S-氰基乙基-L-半胱氨酸 | 3958-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-氰基乙基-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-(2-cyanoethyl)-L-cysteine
• 英文别名: S-(2-Cyano-aethyl)-L-cystein；S-(2-Cyanoethyl)cysteine；(2R)-2-amino-3-(2-cyanoethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 3958-13-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: AIFKTVSJRSBYCY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-1780C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-氰基乙基-L-半胱氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-S-(cyanoethyl)-L-cysteinylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  13 C-核磁共振波谱作为酶环境的探针-II：衍生化氨基酸模型中溶剂和pH对13 C化学位移的影响

  摘要：

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80213-5
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 丙烯腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 S-氰基乙基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Relative Nucleophilic Reactivities of Amino Groups and Mercaptide Ions in Addition Reactions with α,β-Unsaturated Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01094a025

文献信息

• The addition of L-cysteine to unsaturated lactones and related compounds
  作者：D. K. Black

  DOI：10.1039/j39660001123

  日期：——

  The thiol group of cysteine adds to the double bond of unsaturated lactones and related compounds to give thio amino-acids. In certain cases, cyclisation and dehydration leads to the formation of stable, unsaturated, 8-membered cyclic lactams.

  半胱氨酸的硫醇基团加成不饱和内酯和相关化合物的双键，得到硫代氨基酸。在某些情况下，环化和脱水会导致形成稳定的，不饱和的8元环状内酰胺。
• Relative Nucleophilic Reactivities of Amino Groups and Mercaptide Ions in Addition Reactions with α,β-Unsaturated Compounds^1,2
  作者：Mendel Friedman、J. F. Cavins、J. S. Wall

  DOI：10.1021/ja01094a025

  日期：1965.8
• 13C-Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy as a probe of enzyme environment—II
  作者：Ian J.G. Climie、David A. Evans

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80213-5

  日期：1982.1

  proton-decoupled 13C-nuclear magnetic resonance spectra have been determined and in almost all cases, each carbon resonance has been unambiguously assigned by a combination of off-resonance and specific decoupling techniques. The effect of solvent and pH on chemical shifts is discussed. The objective of these studies is to provide models relevant to the use of 13C-labelled electrophilic inhibitors as probes of enzyme

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。