9-anthracylhydroximoyl chloride | 113003-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthracylhydroximoyl chloride
• 英文别名: 9-anthrylhydroximoyl chloride；N-hydroxyanthracene-9-carbonimidoyl chloride；N-hydroxyanthracene-9-carboximidoyl chloride
• CAS: 113003-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: HNCKUONLZVGZKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthracylhydroximoyl chloride 在 OuadraPure Thiaurea resin 、 SIO₂-pyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到anthracen-9-yl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  The rapid generation of isothiocyanates in flow

  摘要：

  异硫氰酸酯是用于各种化学反应的多功能起始物。然而，它们具有高亲核敏感性，意味着最好立即制备和使用。我们在这里报告了一种用于通过直接将易于制备的氯氧胺转化而快速高效形成异硫氰酸酯的流动平台。为了加快这种化学反应，使用了一个含有两种固定试剂的流动插入式卡匣，用于影响化学转化，通常消除了对反应流体的任何传统处理或纯化的要求。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.184
• 作为产物：
  描述：

  蒽-9-甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-anthracylhydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应设计合成青藤碱异恶唑衍生物

  摘要：

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1677649

文献信息

• Highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of 3′-O-propargyl guanosine with nitrile oxide: An efficient method for the synthesis of guanosine containing isoxazole moiety
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Annamalai Senthilvelan、Anilkumar R. Kore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152464

  日期：2020.10

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3′-O-propargyl guanosine with various in-situ generated nitrile oxides in the presence of DMF as a solvent is described. It is noteworthy that the reaction is highly regioselective that affords biologically important guanosine containing isoxazole moiety in good yields with high purities.

  描述了在 DMF 作为溶剂的情况下，3'- O-炔丙基鸟苷与各种原位生成的氧化腈的 1,3-偶极环加成反应。值得注意的是，该反应具有高度区域选择性，能够以良好的收率和高纯度提供具有生物学重要意义的含有异恶唑部分的鸟苷。
• The preparation of intercalating isoxazoles<i>via</i>a nitrile oxide cycloaddition
  作者：Michael D. Mosher、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1002/jhet.5570320314

  日期：1995.5

  Pyridinium chlorochromate oxidation of 9-methylacridine (2) affords the corresponding aldehyde 3 in good yield. Conversion of the aldehyde to the hydroximinoyl chloride 5a was accomplished via reaction of the corresponding oxime with N-chlorosuccinimide. Dipolar addition to the enamine of ethylacetoacetate provided the corresponding isoxazoles 1 in good yield.

  9-甲基ac啶（2）的氯铬酸吡啶鎓氧化可得到相应的醛3，收率很高。醛与hydroximinoyl氯化物的转化5A是实现经由与相应的酮肟的反应Ñ氯琥珀酰亚胺。向乙酰乙酸乙酯的烯胺中偶极加成可以良好的收率得到相应的异恶唑1。
• Anthryl-1,2,4-oxadiazole-Substituted Calix[4]arenes as Highly Selective Fluorescent Chemodosimeters for Fe³⁺
  作者：Ying-Jung Chen、Shun-Chieh Yang、Chia-Chen Tsai、Kai-Chi Chang、Wen-Han Chuang、Wei-Lun Chu、Vladimir Kovalev、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/asia.201403265

  日期：2015.4

  Fluorescent chemosensors 1 and 2, with 1,2,4‐oxadiazoles as the binding ligands and anthracene as the fluorophore, were synthesized through sequential 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of 25,27‐dioxyacetonitrilecalix[4]arenes 8 and 11. The fluorescence of 1 was severely quenched by both Fe3+ and Cu2+, whereas that of 2 was selectively quenched only by Fe3+. Control compound 4 was also selectively

  通过1,2,4-二恶唑为结合配体，以蒽为荧光团的荧光化学传感器1和2是通过依次进行25,27-二氧乙腈[4]芳烃8和11的1,3-偶极环加成反应合成的。1的荧光被Fe 3+和Cu 2+严重淬灭，而2的荧光仅被Fe 3+选择性淬灭。对照化合物4也被Fe 3+选择性淬灭。，这暗示了蒽基1,2,4,4-恶二唑核心的重要性；此外，显示出可以产生各种氧化产物，例如恶蒽酮13，蒽醌14和咪唑基恶蒽酮15。除了产物的分离和鉴定，还讨论了这些3-蒽，1,2,4-恶二唑基的Fe 3+的荧光猝灭机理。此外，应注意的是，恶二唑取代的蒽4和杯[4]芳烃2是Fe 3+选择性荧光化学计量计，不受Cu 2+的干扰。
• Cycloaddition of nitrile oxides to [60]fullerene
  作者：Tatiana Da Ros、Maurizio Prato、Fabiola Novello、Michele Maggini、Marco De Amici、Carlo De Micheli

  DOI：10.1039/a606503a

  日期：——

  The addition of nitrile oxides to [60]fullerene is examined and it is found that the reaction products regenerate [60]fullerene under relatively mild conditions; the result is potentially useful for better control of fullerene functionalization.

  对[60]富勒烯中添加腈氧化物进行了研究，结果发现，在相对温和的条件下，反应产物可以再生[60]富勒烯；这一结果对于更好地控制富勒烯的功能化可能是有用的。
• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] cycloaddition of 4-nitroisoxazoles with allenoates or Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Yongjun He、Tian-Juan He、Xiufang Cheng、Yibo Wei、Huamin Wang、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1039/d4cc02231a

  日期：——

  convenient synthesis of bicyclic isoxazoline derivatives. This reaction approach showed a broad substrate scope, high functional group compatibility, and excellent regioselectivity and diastereoselectivity. Furthermore, the success at the gram-scale and synthetic applications of the obtained compound 3a demonstrate the great potential of this methodology for practical applications in organic synthesis.

  已经建立了一种高效的膦催化的 4-硝基异恶唑与联烯酸酯或 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的脱芳香 [3+2] 成环反应，可方便地合成双环异恶唑啉衍生物。该反应方法显示出广泛的底物范围、高官能团兼容性以及优异的区域选择性和非对映选择性。此外，所获得的化合物3a在克级和合成应用上的成功证明了该方法在有机合成实际应用中的巨大潜力。