S-丁酸叔丁酯-L-半胱氨酸 | 30845-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-丁酸叔丁酯-L-半胱氨酸
• 英文名称: 4-((2R)-amino-2-carboxyethylsulfanyl)butyric acid tert butyl ester
• 英文别名: S-(3-tert-butoxycarbonylpropyl)cysteine；H-Cys(CH2CH2CH2COOtBu)-OH；(2R)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 30845-10-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 263.358
• InChiKey: NLHAYHQBPZCAMA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-丁酸叔丁酯-L-半胱氨酸 在 乙硫醚 、 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4-[(2R)-allyloxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylsulfanyl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  1-Deamino-1(15)-carba and -Dicarba Analogues of Endothelin-1

  摘要：

  硫醇亚甲基和乙烯桥被插入内皮素-1（ET-1）分子中，作为其外部二硫键的其他可能的同位素替代物。通过保护的环状十五肽片段与内皮素-1序列的羧基末端六肽片段的片段缩合或通过聚合物支持的整个二十一肽序列的逐步耦合，合成了[1-去氨基-1-卡巴]ET-1，[1-去氨基-15-卡巴]ET-1和[1-去氨基-1,15-双卡巴]ET-1。与母体ET-1相比，这些类似物缺乏子宫收缩活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20000407
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸叔丁酯 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 S-丁酸叔丁酯-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  n的模拟ε酰基赖氨酸来自半胱氨酸作为沉默调节蛋白的抑制剂

  摘要：

  在过去的几十年中，Sirtuin抑制剂作为生理学研究工具和治疗潜力受到了广泛的关注。酰基赖氨酸的模拟物已被批准为开发基于机制的瑟土因抑制剂的一种非常有效的策略。在当前的研究中，已经开发出一种新型的1 -S-（3-羧酰胺基丙基）半胱氨酸（1- CAPC）支架来设计和合成sirtuin抑制剂。其结果是，N的模拟ε从半胱氨酸包括小分子（派生酰基赖氨酸5A-米）和肽（图9a-M ）已经被合成。在这些之中，发现9g和9h肽对SIRT2具有最强的抑制力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.030

文献信息

• Cysteine derivatives as acetyl lysine mimics to inhibit zinc-dependent histone deacetylases for treating cancer
  作者：Jie Wang、Zhuoxian Cao、Fang Wang、Pan Wang、Jianxiong An、Xiaozhong Fu、Ting Liu、Yan Li、Yongjun Li、Yonglong Zhao、Hening Lin、Bin He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113799

  日期：2021.12

  potent inhibitors. Here we describe the rational design, synthesis, biological evaluation, molecular docking and in vivo efficacy study of a class of HDAC inhibitors using Nε-acetyl lysine mimics that are derived from cysteine. As a result, compounds 7a, 9b and 13d demonstrated pan-HDAC inhibition and broad cytotoxicity against several cancer cell lines, comparable to the approved HDAC inhibitor SAHA

  锌依赖性组蛋白脱乙酰酶 (HDACs) 是重要的表观遗传调节因子，已成为治疗癌症的重要药物靶点。尽管有五种 HDAC 抑制剂已被批准用于治疗多种癌症，但仍需要发现新的 HDAC 抑制剂以探索治疗实体瘤癌症的治疗潜力。底物模拟物是一种强大的合理设计方法，用于开发有效的抑制剂。在这里，我们描述了使用衍生自半胱氨酸的N ε -乙酰赖氨酸模拟物对一类 HDAC 抑制剂的合理设计、合成、生物学评估、分子对接和体内功效研究。结果，化合物7a、9b和13d证明了对几种癌细胞系的泛HDAC抑制和广泛的细胞毒性，与批准的HDAC抑制剂SAHA相当。此外，13d在 A549 异种移植小鼠模型中显着抑制肿瘤生长而没有任何明显的体重减轻，这支持了半胱氨酸衍生的乙酰赖氨酸模拟物是具有治疗癌症潜力的有前景的 HDAC 抑制剂。
• 赖氨酸衍生物类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及 其合成和应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN107628975B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种赖氨酸衍生物类组蛋白去乙酰化酶抑制剂，所述的抑制剂选择性高，可用于对Sirtuin选择性强、高效低毒的Sirtuin机理型抑制剂类抗肿瘤药物，原料易得，成本低。
• Analogs of Deamino Carba Oxytocin with Inhibitory Properties; Synthesis and Biological Activities
  作者：Zdenko Procházka、Jiřina Slaninová、Tomislav Barth、Alena Stierandová、Jerzy Trojnar、Per Melin、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19921335

  日期：——

  Solid phase methodology on polyamide-kieselguhr resin was used for the synthesis of six analogs of deamino carba-1 or carba-6 oxytocin with non-coded amino acids in position 2, threonine in position 4, ornithine in position 8 and without glycine in position 9. The following analogs were prepared: des-Gly⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-1-oxytocin (I), des-Gly⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-1-oxytocin (II), des-Gly⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-1-oxytocin (III), des-Gly⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-6-oxytocin (IV), des-Gly⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-6-oxytocin (V), and des-Gly⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]deamino-carba-1-oxytocin (VI). All the analogs were found to be strong uterotonic and pressor inhibitors. The highest potency in the uterotonic inhibitory test was exhibited by analog II (pA₂ = 8.3) and strongest pressor inhibitor was compound I (pA₂ = 7.5).

  使用聚酰胺-硅藻土树脂的固相方法合成了六种去氨基卡巴-1或卡巴-6催产素类似物，其中位置2为非编码氨基酸，位置4为苏氨酸，位置8为鸟氨酸，位置9没有甘氨酸。制备了以下类似物：去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（I），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（II），去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（III），去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（IV），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（V），以及去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（VI）。所有类似物均被发现具有强烈子宫收缩和升压抑制作用。在子宫收缩抑制测试中，类似物II表现出最高效力（pA₂ = 8.3），而最强的升压抑制剂是化合物I（pA₂ = 7.5）。
• [EN] ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2005051901A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides compounds having the strucutural formula (I) and methods for the treatment of cancer using compounds of formula (I).

  本发明提供具有结构式（I）的化合物以及使用结构式（I）化合物治疗癌症的方法。
• Anti-Cancer Agents
  申请人：Fairlie David

  公开号：US20080004290A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention provides compounds having the structural formula (I): and methods for the treatment of cancer using compounds of formula (I).

  本发明提供了具有结构式(I)的化合物，并使用结构式(I)化合物的方法来治疗癌症。