[(2S,3S,4S)-2-甲基-4-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 | 73352-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(2S,3S,4S)-2-甲基-4-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯
• 英文名称: 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-trifluoroacetamido-L-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-L-lyxo-hex-1-enitol；Aatth；[(2S,3S,4S)-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 73352-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 267.205
• InChiKey: ZSLJXQOTJWQETR-APQOSEDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  332.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S)-2-甲基-4-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl 3-O-acetyl-4-O-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有柔红胺的蒽环类二糖苷的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  Daunosamine作为其4-O-乙酰-3-N-三氟乙酰基糖基氯衍生物（1b），已将α-L-糖苷与L-鼠李的3-和4-mono-O-乙酰基衍生物偶合，得到二糖已经评估了通过连续的烷氧基碘化-三丁基锡烷还原而转化为相应的2-脱氧糖苷的糖基衍生物。用甲基糖苷成功证明的序列已成功地以道诺霉素作为糖苷配基进行了延伸，从而为制备7-O- [3-O-（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-L-lyxo-己吡喃糖基）-2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己吡喃糖基] daunomycinone盐酸盐（15），它是一种天然的蒽环类抗生素的类似物，含有道诺糖胺和2,6-二脱氧-L-己糖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1720
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2,3,6-trideoxy-DL-lyxo-hexopyranoside hydrochloride 在 吡啶 、 sodium methylate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [(2S,3S,4S)-2-甲基-4-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  制备4-氨基乙酰基糖苷的关键中间体4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰氨基-L-lyxo-hex-1-烯醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80062-x

文献信息

• Daunosamine synthesis
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US04181795A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  A process for synthesizing daunosamine and related compounds is disclosed. Intermediates useful for synthesizing daunosamine, and processes for preparing such intermediates, are also disclosed.

  公开了一种合成多柔比星胺及相关化合物的方法。还公开了用于合成多柔比星胺的中间体，以及制备这些中间体的方法。
• HORTON, DEREK;PRIEBE, WALDEMAR;SZNAIDMAN, MARCOS, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 145-148
  作者：HORTON, DEREK、PRIEBE, WALDEMAR、SZNAIDMAN, MARCOS

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HORTON D.、 PRIEBE W. A.

  DOI：——

  日期：——