(+)-8(R),9(S)-dihydroxy-10(S),11(R)-epoxy-8,9,10,11-tetrahydrobenz[a]anthracene | 63038-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-8(R),9(S)-dihydroxy-10(S),11(R)-epoxy-8,9,10,11-tetrahydrobenz[a]anthracene
• 英文别名: 8,9-Dihydroxy-10,11-epoxy-8,9,10,11-tetrahydrobenz(a)anthracene；(4R,6S,7S,8R)-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.014,19]nonadeca-1,3(9),10,12,14,16,18-heptaene-7,8-diol
• CAS: 63038-83-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: QMVDCUCAPJTHNE-XDNAFOTISA-N

物化性质

• 熔点：
  210-215 °C (decomp)
• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8(R),9(S)-dihydroxy-10(S),11(R)-epoxy-8,9,10,11-tetrahydrobenz[a]anthracene 、 β-2'-deoxyadenosine 在 Tris-HCl buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(8R,9S,10R,11S)-2'-deoxy-[15N⁶](8,9,10,11-tetrahydro-8,9,10-trihydroxybenz[a]anthracen-11-yl)adenosine 、 (8R,9S,10R,11R)-2'-deoxy-[15N⁶](8,9,10,11-tetrahydro-8,9,10-trihydroxybenz[a]anthracen-11-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯氧化物和多环芳烃二氢二醇环氧化合物加成2'-脱氧腺苷机理的研究。

  摘要：

  使用（15）N（6）标记的腺嘌呤核苷探索了氧化苯乙烯和多环芳烃二氢二醇环氧化物加成2'-脱氧腺苷的机理。在使Dimroth重排发生之后，通过N（6）加合物的（1）H NMR评估N1对N（6）的反应程度。在N1处发生攻击然后进行Dimroth重排而产生的产物表现出较小的两键（1）H-（15）N偶合常数（N1-H2 J约为13 Hz）。直接攻击产生的产物表现出更大的单键（1）H-（15）N耦合常数（J约为90 Hz）。在氧化苯乙烯的情况下，所有N（6）β加合物的起因是在N1处初次进攻，而N（6）α加合物的大部分（70-80％）来自直接进攻。还用含有九个（15）N（6）标记腺嘌呤残基的自互补寡聚脱氧核苷酸（24-聚体）研究了氧化苯乙烯反应。在对24-mer进行酶促降解后，分离出的N（6）α-和β-苯乙烯氧化物加合物的NMR检查给出了非常相似的结果，表明即使使用双链寡核苷酸，N1攻击也很容易发生。

  DOI：

  10.1021/tx000054m
• 作为产物：
  描述：

  trans-8,9-Dihydroxy-8,9-dihydrobenzo[a]anthracen 生成 (+)-8(R),9(S)-dihydroxy-10(S),11(R)-epoxy-8,9,10,11-tetrahydrobenz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  FU P. P.; HARREY R. G., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 24, 2059-2062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LEHR R. E.; SCHAEFER-RIDDER M.; JERINA D. M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 6, 539-542
  作者：LEHR R. E.、 SCHAEFER-RIDDER M.、 JERINA D. M.

  DOI：——

  日期：——