tert-butyl 2-(ethoxycarbonyl)-2-(difluoromethyl)-4-pentenoate | 82031-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-(ethoxycarbonyl)-2-(difluoromethyl)-4-pentenoate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-(difluoromethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 82031-21-8
• 化学式: C₁₃H₂₀F₂O₄
• 分子量: 278.296
• InChiKey: BZWQEDHDRWCOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(ethoxycarbonyl)-2-(difluoromethyl)-4-pentenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (E)-2-(difluoromethyl)-2-(azidocarbonyl)-5-phthalimido-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸和α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸类似物是鸟氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物

  DOI：

  10.1021/jm00365a002
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2-(ethoxycarbonyl)-2-(difluoromethyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸和α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸类似物是鸟氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物

  DOI：

  10.1021/jm00365a002

文献信息

• Fluorinated pentene diamine derivatives
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04439619A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  Fluorinated alkenylene diamine compounds are inhibitors of ornithine decarboxylase enzyme in vivo and have the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.a represents hydrogen or R.sub.2, where R.sub.2 is as defined below; R.sub.b represents hydrogen or, when R.sub.a is hydrogen, R.sub.2, where R.sub.2 is as defined below; R.sub.c represents hydrogen or --COR.sub.3, where R.sub.3 is as defined below; R.sub.1 represents hydrogen or C.sub.1 --C.sub.6 alkyl; each R.sub.2, independently, represents C.sub.2 -C.sub.5 alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) carbonyl, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydroxy group from a carboxy moiety of an L-aminocarboxylic acid; R.sub.3 represents hydroxy, or, when R.sub.a and R.sub.b are both hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, --NR.sub.4 R.sub.5, where R.sub.4 and R.sub.5 are as defined below, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydrogen atom from the amino moiety of an L-aminocarboxylic acid; R.sub.4 and R.sub.5, independently, represent hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and p represents 1 or 2.

  含氟烯基亚胺化合物是体内鸟氨酸脱羧酶的抑制剂，并具有以下公式：##STR1## 其中：R.sub.a 代表氢或R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.b 代表氢或，当R.sub.a 是氢时，R.sub.2，其中R.sub.2 如下定义；R.sub.c 代表氢或--COR.sub.3，其中R.sub.3 如下定义；R.sub.1 代表氢或C.sub.1 --C.sub.6 烷基；每个R.sub.2，独立地，代表C.sub.2 -C.sub.5 烷基甲酰基，苯甲酰基，苯基-(C.sub.1 -C.sub.4 烷基)甲酰基，或通过从L-氨基羧酸的一个羧基去除一个羟基团得到的氨基羧酸残基；R.sub.3 代表羟基，或，当R.sub.a 和R.sub.b 都是氢时，C.sub.1 -C.sub.8 烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4 和R.sub.5 如下定义，或通过从L-氨基羧酸的氨基去除一个氢原子得到的氨基羧酸残基；R.sub.4 和R.sub.5，独立地，代表氢或C.sub.1 -C.sub.4 烷基；并且p代表1或2。
• US4439619A
  申请人：——

  公开号：US4439619A

  公开（公告）日：1984-03-27
• .alpha.-(Fluoromethyl)dehydroornithine and .alpha.-(fluoromethyl)dehydroputrescine analogs as irreversible inhibitors of ornithine decarboxylase
  作者：Philippe Bey、F. Gerhart、V. Van Dorsselaer、C. Danzin

  DOI：10.1021/jm00365a002

  日期：1983.11

  (E)-Dehydro analogues of alpha-(fluoromethyl)putrescine and -ornithine derivatives were synthesized and evaluated in vitro as irreversible inhibitors of a preparation of ornithine decarboxylase (ODC, EC 4.1.1.17) obtained from rat liver. The key step in the synthesis of (E)-alpha-(fluoromethyl)dehydroornithine (17) and -putrescine (14) was the addition of propenylmagnesium bromide to fluoroacetonitrile

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物