[1,1:4,1-三联苯]-4,4-二甲腈 | 17788-93-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1,1:4,1-三联苯]-4,4-二甲腈
• 英文名称: 4,4''-bis-cyano[1,1';4',1'']terphenyl
• 英文别名: [1,1′:4′,1”-terphenyl]-4,4″-dicarbonitrile；4,4′-dicyanoterphenyl；1,4-Bis-(4-cyan-phenyl)-benzol；4.4''-Dicyan-p-terphenyl；1,1':4',1''-terphenyl-4,4''-dicarbonitrile；terphenyl-4,4''-dicarbonitrile；[1,1':4',1''-Terphenyl]-4,4''-dicarbonitrile；4-[4-(4-cyanophenyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 17788-93-1
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: RFBQFWLDUKDOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  522.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1:4,1-三联苯]-4,4-二甲腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4''-bis(5-methyl-1,3-diethyl-2-benzimidazolium)-[1,1';4',1'']-terphenyl dibromide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的蓝色发光的三联苯桥双联苯并咪唑鎓盐的合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  以碳酸钠为碱，在N，N-二甲基甲酰胺溶液中，用过量的烷基溴化物对三联苯桥联的双苯并咪唑类进行烷基化和季铵化反应，合成了八种带有N-烷基侧链的三联苯桥联的双苯并咪唑鎓盐。双苯并咪唑鎓盐在水和常见的有机溶剂（如二氯甲烷，氯仿，甲醇，乙腈和N，N-二甲基甲酰胺）中显示出良好的溶解性。他们发出紫蓝色光（λ最大限度EM≈397–400纳米） 在水溶液中的荧光量子产率为0.65-0.78，而它们发出蓝光 （λ最大限度EM≈420–441纳米）在薄膜中。研究了双苯并咪唑鎓盐的光致发光性质和晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  4,4'二硝基-对三联苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 [1,1:4,1-三联苯]-4,4-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4370 - 4374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic performance of palladium supported on pyridine‐based covalent organic polymer for Suzuki‐Miyaura reaction
  作者：Yi Han、Jia‐Qi Di、Ai‐Dong Zhao、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.5172

  日期：2019.10

  bipyridine‐based covalent organic polymer (COP) was successfully synthesized by condensation of trimesoyl chloride (TMC) and 2,2′‐bipyridine‐5,5′‐diamine (Bpy) under ambient conditions. This material was modified by coordination of PdCl2 to COP framework, affording a hybrid material, Pd@TMC‐Bpy COP, which was applied as a highly efficient heterogeneous catalyst for Suzuki‐Miyaura reaction under ligand‐free conditions

  在环境条件下，通过偏苯三酰氯（TMC）和2,2'-联吡啶-5,5'-二胺（Bpy）的缩合成功合成了基于联吡啶的共价有机聚合物（COP）。该材料通过将PdCl 2与COP框架配位而改性，提供了一种杂合材料Pd @ TMC-Bpy COP，可作为高效的非均相催化剂用于Suzuki-Miyaura在无配体条件下在乳酸乙酯中的反应。该催化剂可以重复使用五次而不会明显丧失其活性。
• Ligand-Free Bioinspired Suzuki-Miyaura Coupling Reactions using Aryltrifluoroborates as Effective Partners in Deep Eutectic Solvents
  作者：Giuseppe Dilauro、Sergio Mata García、Donato Tagarelli、Paola Vitale、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/cssc.201801382

  日期：2018.10.11

  Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling between (hetero)aryl halides (Cl, Br, I) and versatile, moisture‐stable mono‐ and bifunctional potassium aryltrifluoroborates proceeded efficiently and chemoselectively in air and under generally mild conditions; a catalyst loading as low as 1 mol % combined with Na2CO3 as a base in choline chloride/glycerol (1:2) deep eutectic solvent (DES) was used as a

