S-propyl-D-cysteine | 85955-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-propyl-D-cysteine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-propylsulfanylpropanoate
• CAS: 85955-34-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: WAAGBMYUYFBZIW-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-propyl-D-cysteine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有较长手性取代基的烟碱乙酰胆碱受体和硝基亚甲基新烟碱衍生物的对接模型及其生物学活性

  摘要：

  在本研究中，合成具有在咪唑烷环上第5位含有硫原子，氧原子或芳香环的取代基的硝基亚甲基新烟碱衍生物，以评估其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的亲和力及其对成年雌性家蝇的杀虫活性。 。将烷基化衍生物的受体亲和力与具有醚或硫醚基团的化合物的受体亲和力进行比较后发现，碳原子向硫原子的转化不会影响受体亲和力，而向氧原子的转化则对受体亲和力不利。 。具有苄基或苯基的化合物的受体亲和力低于未取代的化合物。连接在咪唑烷环上第5位的正丁基。对nAChR-配体模型的对接研究表明，通过掠过形成结合区的氨基酸，配体结合区会随着取代基长度的增加而扩展。通过考虑log P和取代基中杂原子（包括硫和氧原子）的数量，化合物的杀虫活性与受体亲和力呈正相关 ，这表明杀虫活性受受体亲和力，疏水性和代谢稳定性的影响的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.058
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 D-cysteine 在 氨 、 sodium 作用下， 以98%的产率得到S-propyl-D-cysteine
  参考文献：
  名称：

  稀霉素及其类似物的构效关系。抑制无细胞系统中肽键的形成以及L1210和细菌细胞的生长。

  摘要：

  通过测量蛋白质合成的抑制作用，在大肠杆菌，酿酒酵母和Sulfolobus solfataricus的无细胞系统中研究了Sparsomycin（1）的14种类似物的生物活性。还检查了在软琼脂中对L1210集落形成的抑制以及在固体以及液体培养基中细菌细胞的生长。每个类似物都具有不超过两个的稀疏霉素分子结构修饰。这使我们能够明确确定这些测定法中最佳生物活性所需的几种结构和立体化学特征。具有SCRS手性的稀疏霉素是四种可能的立体异构体中最有效的。用化合物5-7获得的结果表明，在S（α）原子上存在氧原子是必不可少的。CH2基团（10）取代二价硫原子或Cl原子（12）取代SCH3部分会部分影响分子的活性。化合物12令人惊讶地对完整细胞具有活性。H（14）取代C（6）-CH3基团会降低分子的活性。将反式双键异构化为顺式双键可产生顺式-顺子霉素（15），该化合物无活性。疏水性衍生物8、9和11的活性远高于

  DOI：

  10.1021/jm00385a014

文献信息

• Structure-activity relationships of sparsomycin and its analogs. Inhibition of peptide bond formation in cell-free systems and of L1210 and bacterial cell growth
  作者：Leon A. G. M. Van den Broek、Rob M. J. Liskamp、J. Hans Colstee、Peter Lelieveld、Miguel Remacha、David Vazquez、Juan P. G. Ballesta、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jm00385a014

  日期：1987.2

  synthesis. The inhibition of L1210 colony formation in soft agar and bacterial cell growth in solid as well as in liquid medium was also examined. Each analogue possesses not more than two structural modifications of the sparsomycin molecule. This enabled us to determine unambiguously several structural and stereochemical features that are required for an optimal biological activity in these assays

  通过测量蛋白质合成的抑制作用，在大肠杆菌，酿酒酵母和Sulfolobus solfataricus的无细胞系统中研究了Sparsomycin（1）的14种类似物的生物活性。还检查了在软琼脂中对L1210集落形成的抑制以及在固体以及液体培养基中细菌细胞的生长。每个类似物都具有不超过两个的稀疏霉素分子结构修饰。这使我们能够明确确定这些测定法中最佳生物活性所需的几种结构和立体化学特征。具有SCRS手性的稀疏霉素是四种可能的立体异构体中最有效的。用化合物5-7获得的结果表明，在S（α）原子上存在氧原子是必不可少的。CH2基团（10）取代二价硫原子或Cl原子（12）取代SCH3部分会部分影响分子的活性。化合物12令人惊讶地对完整细胞具有活性。H（14）取代C（6）-CH3基团会降低分子的活性。将反式双键异构化为顺式双键可产生顺式-顺子霉素（15），该化合物无活性。疏水性衍生物8、9和11的活性远高于
• Endothelin antagonistic substance
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0555537A2

