TFNB2,2'-二(三氟甲基)-4,4'-二硝基联苯 | 641-98-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: TFNB2,2'-二(三氟甲基)-4,4'-二硝基联苯
• 英文名称: 2,2'-bis-(trifluoromethyl)-4,4'-dinitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2′-bis(trifluoromethyl)-4,4′-dinitrobiphenyl；2,2'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-dinitro-1,1'-biphenyl；2,2'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-dinitrobiphenyl；4,4'-dinitro-2,2'-bis(trifluoromethyl)biphenyl；2,2'-bistrifluoromethyl-4,4'-dinitrobiphenyl；2,2'-ditrifluoromethyl-4,4'-dinitrobiphenyl；4-nitro-1-[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 641-98-5
• 化学式: C₁₄H₆F₆N₂O₄
• 分子量: 380.203
• InChiKey: IQMVQGPUTBIFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5 °C
• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TFNB2,2'-二(三氟甲基)-4,4'-二硝基联苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,2'-二(三氟甲基)二氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯的格氏试剂的同源偶联

  摘要：

  工业上开发了一种合成 2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯 (TFMB) 的新工艺，包括三个步骤。第一步是在氧化剂存在下将源自 1-氯-2-（三氟甲基）苯的格氏试剂与氯化铁（III）均偶联，得到 2,2'-双（三氟甲基）联苯。第二步是将该联苯硝化为 2,2'-双（三氟甲基）-4,4'-二硝基联苯，第三步是使用氢气在 Pd/C 上还原该二硝基联苯以提供 TFMB。该方法已在工业规模上得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00227
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 在 硫酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 TFNB2,2'-二(三氟甲基)-4,4'-二硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  765.某些三氟甲基二苯基衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003459

文献信息

• Poly(arylene ether)s with trifluoromethyl groups via meta-activated nitro displacement reaction
  作者：Im Sik Chung、Kyoung Hoon Kim、Yoon Sub Lee、Sang Youl Kim

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.08.003

  日期：2010.9

  trifluoromethyl groups were synthesized from 2,2′-bis(trifluoromethyl)-4,4′-dinitro-1,1′-biphenyl with several bisphenols. The nitro leaving group activated by the trifluoromethyl group at meta position was quantitatively displaced with phenolate ions, resulting in high molecular weight polymers. The quantum mechanical calculation of the energy state suggested that the nitro displacement reaction activated

  由2,2'-双（三氟甲基）-4,4'-二硝基-1,1'-联苯与几种双酚合成具有三氟甲基侧基的新型聚（亚芳基醚）。由三氟甲基在间位活化的硝基离去基团被酚盐离子定量置换，得到高分子量的聚合物。能量状态的量子力学计算表明，由间位三氟甲基激活的硝基置换反应在能量上是有利的过程。获得的聚合物的重均分子量为42,100–95,000 g / mol，分子量分布为2.65–2.95。聚合物是无定形的，溶于多种有机溶剂中。通过溶液流延获得透明且柔性的膜。所得的聚合物是热稳定的，聚合物的T g s在176–199°C的范围内，具体取决于它们的分子结构。所有合成的聚合物都显示出折射率在1.592-1.624范围内，且双折射低于0.006。
• Liquid crystal compositions and devices and novel compounds
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US04597891A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  There are described novel perylene dyes which have at least one, and preferably two, substituted twisted biphenylene radicals. The substituted biphenylene radicals include substituents which confer a non-coplanar molecular configuration about the long axis of the dye molecule. The dyes are soluble in various liquid crystal materials and exhibit a high order parameter in solutions of liquid crystal material. Also disclosed are liquid crystal compositions and liquid crystal devices.

