S-丙基-D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 | 105431-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-丙基-D-半胱氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: S-propyl-D-cysteine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-propylsulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 105431-53-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S*ClH
• 分子量: 213.729
• InChiKey: JSDZXMIKYAEASL-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-丙基-D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 (2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidine-1-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-propylsulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 S-propyl-D-cysteine 在 氯化亚砜 作用下， 以95%的产率得到S-丙基-D-半胱氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  稀霉素及其类似物的构效关系。抑制无细胞系统中肽键的形成以及L1210和细菌细胞的生长。

  摘要：

  通过测量蛋白质合成的抑制作用，在大肠杆菌，酿酒酵母和Sulfolobus solfataricus的无细胞系统中研究了Sparsomycin（1）的14种类似物的生物活性。还检查了在软琼脂中对L1210集落形成的抑制以及在固体以及液体培养基中细菌细胞的生长。每个类似物都具有不超过两个的稀疏霉素分子结构修饰。这使我们能够明确确定这些测定法中最佳生物活性所需的几种结构和立体化学特征。具有SCRS手性的稀疏霉素是四种可能的立体异构体中最有效的。用化合物5-7获得的结果表明，在S（α）原子上存在氧原子是必不可少的。CH2基团（10）取代二价硫原子或Cl原子（12）取代SCH3部分会部分影响分子的活性。化合物12令人惊讶地对完整细胞具有活性。H（14）取代C（6）-CH3基团会降低分子的活性。将反式双键异构化为顺式双键可产生顺式-顺子霉素（15），该化合物无活性。疏水性衍生物8、9和11的活性远高于

  DOI：

  10.1021/jm00385a014

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 2-Substituted <scp>d</scp>-Tryptophan-Containing Peptidic Endothelin Receptor Antagonists:  Importance of the C-2 Substituent of the <scp>d</scp>-Tryptophan Residue for Endothelin A and B Receptor Subtype Selectivity
  作者：Takehiro Fukami、Takeru Yamakawa、Kenji Niiyama、Hisaki Kojima、Yuuka Amano、Fuyuko Kanda、Satoshi Ozaki、Takahiro Fukuroda、Masaki Ihara、Mitsuo Yano、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1021/jm9600914

  日期：1996.1.1

  Continuing studies on modifications of potent cyclic pentapeptide endothelin (ET) receptor antagonists, represented by BQ-123, and potent linear tripeptide derivative ET receptor antagonists, represented by BQ-788, are described herein. The introduction of D-tryptophan analogues with C-2 substituents in these peptidic ET antagonists resulted in potent ET receptor antagonists with various ETA/ETB subtype selectivity

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。
• Structure-activity relationships of sparsomycin and its analogs. Inhibition of peptide bond formation in cell-free systems and of L1210 and bacterial cell growth
  作者：Leon A. G. M. Van den Broek、Rob M. J. Liskamp、J. Hans Colstee、Peter Lelieveld、Miguel Remacha、David Vazquez、Juan P. G. Ballesta、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jm00385a014

  日期：1987.2

  synthesis. The inhibition of L1210 colony formation in soft agar and bacterial cell growth in solid as well as in liquid medium was also examined. Each analogue possesses not more than two structural modifications of the sparsomycin molecule. This enabled us to determine unambiguously several structural and stereochemical features that are required for an optimal biological activity in these assays

  通过测量蛋白质合成的抑制作用，在大肠杆菌，酿酒酵母和Sulfolobus solfataricus的无细胞系统中研究了Sparsomycin（1）的14种类似物的生物活性。还检查了在软琼脂中对L1210集落形成的抑制以及在固体以及液体培养基中细菌细胞的生长。每个类似物都具有不超过两个的稀疏霉素分子结构修饰。这使我们能够明确确定这些测定法中最佳生物活性所需的几种结构和立体化学特征。具有SCRS手性的稀疏霉素是四种可能的立体异构体中最有效的。用化合物5-7获得的结果表明，在S（α）原子上存在氧原子是必不可少的。CH2基团（10）取代二价硫原子或Cl原子（12）取代SCH3部分会部分影响分子的活性。化合物12令人惊讶地对完整细胞具有活性。H（14）取代C（6）-CH3基团会降低分子的活性。将反式双键异构化为顺式双键可产生顺式-顺子霉素（15），该化合物无活性。疏水性衍生物8、9和11的活性远高于