lithio(trimethylsilyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: lithio(trimethylsilyl)acetonitrile
• 英文别名: trimethylsilylacetonitrile
• 化学式: C₅H₁₀LiNSi
• 分子量: 119.168
• InChiKey: ONZSENHKBAUMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithio(trimethylsilyl)acetonitrile 生成 三甲基硅烷氰化甲烷
  参考文献：
  名称：

  KANEMOTO, NAOHIDE;INOUE, SUMIE;SATO, YOSHIRO, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 11, 1273-1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷氰化甲烷 、 四氢呋喃 生成 lithio(trimethylsilyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  KANEMOTO, NAOHIDE;INOUE, SUMIE;SATO, YOSHIRO, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 11, 1273-1278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic 1,2,3-trimethoxybenzene manganese tricarbonyl complexes: structure and reactivity
  作者：Vanessa Gagliardini、Frédéric Balssa、Françoise Rose-Munch、Eric Rose、Claudine Susanne、Yves Dromzee

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06288-2

  日期：1996.7

  1,2,3-Trimethoxybenzene reacts with BF4Mn(CO)5 in CH2Cl2 or ClMn(CO)5 in CF3CO2H then with HPF6 to afford 1,2,3-tri-methoxybenzene manganese tricarbonyl tetrafluoroborate 2aor hexafluorophosphate 2b, the X-ray structure of which indicates an arene nonplanarity and an eclipsed conformation of C1, C3 and C5 carbons; LiEt3BH, EtMgBr, and SiR3CHLiCN (R = Me, i-Pr) additions occur mainly on the C5 eclipsed

  1,2,3-三甲氧基苯与CH 2 Cl 2中的BF 4 Mn（CO）5或CF 3 CO 2 H中的ClMn（CO）5反应，然后与HPF 6反应，得到1,2,3-三甲氧基苯三羰基锰四氟硼酸酯2a或六氟磷酸酯2b，其X射线结构表示芳烃非平面性和C1，C3和C5碳的蚀变构象；LiEt 3 BH，EtMgBr和SiR 3 CHLiCN（R = Me，i-Pr）的添加主要发生在配合物2a的C5蚀变碳上。
• Conjugate addition reaction of trimethylsilylacetonitrile with α,β-unsaturated carbonyl compounds. Synthetic studies toward sesbanimide
  作者：Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90021-8

  日期：1984.1

  Lithiated trimethylsilylacetonitrile was allowed to react with some α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding conjugate addition products.

  使锂化的三甲基甲硅烷基乙腈与一些α，β-不饱和羰基化合物反应，得到相应的共轭加成产物。
• Cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to versatile β-lactam building blocks
  作者：Nicola Piens、Kristof Van Hecke、Dieter Vogt、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1039/c7ob00832e

  日期：——

  carbonylation of different classes of non-activated aziridines with diverse substitution patterns was investigated. Special attention was devoted to selectivity issues and reaction optimization. This study resulted in the regio- and stereospecific synthesis of 24 novel β-lactam target structures in high yields on a multigram scale. The synthetic potential of the newly obtained azetidin-2-ones was illustrated

  研究了具有不同取代模式的不同类别的未活化氮丙啶的Co 2（CO）8催化的羰基化作用。特别关注选择性问题和反应优化。这项研究导致了24克新型β-内酰胺靶标结构的立体定位和立体定向合成，高产达数克。通过扩环，闭环和/或侧链官能化方案说明了新获得的氮杂环丁烷-2-酮的合成潜力，从而可以直接进入新型吡咯烷，C稠合的双环和三环β-内酰胺类化合物。和单环碳青霉烯类似物。
• Total synthesis of (+)-sesbanimide a from d-glucose
  作者：Kiyoshi Tomioka、Atsushi Hagiwara、Kenji Koga

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85094-9

  日期：——

  The title compound was synthesized from D-glucose in 21 steps.

  由D-葡萄糖以21个步骤合成标题化合物。
• Tandem Cationic <i>aza</i>-Cope Rearrangement−Mannich Cyclization Approach to the Core Structure of FR901483 via a Bridgehead Iminium Ion
  作者：Kay M. Brummond、Jianliang Lu

  DOI：10.1021/ol010029n

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]An approach to the potent immunosuppressant FR901483 is described, This route utilizes a tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization to generate the core structure of this compound. In addition, this is the first demonstration of this tandem reaction passing through a bridgehead iminium ion.