葫芦素 B | 6199-67-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 葫芦素 B
• 中文别名: 双氢葫芦素F-25-乙酸酯；雪胆素；葫芦素B；雪胆甲素；葫芦苦素B
• 英文名称: cucurbitacin B
• 英文别名: 25-acetoxy-2β,16α,20β-trihydroxy-9β-methyl-19-nor-10α-lanosta-5,23-diene-3,11,22-trione；CKBP002；amarin；25-acetoxy-2β,16α,20-trihydroxy-10α-cucurbita-5,23t-diene-3,11,22-trione；25-Acetoxy-2β,16α,20-trihydroxy-10α-cucurbita-5,23t-dien-3,11,22-trion；[(E,6R)-6-[(2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-2,16-dihydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,7,8,10,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-hydroxy-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 6199-67-3
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈
• 分子量: 558.712
• InChiKey: IXQKXEUSCPEQRD-DKRGWESNSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186°
• 比旋光度：
  D25 +88° (c = 1.55 in ethanol)
• 沸点：
  546.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0953 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清
• 最大波长(λmax)：
  290nm(EtOH)(lit.)
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM ABSOLUTE ETHANOL
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: +88 DEG @ 25 °C/D (ETHANOL, 1.55%)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

葫芦科黄瓜属物种（野生黄瓜）...含有高度有毒的物质，称为葫芦素，这可能是三萜衍生物。/葫芦素/

...THE /CUCURBITACEAE/ CUCUMIS SPECIES (WILD CUCUMBERS)...CONTAIN HIGHLY TOXIC SUBSTANCES CALLED CUCURBITACINS, WHICH ARE PROBABLY TRITERPENE DERIVATIVES. /CUCURBITACINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在南非，几种葫芦科黄瓜属的物种（野生黄瓜）对家畜非常有毒，尤其是对绵羊。它们含有高度有毒的叫做葫芦苷的物质，这可能是三萜衍生物。/葫芦苷/

IN SOUTH AFRICA, SEVERAL OF THE /CUCURBITACEAE/ CUCUMIS SPECIES (WILD CUCUMBERS) ARE VERY POISONOUS TO STOCK, PARTICULARLY SHEEP. THEY CONTAIN HIGHLY TOXIC SUBSTANCES CALLED CUCURBITACINS, WHICH ARE PROBABLY TRITERPENE DERIVATIVES. /CUCURBITACINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

葫芦素B在以5毫克/公斤口服给予小鼠时表现出显著的泻药活性。

CUCURBITACIN B SHOWED MARKED LAXATIVE ACTIVITY IN MICE WHEN GIVEN ORALLY AT 5 MG/KG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29153900

制备方法与用途

简介

近年来，国内外学者对葫芦素B的抗肿瘤作用进行了较为系统的研究，发现其具有较强的抑制STAT3转录因子活化的作用，并认为其抗肿瘤活性与抑制STAT3转录因子的活化密切相关。

功效与作用

葫芦素B是从葫芦科甜瓜属植物甜瓜果梗中提取的一种四环三萜类化合物，具有清热解毒和抑制肝纤维化功效。它能够逆转细胞免疫缺陷、激发细胞免疫功能，阻止肝细胞脂肪变性，并抑制肝纤维增生等方面均有一定作用。此外，葫芦素B还能消退黄疸，降低血清丙氨酸氨基转移酶、麝浊、锌浊，消除腹水，改善蛋白代谢。临床可用于治疗慢性迁延性肝炎，同时对于原发性肝癌也有一定的疗效。

生物活性

葫芦素B（Cucurbitacin B）是一种具有抗癌活性的天然化合物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质：易溶于氯仿，来源于从甜瓜瓜蒂中提取纯化得到。 用途：用于含量测定、鉴定及药理实验等。药理作用包括护肝类药物，具有细胞毒与抗癌作用，抗肝损害，并能提高机体免疫功能。

生物活性

• 类别：有毒物质
• 毒性分级：剧毒
  • 急性毒性：
    • 口服-小鼠 LD50: 14毫克/公斤
    • 腹腔-小鼠 LD50: 1毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，火场排出辛辣刺激烟雾
• 储运特性：库房低温、通风、干燥；与食品原料分开存放
• 灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葫芦素 B 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到[(E,5S,6R)-5,6-dihydroxy-2-methyl-6-[(2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-2,3,16-trihydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-11-oxo-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  二氢葫芦素B和葫芦素B衍生物的合成及细胞毒活性评价

  摘要：

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  [(E,6R)-6-hydroxy-6-[(2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2-[(2R,3R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,7,8,10,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate 生成 葫芦素 B
  参考文献：
  名称：

  MATA, RACHEL;CASTANEDA, PERLA;GAMACHO, MARIA-DEL-RAYO;DELGADO, GUILLERMO, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 5, C. 836-839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• CUCURBITACIN COMPOUNDS
  申请人：Halaweish T. Fathi

  公开号：US20070099852A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Cucurbitacins, cucurbitacin derivatives, and methods for making and using the same are provided.

  提供了西葫芦苷、西葫芦苷衍生物的方法以及制备和使用它们的方法。
• 葫芦素衍生物及其制备方法
  申请人：黑龙江拜欧迪生物医药科技有限公司

  公开号：CN107857789B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了葫芦素B和葫芦素E的多种新衍生物，以及它们的盐，还公开了这些新衍生物的制备方法，这些新衍生物以及它们的盐，由于分别与葫芦素B、葫芦素E具有共同的基本结构，所以性质也基本与葫芦素B、葫芦素E一样，具有较好的抗癌、抗病毒、抗炎症和保肝脏作用，而且毒副作用较低。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Eight Diasteromers of Vittatalactone and Methods of Making, and Methods of Attracting Acalymma vittatum
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20160052901A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Disclosed are methods for preparing a mixture of eight diasteromers of vittatalactone Also disclosed are mixtures of eight diasteromers of vittatalactone produced by the methods described herein. In addition there are described compositions comprising a mixture of eight diasteromers of vittatalactone and optionally (2E,6Z)-nona-2,6-dienal and optionally cucurbitacin B or cucurbitacin B, and optionally a carrier. Furthermore, there are describe methods of attracting Acalymma vittatum to an object or area, involving treating said object or area with a Acalymma vittatum attracting composition containing a Acalymma vittatum attracting effective amount of the compositions described herein.

  本文揭示了制备八种维塔塔内酮异构体混合物的方法。还揭示了通过本文描述的方法生产的八种维塔塔内酮异构体混合物。此外，还描述了包含八种维塔塔内酮异构体混合物以及可选的（2E,6Z）-辛二烯和可选的西葫芦苦苷B或西葫芦苦苷B的组合物。此外，还描述了吸引斑潜叶甲到物体或区域的方法，涉及使用含有本文描述的组合物的斑潜叶甲吸引有效量的吸引剂组合物处理该物体或区域。