蒽-9-硫醇 | 17534-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽-9-硫醇
• 英文名称: 9-anthracenethiol
• 英文别名: 9-mercaptoanthracene；9-anthrylthiol；anthracene-9-thiol
• CAS: 17534-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: CTUXILQBEJGEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  396.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽-9-硫醇 在 氧气 作用下， 生成 di(9-anthryl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Simon, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以86%的产率得到蒽-9-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditionen. 23 [1]. Zur Thermischen Reaktivit�t von S-(1-Naphthyl)- und S-(9-Anthryl)-2-methyl-buta-2,3-dienthios�ureestern

  摘要：

  Heating of the S-(1-naphthyl)esters of 2-methyl-2,3-butadiene thioacid and of 2-methyl-4,4-dipheny1-2,3-butadiene thioacid (3a resp. 3b) furnishes mixtures of the Diels-Alder products 5a, b and the cyclobutenone 7 and the naphthol derivative 8, resp. The corresponding S-(9-anthryl) esters 4a, b are not isolable; under the conditions of their synthesis (allenecarboxylic acids la u. b, 9-thioanthrol 2b, DCC and DMAP) they isomerise spontaneously to the Diels-Alder products 9.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360804

文献信息

• [EN] PYRROL-1 -YL BENZOIC ACID DERIVATES USEFUL AS MYC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROL-1-YL-BENZOÏQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MYC
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2014071247A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物、药用可接受的盐及其药用组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如，c-Myc）活性。本发明进一步提供了使用所述化合物治疗Myc介导的疾病（例如，癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于识别Myc抑制剂的检测方法。
• Sulfhydryl-Directed Iridium-Catalyzed C–H/Diazo Coupling and Tandem Annulation of Naphthalene-1-thiols
  作者：Kelu Yan、Yong Kong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02581

  日期：2019.9.6

  The first sulfhydryl-directed iridium-catalyzed C-H/diazo coupling and tandem annulation of naphthalene-1-thiols has been developed. The framework of naphtho[1,8-bc]thiopyrans was constructed in a one-step reaction with good yields. This transformation provides a practical synthetic route for the widely used naphtho[1,8-bc]thiopyran derivatives.

  已经开发了第一巯基定向的铱催化的CH /重氮偶合和萘-1-硫醇的串联环化反应。萘并[1,8-bc]硫代吡喃的构架是一步反应构建的，产率很高。该转化为广泛使用的萘并[1,8-bc]硫代吡喃衍生物提供了实用的合成途径。
• Synthesis of substituted cyclobutenediones from 3-ethenyl-4-methoxy-cyclobutene-1,2-dione
  作者：Simon Xu、Benjamin R. Yerxa、Robert W. Sullivan、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92025-2

  日期：1991.2

  The synthesis of 3-ethenyl-4-methoxycyclobutene-1,2-dione from dimethyl-squarate is described. This compound was observed to undergo facile 1,6-addition of both carbon and non-carbon nucleophiles to the 3-alkenyl group. Thus, it serves as a versatile starting material for the synthesis of a variety of substituted cyclobutenediones which are convenient starting materials to a variety of other ring systems

  描述了由二甲基二甲基酸酯合成3-乙烯基-4-甲氧基环丁烯-1，2-二酮。观察到该化合物容易地将碳和非碳亲核试剂两者都进行3-烯基的1，6-加成。因此，它用作合成多种取代的环丁二烯的通用起始原料，这些取代的环丁二酮是多种其他环系统的方便起始原料。
• Synthesis of a Family of Highly Substituted Porphyrin Thioethers via Nitro Displacement in 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-5,10,15,20-tetranitroporphyrin
  作者：Marc Kielmann、Keith J. Flanagan、Karolis Norvaiša、Daniela Intrieri、Mathias O. Senge

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00328

  日期：2017.5.19

  A series of highly substituted porphyrin thioethers was synthesized from 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetranitroporphyrin (H2OETNP). The reactions proceeded via a SNAr mechanism with a broad range of aromatic thiols in the presence of a base. This is a rapid way to prepare a large variety of meso-substituted porphyrins from only one precursor. Single crystal X-ray analysis revealed that

  由2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-5,10,15,20-四硝基卟啉（H 2 OETNP）合成了一系列高度取代的卟啉硫醚。经由A S进行反应Ñ氩机构具有宽范围中，在碱的存在下芳族硫醇的。这是仅由一种前体制备多种内消旋卟啉的快速方法。单晶X射线分析表明，这些新的卟啉硫醚高度扭曲，显示出构象性质，通常是中硫取代和空间拥挤的特征。另外，H 2的脱硝研究了在基本条件下的OETNP，得到逐步取代的产物。这允许进行比较性X射线晶体学研究，以描述在一系列完整的硝基取代的八乙基卟啉中硝基取代度不断提高的连续结构效应。
• Thiophene-Fused 3-Methylene-2,3-dihydrochalcogenophenes: Fluorescent Dyes Incorporated in a Rigid Dibenzobarrelene Skeleton
  作者：Akihiko Ishii、Shota Kobayashi、Yutaro Aoki、Tatsuro Annaka、Norio Nakata

  DOI：10.1002/hc.21185

  日期：2014.11

  (λem = 338 nm, ΦF = 0.03). The phenyl-substituted [3,2-b]-derivative showed strong emission also in the solid state (ΦF = 0.70). The corresponding [2,3-b]-isomer showed blueshifted absorption (λabs = 342 nm) and emission (λem = 436 nm) maxima with low-to-moderate quantum yields in solution (ΦF = 0.24) and in the solid state (ΦF = 0.41). In the case of the selenium congeners (3-methylene-2,3-dihydroselenopheno[3

  通过分子内 Diels-Alder 反应合成了 3-Methylene-2,3-dihydrothienothiophene 和 -selenphenophenothiophene 衍生物，这些衍生物结合在刚性二苯并芘骨架中，并阐明了它们的结构、荧光性质和电化学。在 3-亚甲基-2,3-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物中，末端位置的甲硅烷基和苯基取代基可有效产生强蓝色荧光（λem = 412–455 nm），具有高量子产率（ΦF = 0.65） –0.99)，而未取代的母体化合物的荧光较弱（λem = 338 nm，ΦF = 0.03）。苯基取代的 [3,2-b]-衍生物在固态下也表现出强烈的发射（ΦF = 0.70）。相应的 [2,3-b]-异构体显示蓝移吸收 (λabs = 342 nm) 和发射 (λem = 436 nm) 最大值，在溶液中具有低至中等量子产率 (ΦF = 0. 24)