7-(methylthio)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene-7-carbonitrile | 94741-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(methylthio)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene-7-carbonitrile
• 英文别名: 7-(Methylsulfanyl)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carbonitrile；7-methylsulfanylbicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carbonitrile
• CAS: 94741-89-6
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: FPYUNXCCMPEJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloro (methylthio)acetonitrile 、 1,3-环己二烯 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 生成 7-(methylthio)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氯硫化物与共轭二烯的[2 + +4]极性环加成反应：一锅法合成1-酰基和1-氰基-1-甲硫基-2-乙烯基环丙烷

  摘要：

  在SnCl 4存在下，甲氧基羰基，乙酰基，苯甲酰基或氰基取代的氯甲基甲基硫醚（1-4）与共轭二烯进行[2 + +4]极性环加成反应，得到7型环加合物。经碱处理后，通过类型8的叶立德中间体转化为1-酰基或1-氰基-1-甲硫基-2-乙烯基环丙烷9-10 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81403-9

文献信息

• A [2++4] polar cycloaddition of α-chlorosulfides with conjugated dienes: one-pot synthesis of 1-acyl- and 1-cyano-1-methylthio-2-vinylcyclopropanes
  作者：H. Ishibashi、Y. Kitano、H. Nakatani、M. Okada、M. Ikeda、M. Okura、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81403-9

  日期：1984.1

  In the presence of SnCl4, methoxycarbonyl-, acetyl-, benzoyl-, or cyano-substituted chloromethyl methyl sulfide (1–4) undergoes [2++4] polar cycloaddition with conjugated dienes to afford the cycloadducts of type 7, which, on treatment with base, are converted into the 1-acyl- or 1-cyano-1-methylthio-2-vinylcyclopropanes 9–10 via the ylide intermediates of type 8.

  在SnCl 4存在下，甲氧基羰基，乙酰基，苯甲酰基或氰基取代的氯甲基甲基硫醚（1-4）与共轭二烯进行[2 + +4]极性环加成反应，得到7型环加合物。经碱处理后，通过类型8的叶立德中间体转化为1-酰基或1-氰基-1-甲硫基-2-乙烯基环丙烷9-10 。
• ISHIBASHI, H.;KITANO, Y.;NAKATANI, H.;OKADA, M.;IKEDA, M.;OKURA, M.;TAMUR+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4231-4232
  作者：ISHIBASHI, H.、KITANO, Y.、NAKATANI, H.、OKADA, M.、IKEDA, M.、OKURA, M.、TAMUR+

  DOI：——

  日期：——
• ISHIBASHI NIROYUKI; OKADA MOTOFUMI; NAKATANI HIROSHI; IKEDA MASAZUMI; TAM+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 10, 1763-1767
  作者：ISHIBASHI NIROYUKI、 OKADA MOTOFUMI、 NAKATANI HIROSHI、 IKEDA MASAZUMI、 TAM+

  DOI：——

  日期：——
• Ishibashi, Hiroyuki; Okada, Motofumi; Nakatani, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1763 - 1768
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Okada, Motofumi、Nakatani, Hiroshi、Ikeda, Masazumi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——