4-<4-(methylthio)phenyl>-5-(4-pyridyl)imidazole-2-thione | 72882-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-<4-(methylthio)phenyl>-5-(4-pyridyl)imidazole-2-thione
• 英文别名: 4-(4-Methylsulfanylphenyl)-5-pyridin-4-yl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 72882-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S₂
• 分子量: 299.42
• InChiKey: GGOYFWHLWKOCBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-(methylthio)phenyl>-5-(4-pyridyl)imidazole-2-thione 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 6-(4-methylthiophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole 、 5-(4-Methylthiophenyl)-6-(4-Pyridyl)-2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]Thiazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑的抗炎活性。异构的4-吡啶基和4-取代的苯基衍生物。

  摘要：

  通过混合安息香-咪唑并硫醇途径制备异构5（6）-（4-吡啶基）-和6（5）-（4-取代苯基）-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑。通过光谱比较将它们的结构分配给已建立取代模式的化合物。通过X射线分析确认了结构分配。通过佐剂关节炎大鼠测定法对化合物的抗炎活性的检查显示，一个类似系列的化合物的功效显着高于其异构体。在恶唑酮诱导的接触敏感性模型中反映出，这种选择性与刺激细胞介导的免疫能力平行。提出了需要至少三个相互作用位点的药物-受体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm00367a014
• 作为产物：
  描述：

  benzoyloxy-[4]pyridyl-acetonitrile 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-<4-(methylthio)phenyl>-5-(4-pyridyl)imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  5,6-二芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑的抗炎活性。异构的4-吡啶基和4-取代的苯基衍生物。

  摘要：

  通过混合安息香-咪唑并硫醇途径制备异构5（6）-（4-吡啶基）-和6（5）-（4-取代苯基）-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑。通过光谱比较将它们的结构分配给已建立取代模式的化合物。通过X射线分析确认了结构分配。通过佐剂关节炎大鼠测定法对化合物的抗炎活性的检查显示，一个类似系列的化合物的功效显着高于其异构体。在恶唑酮诱导的接触敏感性模型中反映出，这种选择性与刺激细胞介导的免疫能力平行。提出了需要至少三个相互作用位点的药物-受体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm00367a014

文献信息

• INHIBITION OF INTERLEUKIN-1 PRODUCTION BY MONOCYTES AND/OR MACROPHAGES
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0321490A1

  公开（公告）日：1989-06-28
• EP0321490A4
  申请人：——

  公开号：EP0321490A4

  公开（公告）日：1990-05-14
• US4175127A
  申请人：——

  公开号：US4175127A

  公开（公告）日：1979-11-20
• [EN] INHIBITION OF INTERLEUKIN-1 PRODUCTION BY MONOCYTES AND/OR MACROPHAGES
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：WO1988001167A1

  公开（公告）日：1988-02-25

  (EN) A method of modulating the production of interleukin-1 by monocytes in a human in need thereof which comprises administering to such human an effective interleukin-1 production modulating amount of a 4,5-diaryl-2(substituted)imidazole.(FR) Un procédé de régulation de la production d'interleukine-1 par des monocytes chez un être humain présentant une déficience de ces derniers consiste à administrer à un tel être humain une quantité effective de régulation de la production d'interleukine-1 d'un 4,5-diaryle-2(substitué)imidazole.
• Antiinflammatory activity of 5,6-diaryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles. Isomeric 4-pyridyl and 4-substituted-phenyl derivatives
  作者：I. Lantos、P. E. Bender、K. A. Razgaitis、B. M. Sutton、M. J. DiMartino、D. E. Griswold、D. T. Walz

  DOI：10.1021/jm00367a014

  日期：1984.1

  Isomeric 5(6)-(4-pyridyl)- and 6(5)-(4-substituted-phenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles were prepared by a mixed benzoin-imidazothione route, and their structures were assigned by spectral comparison to compounds of established substitution pattern. The structural assignment was confirmed by X-ray analysis. Examination of the compounds for antiinflammatory activity by an adjuvant arthritic rat

  通过混合安息香-咪唑并硫醇途径制备异构5（6）-（4-吡啶基）-和6（5）-（4-取代苯基）-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑。通过光谱比较将它们的结构分配给已建立取代模式的化合物。通过X射线分析确认了结构分配。通过佐剂关节炎大鼠测定法对化合物的抗炎活性的检查显示，一个类似系列的化合物的功效显着高于其异构体。在恶唑酮诱导的接触敏感性模型中反映出，这种选择性与刺激细胞介导的免疫能力平行。提出了需要至少三个相互作用位点的药物-受体复合物。