Buparvaquone | 88426-33-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Buparvaquone
• 英文别名: 3-[(4-tert-butylcyclohexyl)methyl]-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 88426-33-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.4
• InChiKey: NEGDTWQGGLJCTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-184°C
• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

布帕伐醌英文名为Buparvaquone，其化学名称为2-[(4-叔丁基环己基)甲基]-3-羟基-1,4-萘二酮。醌类化合物是一种含有两个双键的六碳原子环状二酮结构的芳香族有机化合物，广泛存在于自然界中。许多重要中药的主要有效成分中含有醌类化合物，而这些化合物具有抗菌、抗病毒或抗肿瘤活性。

用途

布帕伐quine是目前治疗牛泰勒焦虫病最有效的药物，用于治疗该疾病。

生物活性

Buparvaquone (Butalex) 是第二代羟基萘醌化合物，并且有潜力用于治疗和预防泰勒虫病。

体外研究

在4天的增值试验中，布帕伐quine有效地抑制了 N. caninum 疟原虫滋养体的复制（IC₅₀ = 4.9 nM；IC₁₀₀ = 100 nM）。该药物对利什曼原虫 L. (L.) infantum chagasi 内部无鞭毛体的选择性较高，其 IC₅₀ 值为 1.5 μM。其他皮肤寄生虫也对该化合物敏感，IC₅₀ 值在 1-4 μM 范围内。

体内研究

布帕伐quine具有较长的血浆半衰期（至少7天）和较低的毒性作用，在大鼠中的口服LD₅₀ 大于8000 mg/kg。