(3R)-3-methyl-4-oxopentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-methyl-4-oxopentanenitrile
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: LQHLNWGSGCLQIH-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-3,4-dimethyl-5-phenylpent-4-enenitrile 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到(3R)-3-methyl-4-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  炔烃和巴豆腈的区域选择性和立体选择性还原偶联

  摘要：

  通过可见光有机光氧化还原钴双催化开发了炔烃和巴豆腈的新区域选择性和立体选择性还原偶联。多种带有立构定义的三取代烯烃的对映体富集的同烯丙基腈很容易合成，具有良好到极好的区域-（高达 >20:1 rr）、立体-（>20:1 E / Z）和对映选择性（高达 98% ee) 在温和条件下控制。相应的腈产物顺利转化为各种手性结构单元。值得注意的是，在这种光诱导还原反应中，一种简单的有机碱与水一起被用作氢源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10021

文献信息

• Regio- and Stereoselective Reductive Coupling of Alkynes and Crotononitrile
  作者：Kun Cui、Yan-Lin Li、Gongqiang Li、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.2c10021

  日期：2022.12.21

  bearing a stereodefined trisubstituted alkene have been easily synthesized with good to excellent regio- (up to >20:1 rr), stereo- (>20:1 E/Z), and enantioselectivity (up to 98% ee) control under mild conditions. The corresponding nitrile products were smoothly converted into various chiral building blocks. Remarkably, a simple organic base together with water have been utilized as hydrogen sources in this

  通过可见光有机光氧化还原钴双催化开发了炔烃和巴豆腈的新区域选择性和立体选择性还原偶联。多种带有立构定义的三取代烯烃的对映体富集的同烯丙基腈很容易合成，具有良好到极好的区域-（高达 >20:1 rr）、立体-（>20:1 E / Z）和对映选择性（高达 98% ee) 在温和条件下控制。相应的腈产物顺利转化为各种手性结构单元。值得注意的是，在这种光诱导还原反应中，一种简单的有机碱与水一起被用作氢源。