（从H2N(O)C-或EtO(O)C-中选择）取代；X是碳或氮；A选自具有1-3个氮原子的6成员不饱和环，可选地用-NH2取代；和式(Ib)，其中环B是一个融合的5-10成员饱和或部分不饱和的杂环单双环，具有1-3个从氮、氧或硫中选择的异原子，可选地用-OH取代；m为1或2；n为1或2。
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：GUANGZHOU LUPENG PHARMACEUTICAL COMPANY LTD

  公开号：WO2021133817A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to lH-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and related compounds as BCL-2 inhibitors for treating neoplastic, autoimmune or neurodegenerative diseases. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 162 to 233; examples 1 to 8; table; compound examples cpd-1 to cpd-135; biological examples 1 to 4).

  本发明涉及LH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物及相关化合物作为BCL-2抑制剂，用于治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病。本说明书披露了示例化合物的合成和表征，以及其药理学数据（例如第162至233页；示例1至8；表格；化合物示例cpd-1至cpd-135；生物学示例1至4）。
• [EN] Bcl-2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BCL-2
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021083135A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for inhibiting Bcl-2 and treating disease associated with undesirable bcl-2 activity (Bcl-2 related diseases), a method of using the compounds disclosed herein for treating dysregulated apoptotic diseases including cancers and treating autoimmune disease, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本文披露了一种化合物，其化学式为（I），用于抑制Bcl-2并治疗与不良bcl-2活性相关的疾病（Bcl-2相关疾病），以及使用本文披露的化合物治疗失调的凋亡性疾病，包括癌症和自身免疫疾病的方法，以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] ( PYRROLIDIN-2 -YL) PHENYL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS (PYRROLIDIN-2-YL)PHÉNYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2010052198A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The invention relates to (pyrrolidin-2-yl)phenyl derivatives having the general Formula (I), wherein R1 is (C1-4)alkyl, halo(C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, or halo(C1-4)alkyloxy; R2 is H, (C1-4)alkyl, halo(C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, halo(C1-4)alkyloxy or halogen; R3 is H, (C1-4)alkyl or halo(C1-4)alkyl; R4 is H, (C1-4)alkyl or halo(C1-4)alkyl; R5 is H, (C1-4)alkyl or halo(C1-4)alkyl; or R4 and R5, when bonded to the same carbon atom, can together with the carbon atom form a spiro(C3-6)cycloalkyl group, optionally substituted with halogen; R6 is H, (C1-4)alkyl, halo(C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, halo(C1-4)alkyloxy or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of these (pyrrolidin-2-yl)phenyl derivatives for the treatment of pain, such as neuropathic pain or inflammatory pain.

  该发明涉及具有通式（I）的（吡咯烷-2-基）苯基衍生物，其中R1为（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基或卤代（C1-4）烷氧基；R2为H，（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤代（C1-4）烷氧基或卤素；R3为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R4为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R5为H，（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；或者R4和R5，当与同一碳原子结合时，可以与碳原子一起形成一个可选地被卤素取代的螺环（C3-6）环烷基基团；R6为H，（C1-4）烷基，卤代（C1-4）烷基，（C1-4）烷氧基，卤代（C1-4）烷氧基或卤素；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物，以及这些（吡咯烷-2-基）苯基衍生物用于治疗疼痛，如神经性疼痛或炎症性疼痛。
• (PYRROLIDIN-2-YL)PHENYL DERIVATIVES
  申请人：Grove Simon James Anthony

  公开号：US20100113493A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to (pyrrolidin-2-yl)phenyl derivatives having the general Formula I wherein R 1 is (C 1-4 )alkyl, halo(C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyloxy, or halo(C 1-4 )alkyloxy; R 2 is H, (C 1-4 )alkyl, halo(C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyloxy, halo(C 1-4 )alkyloxy or halogen; R 3 is H, (C 1-4 )alkyl or halo(C 1-4 )alkyl; R 4 is H, (C 1-4 )alkyl or halo(C 1-4 )alkyl; R 5 is H, (C 1-4 )alkyl or halo-(C 1-4 )-alkyl; or R 4 and R 5 , when bonded to the same carbon atom, can together with the carbon atom form a spiro(C 3-6 )cycloalkyl group, optionally substituted with halogen; R 6 is H, (C 1-4 )alkyl, halo(C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyloxy, halo(C 1-4 )alkyloxy or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of these (pyrrolidin-2-yl)phenyl derivatives for the treatment of pain, such as neuropathic pain or inflammatory pain.

  该发明涉及具有通式I的（吡咯啉-2-基）苯基衍生物，其中R1为（C1-4）烷基、卤代（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基或卤代（C1-4）烷氧基；R2为H、（C1-4）烷基、卤代（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、卤代（C1-4）烷氧基或卤素；R3为H、（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R4为H、（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；R5为H、（C1-4）烷基或卤代（C1-4）烷基；或者当R4和R5与同一碳原子结合时，它们可以与碳原子一起形成一个可选择地取代卤素的螺环（C3-6）环烷基基团；R6为H、（C1-4）烷基、卤代（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、卤代（C1-4）烷氧基或卤素；或其药学上可接受的盐，以及含有这些（吡咯啉-2-基）苯基衍生物的药物组合物，以及这些（吡咯啉-2-基）苯基衍生物用于治疗疼痛，如神经痛或炎症性疼痛。