  描述了具有至少一个或更好地两个取代的扭曲联苯基团的新型苝染料。取代的联苯基团包括赋予染料分子长轴周围非共面分子构型的取代基。这些染料在各种液晶材料中溶解，并在液晶材料溶液中展现出高序参数。还公开了液晶组合物和液晶器件。
• 2,2’-双三氟甲基-4,4’-二氨基联苯的制备方法
  申请人：山东华夏神舟新材料有限公司

  公开号：CN109535005B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2,2'‑双三氟甲基‑4,4'‑二氨基联苯的制备方法。本发明所述的制备方法包括以下步骤：(1)偶联反应：在极性非质子溶剂中，在主催化剂和助催化剂的催化作用下，在配体的活化作用下，2‑溴‑5‑硝基三氟甲苯发生偶联反应，生成2,2'‑双三氟甲基‑4,4'‑二硝基联苯；(2)加氢反应：将步骤(1)制备的2,2'‑双三氟甲基‑4,4'‑二硝基联苯和催化剂、溶剂混合后，与氢气在微通道反应内进行氢化反应，即得2,2'‑双三氟甲基‑4,4'‑二氨基联苯。该制备方法操作简单，催化剂用量少，反应能耗低，提高了产品的收率和纯度，适用于连续化生产。
• Substituted-quaterphenylene monomers for the production of polyamides
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US04503248A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  A class of polyamides comprising recurring units having substituted-quaterphenylene radicals is disclosed. The polymers comprise recurring units of the formula ##STR1## wherein each of A and B is a divalent radical, except that B can represent a single bond; R and R.sup.1 are each hydrogen, alkyl, aryl, alkaryl or aralkyl; and c is zero or one; and wherein, when c is one, at least one of A and B is a substituted-quaterphenylene radical having the formula ##STR2## where each U is a substituent other than hydrogen, each W is hydrogen or a substituent other than hydrogen, each p is an integer from 1 to 3, each X is hydrogen or a substituent other than hydrogen and each r is an integer from 1 to 4, the U, W.sub.p and X.sub.r substitution being sufficient to provide the radical with a non-coplanar molecular configuration; and wherein, when c is zero, A is a substituted-quaterphenylene radical as aforedescribed. The polyamide materials exhibit solubility in select solvents including those of the non-amide type and are characterized by high electron density substantially cylindrically distributed about the long axis thereof. The molecularly oriented polymers are optically uniaxial and are suited to application in optical filter and other devices where a highly refractive and birefringent polymeric material is desired.

  本发明公开了一类聚酰胺，其中包含具有取代四苯基基团的重复单元。这些聚合物包括具有以下结构的重复单元##STR1##其中A和B中的每一个都是二价基团，除了B可以表示单键；R和R.sup.1分别是氢、烷基、芳基、烷基芳基或芳基烷基；c为零或一；当c为一时，A和B中至少一个是具有以下结构的取代四苯基基团的重复单元##STR2##其中每个U是氢以外的取代基，每个W是氢或除氢外的取代基，每个p是1到3的整数，每个X是氢或除氢外的取代基，每个r是1到4的整数，U、W.sub.p和X.sub.r的取代足以使基团具有非共面分子构型；当c为零时，A是前述的取代四苯基基团。这些聚酰胺材料在包括非酰胺类溶剂在内的特定溶剂中溶解，并具有高电子密度，大致沿其长轴分布。这种分子取向的聚合物在光学上是单轴的，并适用于光学滤光片和其他需要高折射率和双折射性聚合材料的器件中。
• 一种2,2′-双三氟甲基-4,4′-二氨基联苯的制 备方法
  申请人：衡水均凯化工有限公司

  公开号：CN105541637B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明涉及一种2,2′‑双三氟甲基‑4,4′‑二氨基联苯的制备方法。即：2,2′‑双三氟甲基‑4,4′‑二硝基联苯溶解于极性质子溶剂甲醇中，然后加入还原剂无水甲酸铵和催化剂锌粉，升温至30～50℃之间反应，至原料2,2′‑双三氟甲基‑4,4′‑二硝基联苯反应完全后，热过滤，滤饼用甲醇冲洗，滤液减压回收溶剂，析出晶体后降温过滤得到类白色结晶即为2,2′‑双三氟甲基‑4,4′‑二氨基联苯。2,2′‑双三氟甲基‑4,4′‑二硝基联苯：无水甲酸铵：锌粉：甲醇＝1：(4～8)：(0.1～0.2)：(30～40)；采用甲酸铵还原锌粉做催化剂具有反应收率高，条件温和，成本低，后处理简单，环境友好等优点。