Δ¹²-tetradecenol | 129189-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Δ¹²-tetradecenol
• 英文别名: (Z,E)-12-tetradecene-1-ol；12-tetradecen-1-ol；2-Tetradecen-14-ol；tetradec-12-en-1-ol；12-Tetradecen-1-ol, (E)-
• CAS: 129189-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: IFNFLRVTYVLZAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5°C (estimate)
• 沸点：
  317.23°C (estimate)
• 密度：
  0.8521 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹²-tetradecenol 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 (12Z)-12-十四碳烯-1-基乙酸酯 、 [(Z)-十四碳-12-烯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化合成“可调”的立体选择性烯烃

  摘要：

  末端E-乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化的立体选择性随路易斯酸量的变化而变化。通过定义E / Z异构体比率的两种昆虫性信息素的合成，证明了这种“可调”的立体选择性反应的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84127-1
• 作为产物：
  描述：

  (12-bromododecyl)triphenylphosphonium bromide 在 水 、 dimsyl sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Δ¹²-tetradecenol
  参考文献：
  名称：

  一种亚洲玉米螟性信息素的合成方法

  摘要：

  一种亚洲玉米螟性信息素(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯化合物的合成方法，先用1,12‑二溴十二烷和三苯基磷反应生成ω‑溴代十二烷基三苯基溴化膦盐，然后ω‑溴代十二烷基三苯基溴化膦盐在有机碱二甲亚砜钠盐作用下与醛类反应生成Z型为主的ω‑溴代十四碳烯，再经碱金属氢氧化物水解得到Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇，(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇与乙酸酐乙酰化反应得到Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯，Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯与亚硝酸钠和硝酸溶液经异构体转化反应得到E型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯。本发明的方法合成过程副反应少，产物纯度高。

  公开号：

  CN108299195A

文献信息

• A novel hydrogen transfer hydroalumination of alkenes with triisobutylaluminum catalyzed by Pd and other late transition metal complexes
  作者：Sebastien Gagneur、Hidefumi Makabe、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02142-0

  日期：2001.1

  Hydrogen transfer hydroalumination of terminal alkenes and dienes can be achieved with 1.1 equiv. of (i-Bu)3Al and catalytic amounts of Cl2Pd(PPh3)2 and other late transition metal complexes containing Co, Rh, Ni, and Pt at ambient temperature in high yields.

  末端烯烃和二烯的氢转移加氢铝化反应可以达到1.1当​​量。（i- Bu）3 Al在室温下的催化产率高，且催化量的Cl 2 Pd（PPh 3）2和其他含Co，Rh，Ni和Pt的后期过渡金属配合物。
• 一种制备(Z ,E)-12-十四碳烯-1-醇乙酸酯的改进方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN112574032A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供一种制备(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇乙酸酯的改进方法，wittig反应中的溶剂体系，创新地引入三溶剂体系，增加试剂在反应体系的溶解度，降低溶剂整体凝固点，双重作用下避免反应过程中在较低温度下出现团聚现象，避免反应搅拌不畅和产生大量杂质，进而加大后处理难度；用冰乙酸终止反应，代替之前的含水稀酸，控制原料中剩余的醛类的缩合，避免大量杂质产生，缩合产物一旦产生对三苯氧膦和主产物烯醇溶解度较大，且分离不开，会极大加强后处理难度，产物提取损失大；同时由于反应能在0摄氏度左右以均相状态反应，转化彻底，收率大幅提高，后处理简单，副产物三苯氧膦以颗粒状析出，无大量泥状废弃物，无其它固废。
• Cottier,L.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1072 - 1076
  作者：Cottier,L.、Descotes,G.

  DOI：——

  日期：——
• 一种亚洲玉米螟性信息素的合成方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN108299195A

  公开（公告）日：2018-07-20

  一种亚洲玉米螟性信息素(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯化合物的合成方法，先用1,12‑二溴十二烷和三苯基磷反应生成ω‑溴代十二烷基三苯基溴化膦盐，然后ω‑溴代十二烷基三苯基溴化膦盐在有机碱二甲亚砜钠盐作用下与醛类反应生成Z型为主的ω‑溴代十四碳烯，再经碱金属氢氧化物水解得到Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇，(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇与乙酸酐乙酰化反应得到Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯，Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯与亚硝酸钠和硝酸溶液经异构体转化反应得到E型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯。本发明的方法合成过程副反应少，产物纯度高。
• A “tunable” stereoselective alkene synthesis by iododesilylation of vinylsilanes
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84127-1

  日期：1986.1

  The stereoselectivity of iododesilylation of terminal E-vinylsilanes varies with changing amount of Lewis acid. The use of this “tunable” stereoselective reaction was demonstrated by the syntheses of two insect sex pheromones with defined E/Z isomeric ratios.

  末端E-乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化的立体选择性随路易斯酸量的变化而变化。通过定义E / Z异构体比率的两种昆虫性信息素的合成，证明了这种“可调”的立体选择性反应的使用。