[(E)-庚-1-烯基]乙酸酯 | 35468-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(E)-庚-1-烯基]乙酸酯
• 中文别名: 乙酸庚烯酯
• 英文名称: 1-heptenyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-1-heptene；hept-1-enyl acetate；acetic acid hept-1-enyl ester；Essigsaeure-hept-1-enylester；1-Acetoxy-hepten-(1)；1-Hepten-1-ol, acetate
• CAS: 35468-97-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JMFFUDMJDZXYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.378 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-庚-1-烯基]乙酸酯 在 hog liver esterase 、 phosphate buffer pH 7 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-dipentyl-[1,4]dioxane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的α-羟醛的合成及性质

  摘要：

  提出了脂族α-乙酰氧基醛18的合成。通过猪肝酯酶的作用将它们转化为游离醛9。最近公认在亚油酸和其他不饱和脂肪酸的脂质过氧化过程中产生的脂肪族α-羟醛仅在溶液中短时间稳定。它们与胺反应生成席夫碱。这些是不稳定的，但是在用NaBH 4还原为相应的胺后可以被捕集。由于在脂质过氧化的情况下会产生α-羟醛，并发现它们会刺激氧化应激，因此席夫碱的形成可能是一个重要的生理过程。α-羟基醛在生理条件下通过与硫醇反应形成巯基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00089-0
• 作为产物：
  描述：

  烯亚丙基二乙酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到[(E)-庚-1-烯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  RCu，BF 3和R 2 CuLi，BF 3对烯丙基缩醛和醚的反应性

  摘要：

  与路易斯酸相关的有机铜和铜酸盐试剂对烯丙基乙缩醛和醚具有高反应性。根据反应的各种参数，通过SN 2 '攻击发生烷氧基的置换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80012-x

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Reaktionen von aluminiumalkylen mit carbonyl-verbindungen
  作者：Siegfried Warwel、Günter Schmitt、Friedrich Asinger

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80671-3

  日期：1972.3

  Under moderate conditions aldoenol esters react with HAl(i-C4H9)2 to afford organoaluminium compounds, which upon hydrolysis yield 1,3-diols and on acetolysis form 1,3-diacetates. The diacetates are obtained in about 50% yields (based on enol ester) by distillation. Vinyl esters are converted to linear 1,3-diols or 1,3-diacetates, whereas enol acetates of higher aldehydes give 2-sec(or -tert)alkyl-1

  在中等条件下，醛烯醇酯与HAl（iC 4 H 9）2反应，得到有机铝化合物，其水解后生成1,3-二醇，并在乙酰分解时生成1,3-二乙酸酯。通过蒸馏以约50％的产率（基于烯醇酯）获得二乙酸酯。乙烯基酯被转化为直链的1,3-二醇或1,3-二乙酸酯，而高级醛的烯醇乙酸酯得到2-仲（或-叔）烷基-1,3-丁二醇或2-仲（或-叔）烷基-1，3-丁二醇二乙酸酯。
• α-Alkylation of Carbonyl Compounds by Direct Addition of Alcohols to Enol Acetates
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshiharu Onishi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200904069

  日期：2009.11.16

  A practical α‐alkylation of ketones and aldehydes has been achieved by the direct addition of alcohols to enol acetates. The moderate Lewis acidity of InI3, GaBr3, and FeBr3 is a key factor in the catalytic cycle, and many different alcohols and enol acetates have been successfully used in this procedure.

  通过将醇直接添加到烯醇乙酸酯中，可以实现酮和醛的实用α-烷基化。InI 3，GaBr 3和FeBr 3的适度Lewis酸度是催化循环的关键因素，许多不同的醇和烯醇乙酸酯已成功用于此程序。
• Synthesis of Trichlorophenol Derivatives
  作者：Faiz Ahmed Khan、Sumit Choudhury

  DOI：10.1080/00397910600946330

  日期：2006.12

  Abstract An expedient three‐step procedure for the synthesis of trichlorophenol derivatives based on the acid‐catalyzed rearrangement of the bicyclic ketone precursors 6a–e in high overall yield is described. The bicyclic ketone precursors 6a–e were obtained from Diels–Alder cycloadducts of β‐substituted vinyl acetates with tetrachloro‐5,5‐dimethoxycyclopentadiene in two steps.

  摘要描述了基于双环酮前体 6a-e 的酸催化重排以高总产率合成三氯苯酚衍生物的便捷三步法。双环酮前体 6a-e 由 β 取代的乙酸乙烯酯与四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯的 Diels-Alder 环加合物分两步获得。
• An Efficient Synthesis of Substituted meta-Halophenols and Their Methyl Ethers: Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Faiz Ahmed Khan、Sumit Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.201000071

  日期：2010.5

  methodology leading to substituted meta-halophenols and their corresponding methyl ether derivatives through acid-mediated fragmentation of suitably substituted dihalonorbornyl ketones has been devised. The reaction sequence consists of TBTH-mediated (TBTH is tri-n-butyltin hydride) selective bridgehead halogen reduction of easily accessible Diels-Alder adducts derived from 1,2,3,4-tetrahalo-5,5-di

  已经设计了一种快速合成方法，通过适当取代的二卤代降冰片基酮的酸介导断裂，导致取代的间卤代苯酚及其相应的甲基醚衍生物。反应序列由 TBTH 介导（TBTH 是三正丁基氢化锡）选择性桥头卤素还原容易获得的 Diels-Alder 加合物（衍生自 1,2,3,4-四卤-5,5-二甲氧基环戊二烯和 s-取代）组成醋酸乙烯酯，随后通过两步水解/氧化方法转化为必要的双环酮。已经进行了基于同位素标记和交叉实验的广泛机制研究，并提出了基于这些结果的合理机制途径。