(5Z)-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-5-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5Z)-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-5-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₁H₁₂BrNO₅S
• 分子量: 470.3
• InChiKey: ZBNJZINXAKECMJ-NVMNQCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5Z)-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-5-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  色酮-噻唑烷-2,4-二酮 Knoevenagel 缀合物作为细胞凋亡诱导剂的开发

  摘要：

  Bcl-2 蛋白的过度表达是大多数癌症中细胞凋亡途径紊乱的主要标志。在此，设计并合成了色酮连接的噻唑烷二酮，以靶向 Bcl-2 来调节抗凋亡蛋白。对癌细胞系的研究揭示了化合物 、 、 和 的存在，这些化合物被发现具有良好至中等的抗增殖活性（IC 浓度小于 10 µM）。其中，对 A549 细胞系的细胞毒性最高，IC 为 6.1 ± 0.02 µM。不同寻常的是，这些化合物对人胚胎肾 HEK 细胞的毒性较小，凸显了其选择性。 DCFDA 研究显示 ROS 的产生逐渐增加，随后通过流式分析对其进行量化。同样，包括 DAPI、AO/EtBr 和膜联蛋白-V 结合在内的研究清楚地阐明了 DNA 损伤、膜完整性前景以及早期和晚期细胞凋亡阶段的见解。值得注意的是，Bcl-2-FITC 抗体研究表明，与 9 µM 浓度的对照相比，该化合物使抗凋亡蛋白的表达降低了 79.1%。此外，分子对接研究提供了这些杂交体即将出现的范围，显示出与

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129853

文献信息

• 10.1016/j.bmcl.2024.129853
  作者：Galla, Mary Sravani、Kale, Nandini B.、Sharma, Anamika、Hajare, Aditya、Godugu, Chandraiah、Shankaraiah, Nagula

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129853

  日期：——

  Overexpression of Bcl-2 protein is a predominant hallmark of disturbed apoptotic pathway in most of the cancers. Herein, chromone-linked thiazolidinediones were designed and synthesized to target Bcl-2 for regulating anti-apoptotic proteins. The study on cancer cell lines revealed the presence of compounds , , , and , which were found to have good to moderate anti-proliferative activity (with an IC

  Bcl-2 蛋白的过度表达是大多数癌症中细胞凋亡途径紊乱的主要标志。在此，设计并合成了色酮连接的噻唑烷二酮，以靶向 Bcl-2 来调节抗凋亡蛋白。对癌细胞系的研究揭示了化合物 、 、 和 的存在，这些化合物被发现具有良好至中等的抗增殖活性（IC 浓度小于 10 µM）。其中，对 A549 细胞系的细胞毒性最高，IC 为 6.1 ± 0.02 µM。不同寻常的是，这些化合物对人胚胎肾 HEK 细胞的毒性较小，凸显了其选择性。 DCFDA 研究显示 ROS 的产生逐渐增加，随后通过流式分析对其进行量化。同样，包括 DAPI、AO/EtBr 和膜联蛋白-V 结合在内的研究清楚地阐明了 DNA 损伤、膜完整性前景以及早期和晚期细胞凋亡阶段的见解。值得注意的是，Bcl-2-FITC 抗体研究表明，与 9 µM 浓度的对照相比，该化合物使抗凋亡蛋白的表达降低了 79.1%。此外，分子对接研究提供了这些杂交体即将出现的范围，显示出与