[(2S,3S,5R)-3-叠氮基-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-四羟基四氢吡喃-2-基]甲基磷酸氢酯 | 133101-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(2S,3S,5R)-3-叠氮基-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-四羟基四氢吡喃-2-基]甲基磷酸氢酯
• 英文名称: 6-α-D-glucopyranosyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate
• 英文别名: 6-Glucopyranosyl 3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate；[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 133101-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₅O₁₂P
• 分子量: 509.367
• InChiKey: KBZGJHJIQVDVES-JSDFYWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-D-glucose phosphate pyridinium form 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(2S,3S,5R)-3-叠氮基-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-四羟基四氢吡喃-2-基]甲基磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  AZT的亲脂性糖基磷酸三酯衍生物：合成，NMR跨膜转运研究和抗病毒活性。

  摘要：

  由6-磷酸葡萄糖和D-甘露糖前体制备了被碳水化合物（D-葡萄糖，D-甘露糖和乙基D-甘露吡喃糖苷）酯化的AZT的磷酸酯衍生物。甘露糖基磷酸三酯系列在大单层囊泡存在下的31P NMR研究表明，与外部脂质层相互作用或跨膜转运进入囊内界面。通过抑制不同感染细胞的细胞致病性和培养物上清液中逆转录酶的活性来衡量其抗病毒活性，在微摩尔范围内与AZT相当。

  DOI：

  10.1021/jm00110a011