2,16,25-cucurbitacin D triacetate | 37710-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,16,25-cucurbitacin D triacetate
• 英文别名: 2,16,25-cucurbitacin D tracetate；2,16-diacetyl-cucurbitacin B；2β,16α,25-triacetoxy-20-hydroxy-10α-cucurbita-5,23t-diene-3,11,22-trione；2β,16α,25-Triacetoxy-20-hydroxy-10α-cucurbita-5,23t-dien-3,11,22-trion；[(2S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-16-acetyloxy-17-[(E,2R)-6-acetyloxy-2-hydroxy-6-methyl-3-oxohept-4-en-2-yl]-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,7,8,10,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 37710-14-8
• 化学式: C₃₆H₅₀O₁₀
• 分子量: 642.787
• InChiKey: SHDZTXHFAHSYHK-ZQFZTISCSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,16,25-cucurbitacin D triacetate 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 2β,16α-diacetoxy-4,4,9,14-tetramethyl-19-nor-9β,10α-pregn-5-ene-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  类固醇的类固醇类似物。部分I.4,4,14α三甲基19（10→9β）的abeo-从葫芦素-10α-孕甾-5-烯类

  摘要：

  描述了用四乙酸铅对乙酰化葫芦素进行侧链裂解的有效方法。该反应得到4,4,14α三甲基19（10 →交通9β）的abeo-葫芦素A，B，C，和E，和葫芦素A和B的裂解产物的进一步退化的-10α-孕甾-5-烯衍生物导致了A环酮。

  DOI：

  10.1039/j39700001592
• 作为产物：
  描述：

  葫芦素 B 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,16,25-cucurbitacin D triacetate
  参考文献：
  名称：

  植物抗癌剂。XXX：来自拟南芥（Polemoniaceae）的葫芦素。

  摘要：

  异葫芦素B（I），3-表异葫芦素B（II）和葫芦素B（III）被鉴定为Ipomopsis aaggregata（Pursh）V.Grant（Polemoniaceae）的主要细胞毒性成分。通过分析其光谱特征确定了新化合物II的结构。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730335

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of dihydrocucurbitacin B and cucurbitacin B derivatives
  作者：Karen Luise Lang、Izabella Thaís Silva、Lara Almida Zimmermann、Vanessa Rocha Machado、Marina Rodrigues Teixeira、María Ivana Lapuh、Mariana Alejandra Galetti、Jorge Alejandro Palermo、Gabriela Myriam Cabrera、Lílian Sibelle Campos Bernardes、Cláudia Maria Oliveira Simões、Eloir Paulo Schenkel、Miguel Soriano Balparda Caro、Fernando Javier Durán

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.001

  日期：2012.5

  Two cucurbitacins, dihydrocucurbitacin B (1) and cucurbitacin B (2), which can be obtained in large amounts from the roots of Wilbrandia ebracteata and from the fruits of Luffa operculata, respectively, were used as starting materials for the preparation of a library of 29 semi-synthetic derivatives. The structural changes that were performed include the removal, modification or permutation of functional

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。
• Lavie et al., Chemistry and industry, 1959, p. 951
  作者：Lavie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes- Structure of the Side Chain of Cucurbitacin B
  作者：A Melera、W Schlegel、C Noller

  DOI：10.1021/jo01084a653

  日期：1959.2
• The relation of fabacein to cucurbitacin B
  作者：W. Schlegel、C.R. Noller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99442-0

  日期：1959.1
• JACOBS, HELEN;SINGH, TAMAR;REYNOLDS, WILLIAM F.;MCLEAN, STEWART, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1600-1605
  作者：JACOBS, HELEN、SINGH, TAMAR、REYNOLDS, WILLIAM F.、MCLEAN, STEWART

  DOI：——

  日期：——