1-Cyanomethylen-2-cyclohexen | 64268-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyanomethylen-2-cyclohexen
• 英文别名: 2-Cyclohex-2-en-1-ylideneacetonitrile；2-cyclohex-2-en-1-ylideneacetonitrile
• CAS: 64268-36-6
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: RFWUFNRNKVRTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyanomethylen-2-cyclohexen 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-oxo-2-phenyl-1-thiaspiro[5.5]undeca-2,7-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights

  摘要：

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00116g
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 lithio(trimethylsilyl)acetonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(3-Oxo-cyclohexyl)-trimethylsilanyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙腈与α，β-不饱和羰基化合物的加成反应。倍半酰亚胺的综合研究

  摘要：

  使锂化的三甲基甲硅烷基乙腈与一些α，β-不饱和羰基化合物反应，得到相应的共轭加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90021-8

文献信息

• Direct conversion of α,β-unsaturated nitriles into cyanohydrins using Mn(dpm)3 catalyst, dioxygen and phenylsilane
  作者：Philip Magnus、David A Scott、Mark R Fielding

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00693-1

  日期：2001.6

  Treatment of alpha,beta -unsaturated nitriles with Mn(dpm)(3) (3 mol%), PhSiH3 in isopropyl alcohol in the presence of oxygen resulted in reduction and alpha- and beta -hydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Conjugate addition reaction of trimethylsilylacetonitrile with α,β-unsaturated carbonyl compounds. Synthetic studies toward sesbanimide
  作者：Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90021-8

  日期：1984.1

  Lithiated trimethylsilylacetonitrile was allowed to react with some α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding conjugate addition products.

  使锂化的三甲基甲硅烷基乙腈与一些α，β-不饱和羰基化合物反应，得到相应的共轭加成产物。