[(1R,2S,3S,4S)-1,4-二乙酰氧基-5-氰基-3,7-二羟基-3-甲基-6,11-二氧代-2,4-二氢-1H-苯并[h]咔唑-2-基]乙酸酯 | 35303-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: [(1R,2S,3S,4S)-1,4-二乙酰氧基-5-氰基-3,7-二羟基-3-甲基-6,11-二氧代-2,4-二氢-1H-苯并[h]咔唑-2-基]乙酸酯
• 英文名称: (-)-kinamycin C
• 英文别名: Kinamycin C；[(1R,2R,3R,4S)-1,3-diacetyloxy-11-diazo-2,9-dihydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-4-yl] acetate
• CAS: 35303-08-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 496.43
• InChiKey: MXDLFLPONIABIS-OLKYXYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (1R,2R,3R,4S)-1,3-二乙酰氧基-11-偶氮基-2,4,10-三羟基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢-1H-苯并[b]芴-5-醇	kinamycin D	35303-14-1	C22H18N2O9	454.393
  ——	(1R,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one	917113-31-6	C30H42O10Si	590.743
  ——	(1'S,6'R)-4'-bromo-3'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1'-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one	917113-23-6	C17H27BrO6Si	435.387
  ——	[(1'R,2'R,6'R)-4'-bromo-3'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2'-hydroxyspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-1'-yl]methyl methanesulfonate	917113-28-1	C18H31BrO8SSi	515.495
  ——	(1'R,2'R,6'R)-4'-bromo-3'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1'-methylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-ol	917113-29-2	C17H29BrO5Si	421.404

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4S)-1,4-二乙酰氧基-5-氰基-3,7-二羟基-3-甲基-6,11-二氧代-2,4-二氢-1H-苯并[h]咔唑-2-基]乙酸酯 生成 kinamycin F
  参考文献：
  名称：

  Woo, Christina M.; Lu, Liang; Gholap, Shivajirao L., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2540 - 2541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,6-trihydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 2-氯吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 iodobenzene difluoride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟乙酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 [(1R,2S,3S,4S)-1,4-二乙酰氧基-5-氰基-3,7-二羟基-3-甲基-6,11-二氧代-2,4-二氢-1H-苯并[h]咔唑-2-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v

文献信息

• Total Synthesis of Kinamycins C, F, and J
  作者：K. C. Nicolaou、Hongming Li、Andrea L. Nold、Doron Pappo、Achim Lenzen

  DOI：10.1021/ja074297d

  日期：2007.8.1

  properties, including antibiotic and antitumor activities. These novel diazofluorene-containing compounds defied chemical synthesis since their initial disclosure by Omura et al. in 1970 until the first total synthesis of kinamycin C by Porco et al. in late 2006, and of methyl-kinamycin C by the Kumamoto−Ishihawa group in 2007. We now report our enantioselective total synthesis of kinamycins C, F, and

  激霉素是一系列天然存在的化合物，具有有趣的分子结构和有效的生物学特性，包括抗生素和抗肿瘤活性。这些新的含重氮芴的化合物自从 Omura 等人首次公开以来就无法通过化学合成。直到 1970 年，Porco 等人首次全合成了激霉素 C。2006 年底，Kumamoto-Ishihawa 小组于 2007 年研究了甲基激酶 C。我们现在报告了我们通过对映选择性和权宜之计的收敛策略对激酶 C、F 和 J 进行对映选择性全合成。
• Cytotoxins and diagnostic imaging agents comprising hsp90 ligands
  申请人：Kamal Adeela

  公开号：US20060251574A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Cytotoxic compounds and diagnostic imaging agents comprising HSP90-ligands and methods of use thereof are described.

  描述了包含 HSP90 配体的细胞毒性化合物和诊断成像剂及其使用方法。
• [EN] NOVEL NUCLEIC ACID MODIFIERS<br/>[FR] NOUVEAUX MODIFICATEURS D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2019135816A9

  公开（公告）日：2019-10-17
• CYTOTOXINS AND DIAGNOSTIC IMAGING AGENTS COMPRISING HSP90 LIGANDS
  申请人：Conforma Therapeutics Corporation

  公开号：EP1581261A1

  公开（公告）日：2005-10-05
• NOVEL NUCLEIC ACID MODIFIERS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20210214724A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present inventions generally relate to site-specific delivery of nucleic acid modifiers and includes novel DNA-binding proteins and effectors that can be rapidly programmed to make site-specific DNA modifications. The present inventions also provide a synthetic all-in-one genome editor (SAGE) systems comprising designer DNA sequence readers and a set of small molecules that induce double-strand breaks, enhance cellular permeability, inhibit NHEJ and activate HDR, as well as methods of using and delivering such systems.