[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-乙酰氧基-5-甲氧基-9,16-二甲基-2-氧代-7-(2-氧代乙基)-4-丙酰氧基-1-氧杂环十六碳-11,13-二烯-6-基]氧基]-4-二甲基氨基-5-羟基-2-甲基四氢吡喃-3-基]氧基-4-羟基-2,4-二甲基四氢吡喃-3-基]丙酸酯 | 35457-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-乙酰氧基-5-甲氧基-9,16-二甲基-2-氧代-7-(2-氧代乙基)-4-丙酰氧基-1-氧杂环十六碳-11,13-二烯-6-基]氧基]-4-二甲基氨基-5-羟基-2-甲基四氢吡喃-3-基]氧基-4-羟基-2,4-二甲基四氢吡喃-3-基]丙酸酯
• 英文名称: 9-O-acetylmidecamycin
• 英文别名: 9-Acetylmidecamycin；[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-acetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] propanoate
• CAS: 35457-78-4
• 化学式: C₄₃H₆₉NO₁₆
• 分子量: 856.018
• InChiKey: YKKSEPVQMRNIJV-CCGCOWOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-乙酰氧基-5-甲氧基-9,16-二甲基-2-氧代-7-(2-氧代乙基)-4-丙酰氧基-1-氧杂环十六碳-11,13-二烯-6-基]氧基]-4-二甲基氨基-5-羟基-2-甲基四氢吡喃-3-基]氧基-4-羟基-2,4-二甲基四氢吡喃-3-基]丙酸酯 、 原甲酸三甲酯 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 33.0h， 以80%的产率得到9-O-acetylmidecamycin 18-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  新型16元大环内酯类药物在米德霉素A1和莫卡霉素的C-12和C-13位置修饰。第1部分：12,13-氨基甲酸酯和12-芳基烷基氨基-13-羟基类似物的合成和评估。

  摘要：

  描述了在C-12和13位修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。我们在此报告的化合物具有连接在大内酯C-12位置上的芳基烷基氨基。两种类型的衍生物，即12,13-环氨基甲酸酯和非氨基甲酸酯类似物，都是通过衍生自12,13-环氧化物的12-氨基-13-羟基中间体合成的，该中间体是通过在C-12和C-13上进行选择性环氧化制备的职位。还通过中性糖的酸性水解来制备4'-羟基类似物。评价这些化合物对呼吸道病原体的体外抗菌活性。与相应的母体化合物相比，这些类似物中的一些表现出改善的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.027