(1R,2R,3R,4S)-1,3-二乙酰氧基-11-偶氮基-2,4,10-三羟基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢-1H-苯并[b]芴-5-醇 | 35303-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1R,2R,3R,4S)-1,3-二乙酰氧基-11-偶氮基-2,4,10-三羟基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢-1H-苯并[b]芴-5-醇
• 英文名称: kinamycin D
• 英文别名: Kinamycin D；[(1R,2R,3R,4S)-1-acetyloxy-11-diazo-2,4,9-trihydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]fluoren-3-yl] acetate
• CAS: 35303-14-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₉
• 分子量: 454.393
• InChiKey: KPVVXTRWIKTJBS-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R,3R,4S)-1,3-二乙酰氧基-11-偶氮基-2,4,10-三羟基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢-1H-苯并[b]芴-5-醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到[(1R,2S,3S,4S)-1,4-二乙酰氧基-5-氰基-3,7-二羟基-3-甲基-6,11-二氧代-2,4-二氢-1H-苯并[h]咔唑-2-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v
• 作为产物：
  描述：

  dehydrorabelomycin 、 乙酸乙酯 在 L-精氨酸15N4 、 溶剂黄146 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 168.17h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-1,3-二乙酰氧基-11-偶氮基-2,4,10-三羟基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢-1H-苯并[b]芴-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Stealthin C 的生产涉及 S-N 型微笑重排

  摘要：

  芳香族聚酮天然产物的运动霉素家族含有被重氮基团取代的非典型安古环素环系统。构建这两种结构特征所涉及的酶化学在很大程度上尚未被探索。在此，我们报告了 Seongomycin（该途径的一种分流产物）和 Stevethin C（一种建议的运动霉素生物合成前体）的体内和体外生产情况。我们证明，黄素依赖性单加氧酶 AlpJ 可以分别从 N-乙酰基-L-半胱氨酸和 L-半胱氨酸生成这些代谢物，并且隐形 C 的合成可能是通过非酶促 SN 型 Smiles 重排进行的。这种意想不到的隐形 C 途径揭示了一种在代谢物中安装芳香氨基的独特方法，并引发了关于该物种在运动霉素生产中的中间作用的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10586

文献信息

• The biosynthesis of murayaquinone, a rearranged polyketide
  作者：Steven J. Gould、Chris R. Melville、Jiong Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00226-3

  日期：1997.3

  Incorporations of sodium [1,2-C-13(2)]acetate and sodium [1-C-13,O-18(2)]acetate confirmed that murayaquinone, produced by Streptomyces murayamaensis, is a polyketide. However, the labeling patterns revealed that a simple folding of the decaketide intermediate does not lead directly to the final phenanthrene skeleton. Instead a different phenanthrene is apparently formed that undergoes an oxidative cleavage, isomerization, and re-closure to a new phenanthrene skeleton. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• [EN] KINAMYCIN F FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] KINAMYCINE F UTILISÉE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2009027838A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Disclosed are methods relating to the use of kinamycin F as an anti-cancer agent. Cytotoxic methods induced by kinamycin F include DNA and protein damage and topoisomerase inhibition. As set forth herein, the anti-cancer effects of kinamycin F may be attributed to, for example, DNA binding, DNA intercalation, topoisomerase Ilα decatenation activity inhibition and/or production of radical species by kinamycin F.
• Production of Stealthin C Involves an S–N-Type Smiles Rearrangement
  作者：Peng Wang、Gloria J. Hong、Matthew R. Wilson、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/jacs.6b10586

  日期：2017.3.1

  monooxygenase AlpJ, can generate these metabolites from N-acetyl-l-cysteine and l-cysteine, respectively, and that the synthesis of stealthin C likely proceeds via a nonenzymatic S-N-type Smiles rearrangement. This unexpected route to stealthin C reveals a distinct approach to install aromatic amino groups in metabolites and raises questions about the intermediacy of this species in kinamycin production

  芳香族聚酮天然产物的运动霉素家族含有被重氮基团取代的非典型安古环素环系统。构建这两种结构特征所涉及的酶化学在很大程度上尚未被探索。在此，我们报告了 Seongomycin（该途径的一种分流产物）和 Stevethin C（一种建议的运动霉素生物合成前体）的体内和体外生产情况。我们证明，黄素依赖性单加氧酶 AlpJ 可以分别从 N-乙酰基-L-半胱氨酸和 L-半胱氨酸生成这些代谢物，并且隐形 C 的合成可能是通过非酶促 SN 型 Smiles 重排进行的。这种意想不到的隐形 C 途径揭示了一种在代谢物中安装芳香氨基的独特方法，并引发了关于该物种在运动霉素生产中的中间作用的问题。
• Total Synthesis of the Diazobenzofluorene Antibiotic (−)-Kinamycin C
  作者：Xiaoguang Lei、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja066621v

  日期：2006.11.1

  The enantioselective total synthesis of the diazobenzofluorene antibiotic (-)-kinamycin C is reported. The approach involves tartrate-mediated, asymmetric nucleophilic epoxidation of a functionalized quinone monoketal to construct the highly substituted D-ring.

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。