1-(4-methylphenyl)-3-hexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-hexen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)hex-3-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: UXBHBVGSYHHZHR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Methylphenyl)-pent-1-en-3-yloxymethyl]benzotriazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-(4-methylphenyl)-3-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的[2,3]-维蒂希重排。普通和立体控制的均丙醇和β，γ-不饱和酮的合成。

  摘要：

  易获得的烯丙基1-（苯并三唑-1-基）烷基醚（13和19），在用2.5当量的亲核锂试剂处理后，分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇（16和21）。优异的产量。这可以通过去质子化，然后进行[2,3] -Wittig重排，苯并三唑基的离​​去，然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案，在NaBH（4）存在下，通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta，

  DOI：

  10.1021/jo960019d