  钯催化的（杂）芳基卤化物（Cl，Br，I）与通用的，湿气稳定的单和双官能芳基三氟硼酸钾之间的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联在空气中和一般在温和的条件下有效且化学选择性地进行；与Na 2 CO 3结合的催化剂负载量低至1 mol％作为氯化胆碱/甘油（1：2）中的碱，低共熔溶剂（DES）被用作可持续和对环境负责的介质。催化剂，碱和DES可以轻松且成功地回收多达六次，而E因子低至8.74。提供了有价值的联芳基和三联苯衍生物，产率高达98％。比较和讨论了50多个反应。该方法已用于非甾体抗炎药Felbinac和Diflunisal的合成。
• Linear dicationic terphenyls and their aza analogues as antiparasitic agents
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1736466A1

  公开（公告）日：2006-12-27

  Novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues. Methods for combating microbial infections with novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues. Processes for synthesizing novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues.

  小说二阳离子三苯基化合物及其氮杂环衍生物。使用小说二阳离子三苯基化合物及其氮杂环衍生物对抗微生物感染的方法。合成小说二阳离子三苯基化合物及其氮杂环衍生物的过程。
• Catalytic Synthesis of Bi‐ and Teraryls in Aqueous Medium with Palladium(II) Complexes of 2‐(Pyridine‐2‐ylmethylsulfanyl)benzoic Acid
  作者：Om Prakash、Hemant Joshi、Kamal Nayan Sharma、Alpesh Kumar Sharma、Ajai K. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201403003

  日期：2015.1

  reactions of phenylboronic and 1,4-phenylenediboronic acid with ArBr to form bi- and teraryls have been efficiently catalyzed by the air- and moisture-insensitive complexes [PdCl2L1] [1, L1 = 2-(pyridine-2-ylmethyl)sulfanylbenzoic acid; 0.05–0.5 mol-%] and [Pd(L2-H)2] (2, L2-H = 2-pyridin-2-yl-benzo[b]thiophen-3-ol; 0.01–0.5 mol-%). The complexes were formed by the reaction of [Pd(CH3CN)2Cl2] with L1

  苯硼酸和 1,4-苯二硼酸与 ArBr 形成双芳基和四芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联反应已被空气和湿气不敏感的复合物 [PdCL2L1] [1, L1 = 2-(pyridine-2-基甲基）硫基苯甲酸；0.05–0.5 mol-%] 和 [Pd(L2-H)2] (2, L2-H = 2-pyridin-2-yl-benzo[b]thiophen-3-ol; 0.01–0.5 mol-%)。该配合物由 [Pd(CH3CN)2CL2] 与 L1 反应形成，催化在水中进行 1。负载 0.1–0.5 mol-% 的 Pd 对于形成四芳基的偶联反应非常有希望。COOH 基团赋予 1 在水中的溶解度。配体 L2 是由 L1 在络合反应过程中前所未有的环化形成的。2 的产率随着反应时间的增加而增加（5 小时：70 %；24 小时：85 %）。这两种配合物和 L1 已通过 NMR 光谱（1H
• Teraryl components as antiparasitic agents
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US07964619B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  Disclosed herein are novel dicationic teraryl compounds and their aza analogues, including compounds of Formula (IIe): wherein p and q are each 0 and each A, Y and Z is CR4. An exemplary compound of Formula (IIe) is: Methods for combating microbial infections, such as parasitic Leishmania species, with novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues are included. Processes for synthesizing novel dicationic terphenyl compounds and their aza analogues are disclosed along with methods for evaluation of the compounds as potential anti-protozoan agents.

  本文披露了新型二阳离子的三苯基化合物及其氮杂环类似物，包括公式（IIe）的化合物：其中p和q均为0，每个A，Y和Z均为CR4。公式（IIe）的一个示例化合物为：与新型二阳离子的三苯基化合物及其氮杂环类似物一起，还包括用于对抗微生物感染（如寄生虫利什曼体属）的方法。本文还披露了合成新型二阳离子的三苯基化合物及其氮杂环类似物的过程，以及评估这些化合物作为潜在抗原虫剂的方法。