S-氰基乙基-L-半胱氨酸 | 3958-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-氰基乙基-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-(2-cyanoethyl)-L-cysteine
• 英文别名: S-(2-Cyano-aethyl)-L-cystein；S-(2-Cyanoethyl)cysteine；(2R)-2-amino-3-(2-cyanoethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 3958-13-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: AIFKTVSJRSBYCY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-1780C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-氰基乙基-L-半胱氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-S-(cyanoethyl)-L-cysteinylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  13 C-核磁共振波谱作为酶环境的探针-II：衍生化氨基酸模型中溶剂和pH对13 C化学位移的影响

  摘要：

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80213-5
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 丙烯腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 S-氰基乙基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Relative Nucleophilic Reactivities of Amino Groups and Mercaptide Ions in Addition Reactions with α,β-Unsaturated Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01094a025

文献信息

• The addition of L-cysteine to unsaturated lactones and related compounds
  作者：D. K. Black

  DOI：10.1039/j39660001123

  日期：——

  The thiol group of cysteine adds to the double bond of unsaturated lactones and related compounds to give thio amino-acids. In certain cases, cyclisation and dehydration leads to the formation of stable, unsaturated, 8-membered cyclic lactams.

  半胱氨酸的硫醇基团加成不饱和内酯和相关化合物的双键，得到硫代氨基酸。在某些情况下，环化和脱水会导致形成稳定的，不饱和的8元环状内酰胺。