[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代苯并吡喃-3-基]氧基-5-羟基-3-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]氧基-6-甲基四氢吡喃-4-基](E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酸酯 | 133740-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代苯并吡喃-3-基]氧基-5-羟基-3-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]氧基-6-甲基四氢吡喃-4-基](E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酸酯
• 英文名称: platanoside
• 英文别名: kaempferol 3-O-α-L-[2,3-di-(E)-p-coumaroylrhamnopyranoside]；[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-5-hydroxy-3-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-methyloxan-4-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 133740-25-7
• 化学式: C₃₉H₃₂O₁₄
• 分子量: 724.675
• InChiKey: HKZIBACORRUGAC-FIFPDCARSA-N

物化性质

• 沸点：
  954.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代苯并吡喃-3-基]氧基-5-羟基-3-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]氧基-6-甲基四氢吡喃-4-基](E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酸酯 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 hexaacetylplatanoside
  参考文献：
  名称：

  从侧柏的芽中分离出生物活性化合物，并分离出新的山奈酚糖苷。

  摘要：

  一种新的化合物Kaempferol3-O-α-L-（2“ -Ep-香豆酰基）-鼠李吡喃糖苷，以及已知的类黄酮，Kaempferol3-O-β-D-（6” -Ep-香豆酰基）-葡萄糖吡喃糖苷，山竹酚3-O-α-L-（2″，3″-二-Ep-香豆酰基）-鼠李吡喃糖苷和咖啡酸是从侧柏的甲醇提取物中获得的。通过柱色谱分离所有化合物，并使用1H-NMR，2D-1H-NMR（COSY），1H-13C-NMR和CIDMS技术进行鉴定。在体外针对人细胞系以及革兰氏阳性和革兰氏阴性生物进行了细胞毒性和抗微生物研究。

  DOI：

  10.1055/s-2006-959751
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-2-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl (2E,2'E)-bis(3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代苯并吡喃-3-基]氧基-5-羟基-3-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]氧基-6-甲基四氢吡喃-4-基](E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides

  摘要：

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259702

文献信息

• KAOUADJI, MOURAD, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2293-2297
  作者：KAOUADJI, MOURAD

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides
  作者：Jiansong Sun、Biao Yu、Yan Li、Weizhun Yang、Yuyong Ma、Lei Shan、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259702

  日期：2011.4

  Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranoside, two acylated flavonol 3-O-glycosides with potent inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, were synthesized for the first time, employing glycosyl o-cyclopropylethynylbenzoates as donors and Ph3PAuNTf2 as a catalyst for the construction of the flavonol glycosidic linkages.

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。
• Bioactive Compounds from the Buds of<i>Platanus orientalis</i>and Isolation of a New Kaempferol Glycoside
  作者：D. Mitrokotsa、S. Mitaku、C. Demetzos、C. Harvala、A. Mentis、S. Perez、D. Kokkinopoulos

  DOI：10.1055/s-2006-959751

  日期：1993.12

  A new compound kaempferol 3-O-alpha-L-(2"-E-p-coumaroyl)-rhamnopyranoside, as well as the known flavonoids, kaempferol 3-O-beta-D-(6"-E-p-coumaroyl)-glucopyranoside, kaempferol 3-O-alpha-L-(2",3"-di-E-p-coumaroyl)-rhamnopyranoside, and caffeic acid were obtained from the methanolic extract of Platanus orientalis L. buds. All the compounds were isolated by column chromatography and identified using

  一种新的化合物Kaempferol3-O-α-L-（2“ -Ep-香豆酰基）-鼠李吡喃糖苷，以及已知的类黄酮，Kaempferol3-O-β-D-（6” -Ep-香豆酰基）-葡萄糖吡喃糖苷，山竹酚3-O-α-L-（2″，3″-二-Ep-香豆酰基）-鼠李吡喃糖苷和咖啡酸是从侧柏的甲醇提取物中获得的。通过柱色谱分离所有化合物，并使用1H-NMR，2D-1H-NMR（COSY），1H-13C-NMR和CIDMS技术进行鉴定。在体外针对人细胞系以及革兰氏阳性和革兰氏阴性生物进行了细胞毒性和抗微生物研究。