颜料黄83 | 567-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 颜料黄83
• 英文名称: 2,2'-bis(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 2,2'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；1-(trifluoromethyl)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 567-15-7
• 化学式: C₁₄H₈F₆
• 分子量: 290.208
• InChiKey: VBFVFTVNLQCICW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  230 °C
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  3204170000
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  颜料黄83 在 硫酸 作用下， 生成 4-(trifluoromethyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基二苯基衍生物的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001071
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到颜料黄83
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的快速，高效和低电子因子一锅钯催化交叉偶联

  摘要：

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201707760

文献信息

• The<i>in Situ</i>-generated Nickel(0)-catalyzed Reaction of Aryl Halides with Potassium Iodide and Zinc Powder
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3691

  日期：1980.12

  in situ-generated nickel(0) species, presumably atomic nickel, from nickel(II) salt and zinc powder has been proved to be an effective catalyst for the Finkelstein-type displacement reaction of aryl bromides with potassium iodide to give aryl iodides under mild conditions. This species was also effective for the Ullmann-type coupling of bromides or aryl iodides by the use of zinc powder to give biaryls

  来自镍 (II) 盐和锌粉的原位生成的镍 (0) 物种，可能是原子镍，已被证明是芳基溴化物与碘化钾的芬克尔斯坦式置换反应的有效催化剂，在条件温和。通过使用锌粉生成联芳基化合物，该物种对于溴化物或芳基碘化物的 Ullmann 型偶联也是有效的。此外，在过量镍 (II) 盐的存在下，偶合反应即使在环境温度下也能顺利进行，以非常好的收率得到各种联芳基化合物。
• Palladium/Sensory Component-Catalyzed Homocoupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Pengfei Liu、Guobi Chai、Fengyu Bao、Zhikai Liu、Haixin Bai、Haiyan Zhang、Qidong Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1707214

  日期：2020.9

  A novel and efficient catalyst system was developed for homocoupling reactions of aryl halides. The catalyst system consists of Pd(OAc)2 and the peppery sensory component of tobacco leaves. This is the first time that a sensory component has been used in an organic reaction. Experiments using the catalyst system showed that the reactions proceeded smoothly under air in the absence of both an additional

  开发了一种用于芳基卤化物均偶联反应的新型高效催化剂体系。催化剂体系由 Pd(OAc)2 和烟叶的辛辣感官成分组成。这是第一次将感官成分用于有机反应。使用催化剂体系的实验表明，在没有额外配体和还原剂的情况下，反应在空气中顺利进行。此外，该催化剂体系可用于杂芳基碘的偶联反应。许多官能团（包括羟基）是可以容忍的。
• Palladium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides Mediated by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol047567v

  日期：2005.1.1

  Treatment of aryl and vinyl halides with 50 mol % of 100 mesh indium, 2.5 mol % of Pd-C, and 1.5 equiv of LiCl under mild conditions (DMF, 100 degrees C, 1-3 h) could produce coupling products efficiently in good to excellent yields in which the C(sp2)-C(sp2) bond was formed. This reagent worked equally well with both intermolecular and intramolecular coupling reactions, producing a variety of biaryls

  在温和的条件下（DMF，100摄氏度，1-3小时）用50摩尔％的100目铟，2.5摩尔％的Pd-C和1.5当量的LiCl处理芳基和乙烯基卤化物可以有效地高效生产偶联产物形成C（sp2）-C（sp2）键的优异产率。该试剂在分子间和分子内偶联反应中均能很好地起作用，产生各种联芳基，1，3-二烯和环状化合物。
• Glucopyranoside-substituted imidazolium-based chiral ionic liquids for Pd-catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in water
  作者：Zhonggao Zhou、Jing Li、Yue Wu、Yangyang Yuan、Lingfang Kong、Jun Xue、Zhiqiang Huang

  DOI：10.1080/07328303.2020.1788573

  日期：2020.7.23

  Abstract Chiral ionic liquids (CILs) are widely used solvents and materials with prominent properties. Carbohydrate-derived imidazolium-based CILs represent a distinctive type of CILs possessing multiple chiral centers from natural chiral pool. Herein, a series of glucopyranoside-substituted imidazolium-based CILs (Glu-imi-CILs) were synthesized and evaluated as ligands for Pd-catalyzed homo-coupling

  摘要手性离子液体（CILs）是广泛使用的具有突出性能的溶剂和材料。基于碳水化合物的咪唑鎓类CIL代表了一种独特的CIL类型，具有天然手性库中的多个手性中心。在此，合成了一系列基于吡喃吡喃糖苷取代的咪唑鎓基CIL（Glu-imi-CILs），并将其评估为Pd催化的芳基硼酸在水中均相偶联反应的配体。吡喃葡萄糖苷取代基有助于改善所得催化剂的催化活性。此外，发现具有用于额外配位的游离羟基的Glu-imi-CIL是最有效的配体。用这种方法由芳基硼酸合成了一系列对称的联芳基化合物（13个实例），分离产率高（85-99％）。
• Efficient Pd-catalyzed oxidative homocoupling of arylboronic acids in aqueous NaClO
  作者：Min-Xin Li、Yan-Ling Tang、Hui Gao、Ze-Wei Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151784

  日期：2020.4

  An efficient, mild and practical method was developed for the synthesis of biaryls via the Pd-catalyzed oxidative homocoupling of aromatic/heteroaromatic boronic acids in aqueous NaClO.

  开发了一种高效，温和且实用的方法，用于在NaClO水溶液中通过芳族/杂芳族硼酸的Pd催化氧化均偶联来合成联芳基。