3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one | 847465-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6(5H)-one；8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6-one
• CAS: 847465-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: IGGMDEZUFZEIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(4-acetoxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以34.5%的产率得到3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents

  摘要：

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.242

文献信息

• Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents
  作者：Pragya Singh、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、Jonnala Kotesh Kumar、Mahender Pandurang Darokar、Suaib Luqman、Karuna Shanker、Chandan Singh Chanotiya、Atul Gupta、Madan Mohan Gupta、Arvind Singh Negi

  DOI：10.1248/cpb.58.242

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin (PDT) analogues was synthesized in which the lactone moiety was shifted to C ring. Some of the derivatives were also synthesized with modified A ring. Analogues 23 and 25 exhibited potent in vitro cytotoxicity against colon cancer (CaCO2) cell line. p-Demethylated E-ring analogues exhibited better potency than the corresponding methylated analogues. These analogues showed toxicity comparable to PDT against human erythrocytes albeit at much higher concentrations (100 μg/ml) than their cytotoxicity values.

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。