tert-butyl (E)-2-(ethoxycarbonyl)-2-(difluoromethyl)-5-bromo-3-pentenoate | 82006-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(ethoxycarbonyl)-2-(difluoromethyl)-5-bromo-3-pentenoate
• 英文别名: tert.-butyl-2-ethoxycarbonyl-2-difluoromethyl-5-bromo-3-(E)-pentenoate；3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-2-(difluoromethyl)propanedioate
• CAS: 82006-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BrF₂O₄
• 分子量: 357.192
• InChiKey: RLNDQFOBCIUQPH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(ethoxycarbonyl)-2-(difluoromethyl)-5-bromo-3-pentenoate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (E)-2-(difluoromethyl)-2-(azidocarbonyl)-5-phthalimido-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸和α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸类似物是鸟氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物

  DOI：

  10.1021/jm00365a002
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-ethoxycarbonyl-4-pentenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (E)-2-(ethoxycarbonyl)-2-(difluoromethyl)-5-bromo-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸和α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸类似物是鸟氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物

  DOI：

  10.1021/jm00365a002

文献信息

• Fluorinated pentene diamine derivatives
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0046713A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  Novel fluorinated alkenylene diamine derivatives are inhibitors of decarboxylase enzymes involved in polyamine formation and have the following general Formula I:-wherein:- Ra represents hydrogen or R2, where R2 is as defined below; Rb represents hydrogen or, when Ra is hydrogen, R2, where R2 is as defined below; Rc represents hydrogen or -COR3, where R3 is as defined below; R1 represents hydrogen or C1-C6 alkyl; each R2 independently represents C2-C5 alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl-(C1-C4 alkyl) carbonyl, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydroxy group from a carboxy moiety of an L-aminocarboxylic acid; R3 represents hydroxy, or, when Ra and Rb are both hydrogen, C1-C8 alkoxy, -NR4R5, where R4 and R5 are as defined below, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of a hydrogen atom from the amino moiety of an L-aminocarboxylic acid; R4 and Rs independently represent hydrogen or C1-C4 alkyl; and p represents 1 or 2.

  新型氟化烯二胺衍生物是参与多胺形成的脱羧酶的抑制剂，其通式 I 如下： - 其中： - 新型氟化烯二胺衍生物是参与多胺形成的脱羧酶的抑制剂。 Ra 代表氢或 R2，其中 R2 如下文所定义； Rb代表氢，或当Ra为氢时，代表R2，其中R2如下文所定义 Rc 代表氢或-COR3，其中 R3 如下文所定义； R1 代表氢或 C1-C6 烷基； 每个 R2 独立地代表 C2-C5 烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C1-C4 烷基)羰基或通过从 L-氨基羧酸的羧基去除羟基而得到的氨基羧酸残基； R3 代表羟基，或（当 Ra 和 Rb 均为氢时）C1-C8 烷氧基、-NR4R5（其中 R4 和 R5 如下文所定义）或通过从 L-氨基羧酸的氨基中去除一个氢原子而得到的氨基羧酸残基； R4 和 Rs 分别代表氢或 C1-C4 烷基；以及 p 代表 1 或 2。
• US4439619A
  申请人：——

  公开号：US4439619A

  公开（公告）日：1984-03-27
• .alpha.-(Fluoromethyl)dehydroornithine and .alpha.-(fluoromethyl)dehydroputrescine analogs as irreversible inhibitors of ornithine decarboxylase
  作者：Philippe Bey、F. Gerhart、V. Van Dorsselaer、C. Danzin

  DOI：10.1021/jm00365a002

  日期：1983.11

  (E)-Dehydro analogues of alpha-(fluoromethyl)putrescine and -ornithine derivatives were synthesized and evaluated in vitro as irreversible inhibitors of a preparation of ornithine decarboxylase (ODC, EC 4.1.1.17) obtained from rat liver. The key step in the synthesis of (E)-alpha-(fluoromethyl)dehydroornithine (17) and -putrescine (14) was the addition of propenylmagnesium bromide to fluoroacetonitrile

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物