蒽-9-甲酰肼 | 61258-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽-9-甲酰肼
• 英文名称: anthracene-9-carbohydrazide
• 英文别名: Anthracene-9-carbohydrazide
• CAS: 61258-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LIGPKYSJJKFJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽-9-甲酰肼 、 葡萄糖酸内酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到N-((2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoyl)anthracene-9-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  葡糖酰胺定制的蒽的多刺激响应水凝胶†

  摘要：

  在这项工作中，已经合成了两种两亲性葡糖酰胺定型的蒽胶凝剂1和2，并发现它们形成了具有原纤维结构的稳定水凝胶。通过与温度有关的1 H NMR，UV-Vis，流变学，透射电子显微镜（TEM）和扫描电子显微镜（SEM）彻底研究了水凝胶1和2的刺激响应行为。结果表明，水凝胶1在暴露于温度，阴离子，光，缺电子的化学物质和外部应力等刺激下均表现出多种响应行为；相反，水凝胶2显示出明显的响应现象，这归因于接头中的细微结构差异。这项工作表明，葡糖酰胺量身定制的蒽胶凝剂可能是一种潜在的柔软材料，并强调了精确设计结构的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9sm00656g
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到蒽-9-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  葡糖酰胺定制的蒽的多刺激响应水凝胶†

  摘要：

  在这项工作中，已经合成了两种两亲性葡糖酰胺定型的蒽胶凝剂1和2，并发现它们形成了具有原纤维结构的稳定水凝胶。通过与温度有关的1 H NMR，UV-Vis，流变学，透射电子显微镜（TEM）和扫描电子显微镜（SEM）彻底研究了水凝胶1和2的刺激响应行为。结果表明，水凝胶1在暴露于温度，阴离子，光，缺电子的化学物质和外部应力等刺激下均表现出多种响应行为；相反，水凝胶2显示出明显的响应现象，这归因于接头中的细微结构差异。这项工作表明，葡糖酰胺量身定制的蒽胶凝剂可能是一种潜在的柔软材料，并强调了精确设计结构的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9sm00656g

文献信息

• Synthesis and Primary Activity Assay of Novel Benitrobenrazide and Benserazide Derivatives
  作者：Karolina Juszczak、Wojciech Szczepankiewicz、Krzysztof Walczak

  DOI：10.3390/molecules29030629

  日期：——

  hydrazone or hydrazine linker acylated on an N′ nitrogen atom by serine or a 4-nitrobenzoic acid fragment. To avoid the presence of a toxicophoric nitro group in the benitrobenrazide molecule, we introduced common pharmacophores such as 4-fluorophenyl or 4-aminophenyl substituents. Modification of benserazide requires the introduction of other endogenous amino acids instead of serine. Herein, we report the

  席夫碱因其在化学合成和药物化学中的应用而引起了研究兴趣。近年来，含有亚胺部分的苯甲酰肼和苄丝肼已被合成，并被鉴定为有前途的己糖激酶 2 (HK2) 抑制剂，己糖激酶 2 是一种在大多数癌细胞中过度表达的酶。苄丝肼和苯硝基苯肼具有共同的结构片段，即通过在 N' 氮原子上被丝氨酸或 4-硝基苯甲酸片段酰化的腙或肼连接体连接的 2,3,4-三羟基苯甲醛部分。为了避免苯甲肼分子中出现有毒硝基，我们引入了常见的药效基团，例如 4-氟苯基或 4-氨基苯基取代基。苄丝肼的修饰需要引入其他内源氨基酸而不是丝氨酸。在此，我们报告了苯硝基苯肼和苯丝肼类似物的合成以及这些结构变化引起的 HK2 抑制活性的初步结果。该衍生物含有氟原子或氨基，而不是BNB中的硝基，在1μM浓度下对HK2表现出最强的抑制作用，HK2抑制率分别为60%和54%。