[1-(3-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]methyl 2-cyclopropylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(3-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]methyl 2-cyclopropylacetate
• 英文别名: [1-[(3-Chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]methyl 2-cyclopropylacetate；[1-[(3-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]methyl 2-cyclopropylacetate
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₂
• 分子量: 353.848
• InChiKey: SJCTXGUILCBBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙乙酸 、 [1-[(3-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-(3-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]methyl 2-cyclopropylacetate
  参考文献：
  名称：

  前药 oncrasin-266 提高了 NSC-743380 的稳定性、药代动力学和安全性

  摘要：

  通过对含有和不含致癌KRAS基因的同基因细胞系进行合成致死性筛选，并通过先导化合物优化，我们最近开发了一种名为 NSC-743380 (oncrasin-72) 的新型抗癌剂，在一个子集中具有良好的体外和体内抗癌活性癌细胞系，包括KRAS- 突变癌细胞。然而，NSC-743380 倾向于形成二聚体，这会显着降低其抗癌活性。为了改善 NSC-743380 的理化特性，我们通过用环己基乙酸修饰 NSC-743380 合成了 NSC-743380 的前药，命名为 oncrasin-266，并评估了其体外和体内特性。Oncrasin-266 在磷酸盐缓冲盐水中以时间依赖性方式自发水解，并且在粉末或储备溶液中比 NSC-743380 更稳定。在小鼠体内注射 oncrasin-266 导致 NSC-743380 的释放，从而改善 NSC-743380 的药代动力学。组织分布分析显示 oncrasin-266

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.006