蒽醌-1，5-二磺酸 | 117-14-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽醌-1，5-二磺酸
• 中文别名: 蒽醌-1,5-二磺酸
• 英文名称: 1,5-anthraquinone disulfonate
• 英文别名: 1,5-Anthracenedisulfonic acid, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-；9,10-dioxoanthracene-1,5-disulfonic acid
• CAS: 117-14-6
• 化学式: C₁₄H₈O₈S₂
• 分子量: 368.345
• InChiKey: OZTBHAGJSKTDGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310~311℃
• 沸点：
  468.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6673 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.81 M
• 稳定性/保质期：
  低毒。虽然原料蒽醌有毒，且发烟硫酸具有强腐蚀性，因此磺化设备应保持密闭状态，并要求操作人员穿戴相应的劳动保护用品。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

化学性质
黄色针状结晶。易溶于水，溶于乙醇和乙酸，微溶于丙酮。

用途
作为染料中间体，用于制备蒽醌型分散染料、酸性染料和还原染料，如分散蓝2BLN和酸性蒽醌天蓝等。

生产方法
以蒽醌为原料，在硫酸汞存在下分步磺化，生成1,5-二磺酸和1,8-二磺酸。所得磺化物用硫酸稀释，并通过其在硫酸中的溶解度不同进行分离。具体步骤如下：在磺化锅内加入270千克蒽醌和630千克（含2.7千克金属汞）的34%发烟硫酸，加热至120-125℃，保温4小时。降温至100℃后，加入180千克96%硫酸。随后将物料转移至搪玻璃锅内，在75℃下加入360千克78%硫酸，并于1小时内加完，4小时内降至55℃，保温1小时以确保蒽醌-1,5-二磺酸完全析出。过滤后用240升78%硫酸分两次洗涤滤饼，所得滤饼即为蒽醌-1,5-二磺酸成品；滤液及洗液合并用于生产蒽醌-1,8-二磺酸。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2357 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2357 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃；燃烧时产生有毒硫氧化物烟雾

储运特性
库房需保持通风、低温和干燥

灭火剂
干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽醌-1，5-二磺酸 在 硫酸 、 三氧化硫 、 汞 作用下， 生成 2-蒽醌磺酸
  参考文献：
  名称：

  Fierz-David,H.E., Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-蒽醌磺酸 在 硫酸 、 汞 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 蒽醌-1，5-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  Fierz-David,H.E., Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 199

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  频哪醇 、 乙酸酐 在 蒽醌-1，5-二磺酸 作用下， 生成 pinacol diacetate
  参考文献：
  名称：

  DE327128

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Main-Chain Ionic Polymers of Chiral Imidazolidinone Organocatalysts and Their Application to Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Naoki Haraguchi、Nagisa Takenaka、Aisyah Najwa、Yuta Takahara、Mah Kar Mun、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/adsc.201701016

  日期：2018.1.4

  Main‐chain ionic polymers incorporating chiral imidazolidinone moieties in the polymer main chain were successfully synthesized by the polyaddition reaction of a chiral imidazolidinone dimer with a disulfonic acid. The organocatalytic activities of these polymers were investigated in the asymmetric Diels–Alder reaction between trans‐cinnamaldehyde and 1,3‐cyclopentadiene. The catalytic performance

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。
• Photochemical electron transfer in micellar systems and across surfactant vesicle bilayers promoted by esters of 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-dicarboxylic acid
  作者：Colin J. Grubb、David J. Cole-Hamilton、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1039/ft9969205005

  日期：——

  is the electron transfer from BTDB–˙ to AQDS, whilst in the vesicle system, at low concentration it is either the same step or diffusion of BTDB–˙ across the vesicle bilayer. At higher concentrations, the rate of electron transfer across the vesicle is independent of all [reagents] except H+, so we tentatively conclude that the rate determining step is charge compensating diffusion of H+ across the bilayer

