S-（对硝基苯甲酰基）巯基乙烷 | 24524-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-（对硝基苯甲酰基）巯基乙烷
• 英文名称: S-(p-nitrobenzoyl)mercaptoethane
• 英文别名: (p-NO2Ph)COS(Et)；4-nitro-thiobenzoic acid S-ethyl ester；4-Nitro-thiobenzoesaeure-S-aethylester；Benzenecarbothioic acid, 4-nitro-, S-ethyl ester；S-ethyl 4-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 24524-95-6
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: OCUSVOYGBFETNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-（对硝基苯甲酰基）巯基乙烷 在 吡啶 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三丁基膦 、 potassium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-乙酰基氨基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳香族硫代酯的脱羰硼化，可轻松实现芳香族羧酸的多样化。

  摘要：

  使用铑催化剂有效地实现了芳族硫酯向芳基硼酸酯的转化。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和的条件，允许对多种芳香族羧酸（包括市售药物）进行两步脱羧硼基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611974
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸乙酯 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 S-（对硝基苯甲酰基）巯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  TRIBUTYLSTANNYL GROUP 保护硫醇的直接合成

  摘要：

  有机硫氰酸盐在均裂条件下与氢化三丁基锡反应生成硫锡烷 (Bu3Sn-SR)，这是母体硫醇的空气稳定和高沸点保护形式。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1199

文献信息

• REACTIONS OF<i>S</i>-METHYL THIOBENZOATE WITH METHYL TRIFLATE AND MAGIC METHYL. FORMATION OF BENZOIC TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE AND BENZOYLDIMETHYLSULFONIUM ION
  作者：Hiroshi Minato、Takashi Miura、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1977.609

  日期：1977.6.5

  The reactions of S-methyl thiobenzoate with methyl triflate and methyl fluorosulfate yielded benzoic trifluoromethanesulfonic anhydride and benzoyldimethylsulfonium ion, respectively. Both of these reactive intermediates were found to function as powerful benzoylating agents for an arene, amine, alcohol, and phenol.

  S-硫代苯甲酸甲酯与三氟甲磺酸甲酯和氟代硫酸甲酯的反应分别生成苯甲酸三氟甲磺酸酐和苯甲酰二甲基锍离子。发现这两种反应性中间体都用作芳烃、胺、醇和苯酚的强力苯甲酰化剂。
• Mechanistic studies in strong acids. VIII. Hydrolysis mechanisms for some thiobenzoic acids and esters in aqueous sulfuric acid, determined using the excess acidity method
  作者：Robin A. Cox、Keith Yates

  DOI：10.1139/v82-438

  日期：1982.12.15

  The excess acidity method has been applied to hydrolysis rate data, obtained as a function of medium composition, for four thiobenzoic acids, thioacetic acid, eight ethyl thiolbenzoates, and eight ethyl thionbenzoates in aqueous sulfuric acid. The mechanistic behaviour thus revealed has both similarities to and differences from that of a typical ester like ethyl benzoate, which gives benzoic acid by

  过量酸度法已应用于硫酸水溶液中四种硫代苯甲酸、硫代乙酸、八种硫代苯甲酸乙酯和八种硫代苯甲酸乙酯的水解速率数据，该数据作为介质组成的函数获得。由此揭示的机械行为与典型的酯类（如苯甲酸乙酯）既有相似之处，也有不同之处，后者在弱酸中通过涉及两个水分子的 A-2 反应生成苯甲酸，在强酸中通过 A-1 酰基离子形成. 硫代酸遵循这种行为，除了 A-2 过程涉及三个水分子，并且机械转换发生在 60% 而不是 80% 的酸中。硫代苯甲酸乙酯的 A-2 过程缓慢；主要的水解机制是酰基离子的形成，不是在 A-1 反应中，而是通过协调的 A-SE2 过程，包括质子转移到硫和碳-硫键断裂。主要的质子转移剂是未解离的硫酸分子。苯甲酸硫...
• Thiel, W.; Mayer, R.; Jauer, E.-A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 497 - 514
  作者：Thiel, W.、Mayer, R.、Jauer, E.-A.、Modrow, H.、Dost, H.

  DOI：——

  日期：——
• Thiol Ester−Boronic Acid Coupling. A Mechanistically Unprecedented and General Ketone Synthesis
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/ja005613q

  日期：2000.11.1
• Some Alkyl and Alkamine Esters of p-Aminothiobenzoic Acid and Related Compounds
  作者：Harold L. Hansen、Leonard S. Fosdick

  DOI：10.1021/ja01334a041

  日期：1933.7