S-氯乙酰基-P-巯基甲苯 | 24197-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 中文名称: S-氯乙酰基-P-巯基甲苯
• 中文别名: 2-氯硫代乙酸S-(4-甲基苯基)酯
• 英文名称: S-chloroacetyl-p-mercaptotoluene
• 英文别名: (ClCH2)COS(p-tolyl)；chloro-thioacetic acid S-p-tolyl ester；Chlor-thioessigsaeure-S-p-tolylester；4-Chloracetylmercapto-toluol；Chlor-thioessigsaeure-S-(p-tolylester)；Chlorthiolessigsaeure-p-tolylester；S-(4-methylphenyl) 2-chloroethanethioate
• CAS: 24197-66-8
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: PZCWLOADIZFERQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291℃
• 密度：
  1.24
• 闪点：
  130℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-氯乙酰基-P-巯基甲苯 在 alkaline solution 作用下， 生成 4-甲基苯硫基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Bekir, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2390,2392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到S-氯乙酰基-P-巯基甲苯
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 DBU 衍生铵叶立德的 α-卤代硫酯级联反应获得功能化 2-吡喃酮

  摘要：

  通过DBU 促进的迈克尔加成/内酯化/消除级联反应，可以轻松地从具有 β,γ-不饱和 α-酮酯的 α-卤代硫酯获得 4-aryl-6-oxycarbonyl-2-pyrones。通过进行对照实验和高分辨率质谱分析初步阐明了反应机理，这表明级联序列可能涉及 DBU 衍生的铵叶立德。

  DOI：

  10.1039/d3ob00042g

文献信息

• Silica-promoted facile synthesis of thioesters and thioethers: a highly efficient, reusable and environmentally safe solid support
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b925620b

  日期：——

  An efficient, mild and rapid procedure for the acylation and alkylation of aromatic and aliphatic thiols mediated on a silica gel surface at room temperature is described. The protocol allows the protection of thiols under neutral heterogeneous conditions without requiring any bases or Lewis acids, and the silica gel used as the promoter can be recycled for several runs without any loss of activity.

  本文介绍了一种高效、温和且快速的室温下在硅胶表面介导的芳香族和脂肪族硫醇的酰化和烷基化方法。该方案允许在中性异相条件下保护硫醇，无需任何碱或路易斯酸，且作为促进剂的硅胶可循环使用多次而不会损失活性。
• Access to 2-pyridinones comprising enaminonitriles <i>via</i> AgOAc promoted cascade reactions of thioesters with aminomethylene malononitriles
  作者：Chen Zhu、Jubao Zhou、Tianxing Li、Jiaxin Yang、Hui Jin、Lixin Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00915g

  日期：——

  This study presents an approach to access biologically and synthetically intriguing 2-pyridinones containing enaminonitriles, which can be further transformed into 2-pyridinone-fused 2-pyrimidones with fascinating fluorescence emission properties.

  本研究提出了一种获得含有烯腈的 2-吡啶酮的生物和合成方法，这些烯腈可进一步转化为具有迷人荧光发射特性的 2-吡啶酮融合 2-嘧啶酮。
• Thiol Ester−Boronic Acid Coupling. A Mechanistically Unprecedented and General Ketone Synthesis
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/ja005613q

  日期：2000.11.1
• Umsetzungen mit Oxy- und Aminothiophenolen
  作者：Rudolf Pollak、Eugen Riesz、Josef Riesz

  DOI：10.1007/bf01532300

  日期：1931.12
• Dalgliesh; Mann, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 559
  作者：Dalgliesh、Mann

  DOI：——

  日期：——