(E)-1,3-bis(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₈Cl₄O
• 分子量: 346.04
• InChiKey: GLTVNVIHTHMZTN-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-{(2,4-Dichloro-phenyl)-[4-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-methyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1,3-bis(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  In vitro antifungal evaluation and structure–activity relationships of a new series of chalcone derivatives and synthetic analogues, with inhibitory properties against polymers of the fungal cell wall

  摘要：

  Here we report the synthesis, in vitro antifungal evaluation and SAR study of 41 chalcones and analogues. In addition, all active structures were tested for their capacity of inhibiting Saccharomyces cerevisiae beta (1,3)-glucan synthase and chitin synthase, enzymes that catalyze the synthesis of the major polymers of the fungal cell wall. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00116-x

文献信息

• Azolyl-cyclopropyl-ethanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212605A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Azolderivate der Formel I mit A gleich CH oder N und R'/R2 substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, Biphenyl, Phenoxyphenyl, Benzylphenyl, Benzyloxyphenyl, Naphthyl, Thienyl, Furyl oder Pyridyl sowie deren Salze und Ester, in allen stereoisomeren Formen haben hervorragende antimykotische und jungizide Wirksamkeit. Sie werden erhalten durch Umsetzung einer Verbindung II mit einem Schwefetylid der Formel III zur Verbindung -R2, welche mit der entsprechenden Verbindung V zu 1 umgesetzt wird. Man kann auch von Verbindung ausgehen, diese mit 2 Äquivalenten IIIa umsetzen, wobei Verbindung IV entsteht; oder Verbindung VI wird zunächst mit einem Äquivalent IIIa zu II umgesetzt, und II dann ohne Aufarbeitung mit dem Schwefelylid IIIb (CH3)2 SCH2 zu IV, diese mit V zu I umgesetzt.

  式 I 中 A 等于 CH 或 N，R'/R2 取代或未取代苯基、联苯基、苯氧基苯基、苄基苯基、苄氧基苯基、萘基、噻吩基、呋喃基或吡啶基的唑衍生物及其盐类和酯类，以所有立体异构体形式存在，具有极佳的抗真菌和杀病毒活性。 它们是由化合物 II 与式 III 的磺酰乙酰胺反应，生成化合物 II 反应生成化合物 -R2，再与相应的化合物 V 反应生成 1。 也可以从化合物 与 2 个当量的 IIIa 反应，得到化合物 IV。 反应生成化合物 IV；或者先将化合物 VI 与 1 个当量的 IIIa 反应生成 II，然后将 II 与硫毡化物 IIIb (CH3)2 SCH2 反应生成 IV，再将 IV 与 V 反应生成 I。
• Desideri, Nicoletta; Sestili, Isabella; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 431 - 441
  作者：Desideri, Nicoletta、Sestili, Isabella、Artico, Marino、Massa, Silvio、Loi, Anna Giulia、et al.

  DOI：——

  日期：——