[(Z)-十四碳-12-烯基]乙酸酯 | 35153-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [(Z)-十四碳-12-烯基]乙酸酯
• 中文别名: (E)-12-十四碳烯醇乙酸酯
• 英文名称: (E)-12-tetradecenyl acetate
• 英文别名: (E)-12-tetradecene-1-ol acetate；(E)-12-tetradecen-1-ol acetate；(E)-Tetradec-12-enyl acetate；[(E)-tetradec-12-enyl] acetate
• CAS: 35153-21-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: CRJBZFQLVNBSHX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1809.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (12-bromododecyl)triphenylphosphonium bromide 在 吡啶 、 dimethyl sulfoxide sodium salt 、 硝酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 [(Z)-十四碳-12-烯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备(Z ,E)-12-十四碳烯-1-醇乙酸酯的改进方法

  摘要：

  本发明提供一种制备(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇乙酸酯的改进方法，wittig反应中的溶剂体系，创新地引入三溶剂体系，增加试剂在反应体系的溶解度，降低溶剂整体凝固点，双重作用下避免反应过程中在较低温度下出现团聚现象，避免反应搅拌不畅和产生大量杂质，进而加大后处理难度；用冰乙酸终止反应，代替之前的含水稀酸，控制原料中剩余的醛类的缩合，避免大量杂质产生，缩合产物一旦产生对三苯氧膦和主产物烯醇溶解度较大，且分离不开，会极大加强后处理难度，产物提取损失大；同时由于反应能在0摄氏度左右以均相状态反应，转化彻底，收率大幅提高，后处理简单，副产物三苯氧膦以颗粒状析出，无大量泥状废弃物，无其它固废。

  公开号：

  CN112574032A

文献信息

• 一种亚洲玉米螟性信息素的合成方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN108299195A

  公开（公告）日：2018-07-20

  一种亚洲玉米螟性信息素(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯化合物的合成方法，先用1,12‑二溴十二烷和三苯基磷反应生成ω‑溴代十二烷基三苯基溴化膦盐，然后ω‑溴代十二烷基三苯基溴化膦盐在有机碱二甲亚砜钠盐作用下与醛类反应生成Z型为主的ω‑溴代十四碳烯，再经碱金属氢氧化物水解得到Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇，(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇与乙酸酐乙酰化反应得到Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯，Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯与亚硝酸钠和硝酸溶液经异构体转化反应得到E型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯。本发明的方法合成过程副反应少，产物纯度高。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of the Sex Pheromone of the Asian Corn Borer,<i> Ostrinia furnacalis</i> (Guenée)
  作者：Zhengchang Lu、Wei Liu、Hongyu Pan、Dawei Zhang

  DOI：10.1155/2018/1520939

  日期：——

  A convenient total synthesis of (Z)-12-tetradecenyl acetate (1a) and (E)-12-tetradecenyl acetate (1b), which are the sex pheromones of Ostrinia furnacalis (Guenee), has been achieved. The target mixture molecules, of a cis-to-trans-isomer ratio of 27 to 73, were synthesized in 40% overall yield and through [13C + 1C] synthetic strategy in five steps from commercially available and cheap industrial

  (Z)-12-十四烯基乙酸酯 (1a) 和 (E)-12-十四烯基乙酸酯 (1b) 是 Ostrinia furnacalis (Guenee) 的性信息素，已实现方便的全合成。目标混合物分子的顺反异构体比例为 27 至 73，以 40% 的总收率通过 [13C + 1C] 合成策略，以市售且廉价的工业巴西磺酸为关键起始物，分五步合成材料。进行了合成性信息素对 ACB 雄性飞蛾的触角电图 (EAG) 反应。结果表明，发现目标混合物分子具有良好的活性，并在 10 至 1000 μg 范围内显示出明显更强的 EAG 反应，合成性信息素活性对 ACB 雄性的优化刺激剂量为 10 μg。与现有路线相比，
• A facile synthesis of the sex pheromone of Grapholitha molesta
  作者：Jiu-ming Li、Jian-ping Yong、Feng-lan Huang、Shu-zhen Bai

  DOI：10.1007/s10600-012-0168-6

  日期：2012.3

  The sex pheromone of Grapholitha molesta, (Z/E)-8-dodecylen-1-ol acetate, was easily synthesized in an overall yield of 41.5% with 1,8-octanediol as starting material via mono-esterification, PCC oxidation, and Witting reactions. The Z/E ratio is 83:17. Configuration transformation of Z/E 83:17 compound with sodium nitrite and nitric acid resulted in the production of a compound with Z/E 24:76. The products were confirmed by IR, 1H NMR, and MS spectral data.

  以 1,8-octanediol 为起始原料，通过单酯化、PCC 氧化和 Witting 反应，轻松合成了 Grapholitha molesta 的性信息素 (Z/E)-8-十二烯-1-醇乙酸酯，总产率为 41.5%。Z/E 比为 83:17。Z/E 83:17 化合物与亚硝酸钠和硝酸进行配位转化，生成 Z/E 24:76 的化合物。红外光谱、1H NMR 和 MS 光谱数据证实了这些产物。
• A “tunable” stereoselective alkene synthesis by iododesilylation of vinylsilanes
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84127-1

  日期：1986.1

  The stereoselectivity of iododesilylation of terminal E-vinylsilanes varies with changing amount of Lewis acid. The use of this “tunable” stereoselective reaction was demonstrated by the syntheses of two insect sex pheromones with defined E/Z isomeric ratios.

  末端E-乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化的立体选择性随路易斯酸量的变化而变化。通过定义E / Z异构体比率的两种昆虫性信息素的合成，证明了这种“可调”的立体选择性反应的使用。