  已经制备了2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二羧酸的二丁基（BTDB）和二乙基（BTDE）酯（首次使用BTDB），并用于吗啉乙烯磺酸（MESH）的电子转移）到十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束中或从二十八烷基二甲基溴化铵（DODAB）制备的囊泡双层中分离1,5-蒽醌二磺酸盐（AQDS）。BTDB和BTDE充当光吸收剂，然后直接从MES接收电子-在将其传递给AQDS之前。动力学研究表明，该速率确定在胶束步骤是从BTDB电子转移- ˙到AQDS，而在囊泡系统，在低浓度下它或者BTDB的相同步骤或扩散-˙横跨囊泡的双层。在较高的浓度下，电子跨H的传输速率与H +以外的所有[试剂]无关，因此我们初步得出结论，速率确定步骤是电荷补偿H +跨双层扩散。
• Colorant compounds
  申请人：Banning H. Jeffrey

  公开号：US20060020141A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Compounds of the formula wherein M is either (1) a metal ion having a positive charge of +y wherein y is an integer which is at least 2, said metal ion being capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, or (2) a metal-containing moiety capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, z is an integer representing the number of chromogen moieties associated with the metal and is at least 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , a, b, c, d, Y, and z are as defined herein, Q − is a COO − group or a SO 3 — group, A is an organic anion, and CA is either a hydrogen atom or a cation associated with all but one of the Q − groups.

  式中的化合物，其中M是一个带有正电荷+y的金属离子，其中y是至少为2的整数，该金属离子能够与至少两个色团基团形成化合物，或者M是一个含金属基团的基团，能够与至少两个色团基团形成化合物，z是表示与金属相关的色团基团数量的整数，至少为2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a、b、c、d、Y和z的定义如上所述，Q-是一个COO-基团或SO3-基团，A是一个有机阴离子，CA是一个氢原子或与除一个Q-基团之外的所有Q-基团相关联的阳离子。
• [EN] DEGRADATION ACCELERATOR FOR POLYMERS AND POLYMER ARTICLE COMPRISING IT<br/>[FR] ACCÉLÉRATEUR DE DÉGRADATION POUR DES POLYMÈRES ET ARTICLE POLYMÈRE LE COMPRENANT
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009016083A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are a method for improving the degradation of natural and/or synthetic polymers or a polymer article made from such polymer(s) by light and/or heat and/or humidity, comprising the incorporation of a compound of formula (I) into said natural and/or synthetic polymers: Formula (I); wherein m is 1 or 2, n is 1 to 100, X is selected from certain benzophenone-derived moieties and R, R1; R2 are each selected from list of certain residues; novel compounds of said formula (I) and polymeric articles of improved degradability in the presence of light and/or heat and/or humidity being made of a composition comprising: A) a natural and/or a synthetic polymer and B) a degradation accelerator being a compound of said formula (I).

  公开了一种改善天然和/或合成聚合物或由这些聚合物制成的聚合物制品在光线和/或热量和/或湿度作用下降解的方法，包括将式(I)的化合物并入所述天然和/或合成聚合物中：式(I)；其中m为1或2，n为1至100，X从特定苯基酮衍生物中选择，R，R1，R2分别从特定残基列表中选择；所述式(I)的新化合物和在存在光线和/或热量和/或湿度时具有改善降解性能的聚合物制品由包括以下成分的组合物制成：A) 天然和/或合成聚合物和B) 一种降解加速剂，该加速剂是所述式(I)的化合物。
• [EN] AMINATED LIGNIN-DERIVED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMINÉS DÉRIVÉS DE LIGNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CMBLU PROJEKT AG

  公开号：WO2019158615A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention relates to novel lignin-derived compounds and compositions comprising the same and their use as redox flow battery electrolytes. The invention further provides a method for preparing said compounds and compositions as well as a redox flow battery comprising said compounds and compositions. Additionally, an assembly for carrying out the inventive method is provided.

  本发明涉及新型木质素衍生化合物和包含该化合物的组合物，以及它们作为氧化还原流动电池电解质的用途。此外，本发明还提供了一种制备所述化合物和组合物的方法，以及包含所述化合物和组合物的氧化还原流动电池。另外，还提供了用于实施创新方法的装配。