Methyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
• 化学式: C₆H₇F₃O₅S
• 分子量: 248.18
• InChiKey: RSNDRPHGOLGQLG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl (R)-2-[1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]-4-methyloxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单锅酰胺环合对映选择性合成2- [1-[（叔丁氧基羰基）氨基]乙基] -4-甲基恶唑-5-羧酸甲酯

  摘要：

  2- [1-[（叔丁氧基羰基）氨基]乙基] -4-甲基恶唑-5-羧酸甲酯（1）是通过Pd催化的酰胺与三氟甲磺酸乙烯酯偶联并随后形成恶唑而以高光学纯度合成的。后一反应通过用NBS进行的酰胺溴化和DBU促进的环化来进行。大环唑肽中的恶唑亚基位置异构体以高收率获得，没有外消旋作用。还研究了该反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.003
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 乙酰乙酸甲酯 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  单锅酰胺环合对映选择性合成2- [1-[（叔丁氧基羰基）氨基]乙基] -4-甲基恶唑-5-羧酸甲酯

  摘要：

  2- [1-[（叔丁氧基羰基）氨基]乙基] -4-甲基恶唑-5-羧酸甲酯（1）是通过Pd催化的酰胺与三氟甲磺酸乙烯酯偶联并随后形成恶唑而以高光学纯度合成的。后一反应通过用NBS进行的酰胺溴化和DBU促进的环化来进行。大环唑肽中的恶唑亚基位置异构体以高收率获得，没有外消旋作用。还研究了该反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.003

文献信息

• AOKI, SATOSHI;NAKAMURA, EIICHI, SYNLETT.,(1990) N2, C. 741-742
  作者：AOKI, SATOSHI、NAKAMURA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of methyl 2-[1-[( tert -butoxycarbonyl)amino]ethyl]-4-methyloxazole-5-carboxylate by a one–pot enamide cyclization
  作者：Takuji Magata、Saeka Nagano、Takuya Endo、Jun Kawaida、Shiho Nagaoka、Yoshimi Hirokawa、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.003

  日期：2017.9

  Methyl 2-[1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]-4-methyloxazole-5-carboxylate (1) was synthesized with high optical purity via a Pd–catalyzed amide coupling with vinyl triflate with subsequent oxazole formation. The latter reaction proceeds via bromination of an enamide with NBS and DBU-promoted cyclization. The oxazole subunit positional isomer in a macrocyclic azole peptide was obtained in a good

  2- [1-[（叔丁氧基羰基）氨基]乙基] -4-甲基恶唑-5-羧酸甲酯（1）是通过Pd催化的酰胺与三氟甲磺酸乙烯酯偶联并随后形成恶唑而以高光学纯度合成的。后一反应通过用NBS进行的酰胺溴化和DBU促进的环化来进行。大环唑肽中的恶唑亚基位置异构体以高收率获得，没有外消旋作用。还研究了该反应的范围和局限性。