4-Hydroxy-1-(2-thienyl)-1-pentanone | 142930-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-(2-thienyl)-1-pentanone
• 英文别名: 4-hydroxy-1-thiophen-2-ylpentan-1-one
• CAS: 142930-51-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: JRERFWACAJOTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯 、 2-噻吩甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到4-Hydroxy-1-(2-thienyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过电荷重定位对烯烃进行立体发散的 1,3-二官能化

  摘要：

  烯烃是化学中不可或缺的原料。烯烃两个碳的官能团化 — 1,2-双官能团化 — 是全世界化学课程的一部分1。尽管已经报道了远端位置的双功能化2,3,4，但它通常依赖于具有定向基团和/或稳定特征的设计底物，所有这些都决定了键形成的最终部位5,6,7。在这里，我们介绍了一种烯烃直接 1,3-二官能化的方法，该方法基于称为“电荷重定位”的概念，该方法能够从未活化的烯烃中立体发散地获得 1,3-二官能化产物的同构型或反构型，而无需定向基团或稳定特征。该方法的有用性在肺毒素 4-异吡喃醇及其衍生物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06938-0

文献信息

• Stereodivergent 1,3-difunctionalization of alkenes by charge relocation
  作者：Bogdan R. Brutiu、Giulia Iannelli、Margaux Riomet、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1038/s41586-023-06938-0

  日期：2024.2.1

  7. Here we introduce a method for the direct 1,3-difunctionalization of alkenes, based on a concept termed ‘charge relocation’, which enables stereodivergent access to 1,3-difunctionalized products of either syn- or anti-configuration from unactivated alkenes, without the need for directing groups or stabilizing features. The usefulness of the approach is demonstrated in the synthesis of the pulmonary

  烯烃是化学中不可或缺的原料。烯烃两个碳的官能团化 — 1,2-双官能团化 — 是全世界化学课程的一部分1。尽管已经报道了远端位置的双功能化2,3,4，但它通常依赖于具有定向基团和/或稳定特征的设计底物，所有这些都决定了键形成的最终部位5,6,7。在这里，我们介绍了一种烯烃直接 1,3-二官能化的方法，该方法基于称为“电荷重定位”的概念，该方法能够从未活化的烯烃中立体发散地获得 1,3-二官能化产物的同构型或反构型，而无需定向基团或稳定特征。该方法的有用性在肺毒素 4-异吡喃醇及其衍生物的合成中得到证明。