  公开（公告）日：1993-08-18

  A peptide derivative of the formula: wherein A is a group of the formula R"O-CO- (wherein R11 is a lower alkyl group or a phenyl group), or a group of the formula R12R13N-C(=O)- (wherein R12 is a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a 1-adamantyl group, a phenyl group wherein one or two optional hydrogen atoms on the benzene ring may independently be replaced by a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, an amino group or a formylamino group, a pyridyl group, or a thienyl group, R13 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a cycloalkyl group, or R12 and R13 form, together with the adjacent nitrogen atom, a 5- to 9-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic ring having 4 to 8 carbon atoms, wherein among methylene groups forming the ring, one optional methylene group not adjacent to the above nitrogen atom may be replaced by a thio group, and one to four optional hydrogen atoms on the carbon atoms of the heterocyclic ring may independently be replaced by a lower alkyl group, and further two adjacent carbon atoms in the heterocyclic ring may form a benzo-fused ring); B is an oxygen atom or a group of the formula -NR2- (wherein R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group); R3 is a lower alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cycloalkyl lower alkyl group, an aryl lower alkyl group or a heterocyclic lower alkyl group; X1 is an oxygen atom or a group of the formula -NR4- (wherein R4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group); R5 is a 3-indolylmethyl, 3-benzothienylmethyl, 1-naphthylmethyl or benzyl group wherein one or two optional hydrogen atoms on the ring may be replaced by a hydroxyl group, a halogen atom, a formyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a nitro group or a group of the formula R51-CO-X-2 wherein R51 is a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or an amino group which may be substituted by a lower alkyl group, and X2 is an oxygen atom or a group of the formula -NR52- (wherein R52 is a hydrogen atom or a lower alkyl group)}; X3 is an oxygen atom or a sulfur atom; R6 is a hydrogen atom, or a lower alkyl or lower alkenyl group which may have a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group and a heterocyclic group; n is 0 or 1; Y is a hydroxymethyl group, a group of the formula CO2R71 (wherein R71 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group of the formula CONHR72 (wherein R72 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may have a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group, a carboxyl group and a sulfo group), a 1 H-tetrazol-5-yl group, a sulfo group and a phosphono group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式中的肽衍生物： 其中 A 是式 R "O-CO- 的基团（其中 R11 是低级烷基或苯基），或式 R12R13N-C(=O)- 的基团（其中 R12 是低级烷基、环烷基、1-金刚烷基、苯基，其中苯环上的一个或两个任选氢原子可独立地被卤素原子、三氟甲基、硝基、氨基或甲酰氨基、吡啶基或噻吩基取代，R13 是氢原子、低级烷基或环烷基、或 R12 和 R13 与相邻的氮原子一起形成具有 4 至 8 个碳原子的 5 至 9 元含氮饱和杂环，其中在形成环的亚甲基中，不与上述氮原子相邻的一个任选亚甲基可被硫代基团取代，杂环碳原子上的 1 至 4 个任选氢原子可独立地被低级烷基取代，杂环中的另外两个相邻碳原子可形成苯并融合环），R12 和 R13 与相邻的氮原子一起形成具有 4 至 8 个碳原子的 5 至 9 元含氮饱和杂环，其中在形成环的亚甲基中，不与上述氮原子相邻的一个任选亚甲基可被硫代基团取代，杂环碳原子上的 1 至 4 个任选氢原子可独立地被低级烷基取代，杂环中的另外两个相邻碳原子可形成苯并融合环）；B 是氧原子或式-NR2-的基团（其中 R2 是氢原子或低级烷基）； R3 是低级烷基、环烷基、芳基、杂环基、环烷基低级烷基、芳基低级烷基或杂环低级烷基； X1 是氧原子或式-NR4-的基团（其中 R4 是氢原子或低级烷基）；R5是3-吲哚甲基、3-苯并噻吩甲基、1-萘甲基或苄基，其中环上的一个或两个任选氢原子可被羟基、卤素原子、甲酰基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基取代、低级烷氧基羰基、硝基或式 R51-CO-X-2 的基团其中 R51 为低级烷基、低级烷氧基或可被低级烷基取代的氨基，X2 为氧原子或式 -NR52- 的基团（其中 R52 为氢原子或低级烷基）}；X3 是氧原子或硫原子；R6 是氢原子，或低级烷基或低级烯基，其取代基可选自由羟基、低级烷氧基、低级烷硫基和杂环基组成的组；n 是 0 或 1；Y 是羟甲基、式 CO2R71 的基团（其中 R71 是氢原子或低级烷基）、式 CONHR72 的基团（其中 R72 是氢原子或低级烷基，其取代基可选自由羟基、羧基和磺基组成的组）、1H-四唑-5-基、磺基和膦基；或其药学上可接受的盐。
• Endothelin antagonists
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0555537B1

  公开（公告）日：2000-11-02
• US5496928A
  申请人：——

  公开号：US5496928A

  公开（公告）日：1996-03-05
• US5614498A
  申请人：——

  公开号：US5614498A

  公开（公告）日：1997-03-25