[1-(溴甲基)-5-(羟甲基)三唑-4-基]甲醇 | 827603-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [1-(溴甲基)-5-(羟甲基)三唑-4-基]甲醇
• 英文名称: [1-(Bromomethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-diyl]dimethanol
• 英文别名: [1-(bromomethyl)-5-(hydroxymethyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 827603-61-2
• 化学式: C₅H₈BrN₃O₂
• 分子量: 222.041
• InChiKey: ARFGTNJSHQIWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(溴甲基)-5-(羟甲基)三唑-4-基]甲醇 在 二乙酸二丁基锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid 2-(4,5-bis-isopropylcarbamoyloxymethyl-[1,2,3]triazol-1-ylmethylsulfanyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的N-和C-无环硫苷类似物

  摘要：

  叠氮化物衍生物 5 与 1,4-二羟基丁炔的环加成得到 N-硫代-无环核苷 6，该核苷 6 由溴衍生物 8 与 2-乙酰氧基-乙硫醇偶联制备。6 的解封得到游离核苷 7。6 的甲磺酰化提供二甲磺酸盐 9，在用氯阴离子处理后得到三个重排产物 14-16。这些化合物可以通过表锍离子 10 获得，该离子经过亲核置换和进一步的硫参与。解封 14-16 得到游离核苷类似物 17-19，其结构通过 COSY、ROESY、HMQC 和 HMBC NMR 技术确认。或者，由醇 6 与 Ph3P-CCl4 氯化制备化合物 16。6 的羰基化产生氨基甲酸酯 20，在去封闭时产生游离核苷类似物 21。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:380–387, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20030