1-(4-Acetylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea | 23750-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Acetylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 23750-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₂
• mdl: MFCD04220471
• 分子量: 322.287
• InChiKey: KHWAMKBXWBMPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Acetylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到1-(4-(1-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)ethyl)phenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型腙衍生物的合成及其单胺氧化酶抑制活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105038
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 4-三氟甲基苯基异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(4-Acetylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型二苯脲衍生物的合成、计算机合成和抗乳腺癌活性研究：实验和计算研究

  摘要：

  癌症是一种复杂的疾病，需要多学科治疗。最常见的癌症之一是乳腺癌，这些癌症通常是雌激素受体阳性的。今天，化学疗法以及手术在癌症治疗中占有重要地位。出于这个原因，对寻找新的化学治疗药物进行了认真的研究。目前用于乳腺癌的一些药物是针对雌激素受体的。作为在我们研究范围内进行的初步分析的结果，我们预测将针对雌激素受体的五种新的二苯脲衍生物化合物被确定和合成。对合成的化合物进行化学分析。此外，还对其生物学效应进行了体外分析。在这种情况下，确定 DPU2、应用于雌激素受体 (+) 乳腺癌细胞系 MCF-7 的化合物之一显示出细胞毒性作用。集成电路测定50值，确定虽然对MCF-7细胞有细胞毒作用，但对健康的成纤维细胞没有表现出严重的细胞毒作用。然后，对自噬指标之一的 LC3B 和促炎细胞因子 IL-1β 进行免疫组织化学检查。DPU2应用组的LC3B和IL-1β表达均低于对照组。这些发现支持 DPU2 对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133414

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1-(4-(Hydroxy(1-oxo-1,3-dihydro-2<i>H</i> -inden-2-ylidene)methyl)phenyl)-3-phenylurea Derivatives
  作者：Hayreddin Gezegen、Ceylan Hepokur、Uğur Tutar、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.201700223

  日期：2017.10

  A series of novel phenylurea containing 2‐benzoylindan‐1‐one derivatives 3a – 3j were synthesized from the reaction of phenylurea‐substituted acetophenones 1a – 1j with phthalaldehyde 2 under mild reaction conditions in good yields. All synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods. The obtained compounds (3a – 3j) were evaluated for anticancer activity against HeLa and C6 cell

  苯脲取代的苯乙酮 1a-1j 与苯二醛 2 在温和的反应条件下以良好的收率反应合成了一系列含有 2-苯甲酰林丹-1-one 衍生物的新型苯脲 3a-3j。所有合成的化合物均通过光谱方法表征。评估了获得的化合物 (3a – 3j) 对 HeLa 和 C6 细胞系的抗癌活性。通过 BrdU 增殖 ELISA 测定确定抗增殖活性，发现 3f 和 3g 是最活跃的化合物。还对化合物的抗微生物活性进行了筛选，并且所有化合物都显示出显着的抗微生物活性。
• Synthesis of diaryl urea derivatives and evaluation of their antiproliferative activities in colon adenocarcinoma
  作者：Muhammed Gömeç、Fatih Yulak、Hayreddin Gezegen、Mustafa Özkaraca、Koray Sayin、Hilmi Ataseven

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132318

  日期：2022.4

  deaths today. Serious research for ideal chemotherapy continues today. In this context, newly synthesized molecules have an essential role in cancer treatment research. The effects of 5 diaryl urea derivatives synthesized within the scope of this study on the HT-29 colon cancer cell line were investigated for the first time in the literature by in-silico and in-vitro methods. Among the five compounds

  结肠癌是当今癌症相关死亡的主要原因之一。对理想化疗的认真研究今天仍在继续。在这种情况下，新合成的分子在癌症治疗研究中具有重要作用。本研究范围内合成的5种二芳基脲衍生物对HT-29结肠癌细胞系的影响在文献中首次通过in-silico和in-vitro进行了研究。方法。在研究的第一阶段产生的五种化合物中，发现 DAU5 对 HT-29 具有细胞毒性作用。然而，经确定，在相同剂量下，它对 L929（健康成纤维细胞系）没有表现出严重的细胞毒作用。评估 DAU5 对 LC3B（自噬指标）和 8-OHdG（氧化应激-DNA 损伤指标）表达的功效。DAU5治疗组的LC3B和8-OHdG表达低于对照组。结果表明，我们在本研究中合成的二芳基脲衍生物化合物 DAU5 具有成为结肠癌化疗药物的潜力。然而，我们的研究需要体内和临床研究的支持。
• DE1802739
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Synthesis, in silico and investigation of anti-breast cancer activity of new diphenyl urea derivatives: Experimental and computational study
  作者：Muhammed Gömeç、Koray Sayin、Mustafa Özkaraca、Hüseyin Özden

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133414

  日期：2022.10

  Cancer is a complex disease that requires multidisciplinary treatment. One of the most common cancers is breast cancer, and these cancers are usually estrogen receptor-positive. Today, chemotherapy, as well as surgery, has an important place in the treatment of cancer. For this reason, serious research is carried out on the search for new chemotherapeutic drugs. Some of the drugs currently used in

  癌症是一种复杂的疾病，需要多学科治疗。最常见的癌症之一是乳腺癌，这些癌症通常是雌激素受体阳性的。今天，化学疗法以及手术在癌症治疗中占有重要地位。出于这个原因，对寻找新的化学治疗药物进行了认真的研究。目前用于乳腺癌的一些药物是针对雌激素受体的。作为在我们研究范围内进行的初步分析的结果，我们预测将针对雌激素受体的五种新的二苯脲衍生物化合物被确定和合成。对合成的化合物进行化学分析。此外，还对其生物学效应进行了体外分析。在这种情况下，确定 DPU2、应用于雌激素受体 (+) 乳腺癌细胞系 MCF-7 的化合物之一显示出细胞毒性作用。集成电路测定50值，确定虽然对MCF-7细胞有细胞毒作用，但对健康的成纤维细胞没有表现出严重的细胞毒作用。然后，对自噬指标之一的 LC3B 和促炎细胞因子 IL-1β 进行免疫组织化学检查。DPU2应用组的LC3B和IL-1β表达均低于对照组。这些发现支持 DPU2 对