葡萄糖基甘草苷 | 93446-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 葡萄糖基甘草苷
• 英文名称: Glucoliquiritin
• 英文别名: (2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 93446-18-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.5
• InChiKey: UCUBMAVPVJYHIR-OVGRPOLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草素 在 尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 glycosyltransferase BarGT-1 K₃₂₁P mutant 、 glycosyltransferase BgoGT K₃₂₂W mutant 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 葡萄糖基甘草苷
  参考文献：
  名称：

  比较分子动力学方法指导糖基转移酶的定制以满足合成应用

  摘要：

  天然产物的特性可能会受到糖基化的显着影响，强调了糖基转移酶（GT）在此过程中的关键作用。追求定制 GT 催化剂以满足糖基化行业的需求符合绿色化学的原则。然而，引导 GT 工程朝着期望的方向发展往往需要付出巨大的努力。在此，我们采用比较分子动力学方法来指导 GT 的工程改造，以改变其催化性能。通过比较窄底物范围的两种GT BarGT-1和宽底物范围的BarGT-3的结构灵活性和位点饱和诱变，在BarGT-1的C-loop 5中鉴定出的取代K321P极大地扩展了底物范围，使其朝着多样化的药学方向发展。有价值的底物，从而催化效率显着提高（例如，4'-和6-羟基黄酮，k cat /K M 分别提高了52倍和244倍）。此外，系统发育分析表明，赖氨酸是 BarGT-1 分支内 GT 中高度保守的残基，其在调节底物范围中的关键作用通过两个新型 GT（BsyGT (K321F) 和 BgoGT (K322W)）中的位点饱和诱变得到了验证。

  DOI：

  10.1039/d4gc01508h