蒽-9-甲醛肟 | 18004-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽-9-甲醛肟
• 英文名称: 9-anthracenealdehyde oxime
• 英文别名: anthracene-9-carbaldehyde oxime；9-anthraldehyde oxime；9-formylanthracene oxime；9-anthracene carboxaldehyde oxime；9-anthracene carbaldehyde oxime；9-Anthraldehyde, oxime；N-(anthracen-9-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 18004-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HLGMTCSSRBPNOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽-9-甲醛肟 在 盐酸 、 锌 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到anthracen-9-ylmethanamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  基于溴化铅的新型低维钙钛矿

  摘要：

  摘要 溴化铅与 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷和蒽-9-基甲胺氢溴酸盐在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的反应得到已知的低维钙钛矿 {PbBr 2 (DMF)} n ( I )，杂质为新的混合一维钙钛矿 {Ca(DMF) 6 [PbBr 3 ] 2 } n ( II )，它以单独的形式被分离出来，并通过 X 射线衍射分析表征。在化合物II的晶体中，溴化铅形成无限长的PbBr 5链。八面体具有一个空顶点，由 DMF 分子配位的钙阳离子排列在该顶点之间。在先前的合成尝试之后，钙阳离子可能已经从用于洗涤反应容器以进行结晶的水进入反应混合物中。尝试从各种钙盐作为这种金属离子的来源有目的地制备这种混合一维钙钛矿，得到了另一种新的低维钙钛矿 {Ca(DMF) 6 [PbBr 2.3 Cl 0.7 ] 2 } n ( III)，其中卤化物阴离子（溴化物和氯化物阴离子分别来自溴化铅和氯化钙）将铅离子的配位球构

  DOI：

  10.1134/s1070328421060026
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基蒽 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到蒽-9-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-promoted direct conversion of methylarenes into aromatic oximes

  摘要：

  一个简单高效的催化体系已经开发出来，可以直接将甲基芳烃转化为芳香肟，使用Cu(OAc)2作为催化剂，NHPI（N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为添加剂，叔丁基硝rite（TBN）既作为氮源也作为氧化剂。该过程在温和条件下进行，能够容忍广泛的底物范围，以63-86%的产率得到相应的芳香肟。

  DOI：

  10.1039/c5ob00923e

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。
• Fluorescent Probes from Aromatic Polycyclic Nitrile Oxides: Isoxazoles versus Dihydro‐1λ ³ ,3,2λ ⁴ ‐Oxazaborinines
  作者：Mattia Moiola、Antonio Bova、Stefano Crespi、Misal G. Memeo、Mariella Mella、Herman S. Overkleeft、Bogdan I. Florea、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1002/open.201900137

  日期：2019.6

  elaborated and functionalized with a protected triple bond. The introduction of a bromine atom at the position C10 of the anthracene moiety allows for inserting a variety of aromatic and heterocyclic substituents through Suzuki coupling. A two‐way synthetic route can lead to simple isoxazole derivatives or, after N−O bond reductive cleavage and BF3 complexation, enamino ketone boron complexes. The

  蒽腈与炔丙基溴进行1,3-偶极环加成反应，得到预期的异恶唑，为单一的区域异构体，可以通过合成方法合成并用受保护的三键官能化。在蒽部分的位置C10处引入溴原子允许通过Suzuki偶联插入各种芳族和杂环取代基。双向合成途径可导致简单的异恶唑衍生物，或在N-O键还原裂解和BF 3之后络合，烯氨基酮硼配合物。研究了取代的异恶唑和相应的硼配合物的光物理性质，以显示在成像技术中用作荧光标记的潜力。相当好的量子产率值证实了这些化合物在细胞环境中的适用性。讨论了该方法的范围和局限性。
• Chemodivergent Synthesis of Oxazoles and Oxime Ethers Initiated by Selective C–N/C–O Formation of Oximes and Diazo Esters
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03252

  日期：2021.11.5

  Chemodivergent reactions of oximes and diazo esters involving Rh-catalyzed [3+2] annulation and photodriven O–H insertion have been developed to generate oxazoles and oxime ethers. A range of aldehyde and ketone oximes reacted with α-diazocarbonyl compounds in a controllable manner in which functional groups, including ketone, ester, amide, ether, thiol ether, silane, alkene, allene, and alkyne groups

  已经开发了涉及 Rh 催化的 [3+2] 环化和光驱动 O-H 插入的肟和重氮酯的化学发散反应，以生成恶唑和肟醚。一系列醛和酮肟以可控方式与 α-重氮羰基化合物反应，其中包括酮、酯、酰胺、醚、硫醇醚、硅烷、烯烃、丙二烯和炔基在内的官能团具有良好的耐受性。