N-benzylidene-3-chloro-4-fluoroaniline | 359891-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-3-chloro-4-fluoroaniline
• 英文别名: 3-chloro-4-fluoro-N-benzylideneaniline；Benzenamine, 3-chloro-4-fluoro-N-(phenylmethylene)-；N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 359891-19-3
• 化学式: C₁₃H₉ClFN
• 分子量: 233.673
• InChiKey: GZQNIHBWLHTHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-3-chloro-4-fluoroaniline 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以584.6 mg的产率得到2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-吲唑与醚的可见光诱导区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00318
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzylidene-3-chloro-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  2 H-吲唑与醚的可见光诱导区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00318

文献信息

• Visible-Light-Induced Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of 2<i>H</i>-Indazoles with Ethers
  作者：Mukta Singsardar、Sudip Laru、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00318

  日期：2019.4.5

  A visible-light-promoted regioselective C(sp2)–H/C(sp3)–H cross-dehydrogenative coupling between 2H-indazoles and ethers has been achieved using a catalytic amount of rose bengal as an organophotoredox-catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant at ambient temperature under aerobic conditions. A variety of C-3 oxyalkylated 2H-indazoles have been synthesized in moderate to good yields

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。
• Imino Diels–Alder adducts. I. Two furo[3,2-<i>c</i>]quinoline diastereoisomers
  作者：K. Ravikumar、M. Mahesh、V. V. Narayana Reddy

  DOI：10.1107/s0108270104023789

  日期：2004.12.15

  9-chloro-8-fluoro-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline, C(17)H(15)ClFNO, are very similar. The orientation of the furan ring, as a result of its fusion to the quinoline nucleus, constitutes the significant difference between the two structures. The dihedral angles between the furan and phenyl rings are 73.4 (1) and 63.8 (1) degrees.

  9-氯-8-氟-4-苯基-2,3,3a，4,5,9b-六氢呋喃[3,2-c]喹啉，C（17）H（15）ClFNO，非常相似。呋喃环与喹啉核融合的结果是呋喃环的取向，构成了两个结构之间的显着差异。呋喃和苯环之间的二面角分别为73.4（1）和63.8（1）度。
• Imino Diels–Alder Reactions: Efficient Synthesis of Pyrano and Furoquinolines Catalyzed by ZrCl₄
  作者：M. Mahesh、Ch. Venkateshwar Reddy、K. Srinivasa Reddy、P. V. K. Raju、V. V. Narayana Reddy

  DOI：10.1081/scc-200036586

  日期：2004.12.31

  Anhydrous zirconium tetrachloride is found to be an efficient catalyst for the Imino Diels-Alder reactions of N-benzylideneanilines with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran to afford pyrano and furo [3,2-c] quinolines in good yields.
• Imino Diels–Alder adducts. II. Two pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：K. Ravikumar、B. Sridhar、M. Mahesh、V. V. Narayana Reddy

  DOI：10.1107/s0108270105006542

  日期：2005.5.15

  8-Chloro-9-fluoro-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-py-rano[3,2-c]quinoline and 10-chloro-9-fluoro-5-phenyl-3,4,-4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline, both C-18-H17CIFNO, are diastereoisomers, formed as the result of the imino Diels-Alder reactions of N-benzylideneanilines with 3,4-dihydro-2H-pyran. The crystal structures reveal the stereochemistry of the pyran ring, which is endo/exo to the quinoline ring system formed in the cycloaddition step. In both structures, the pyran ring adopts a chair conformation, while the nitrogen-containing heterocyclic ring prefers a half-chair conformation. The structures differ essentially in the relative orientation of the ring junction H atoms.
• <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide-Mediated Oxo-Sulfonylation of 2<i>H-</i>Indazoles with Sulfinic Acid toward Indazol-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Payel Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04617

  日期：2020.2.7

  A new and efficient oxo-sulfonylation protocol has been established for the synthesis of N-sulfonylated indazolones employing sulfinic acid as a sulfonylating agent using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under ambient air. A series of structurally diverse 1-sulfonylindazol-3(2H)-one derivatives were obtained in good yields. A radical reaction mechanism has been proposed for this transformation.